N-(4-methoxybenzyl)-3-methylbut-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-methylbut-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylbut-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD24389189
• 分子量: 205.3
• InChiKey: OSIPDWQHMCXVJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-3-methylbut-2-en-1-amine 在 吡啶溴化氢盐 、 magnesium oxide 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (E)-5-(2-bromopropan-2-yl)-3-(4-methoxybenzyl)oxazolidin-2-one O-benzyl oxime
  参考文献：
  名称：

  化学选择性碘（III）介导的不饱和N-烷氧基脲的自由基或阳离子环化反应可合成环状N-羟基化尿素和恶唑烷酮肟

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了在高价碘（III）试剂和溴化​​物源或TEMPO不同组合存在下不饱和N-烷氧基脲的反应性。取决于反应条件，可以实现三个互补的环化。一方面，PIFA与溴化吡啶鎓导致氧溴化反应。另一方面，双（叔丁基羰氧基）碘苯与四丁基溴化铵或TEMPO分别触发氨基溴化或氨基氧基胺化反应。对照实验表明，这三个反应是通过不同的机理进行的：第一个过程是离子过程，另外两个过程遵循自由基流形。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901135
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-3-methylbut-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  化学选择性碘（III）介导的不饱和N-烷氧基脲的自由基或阳离子环化反应可合成环状N-羟基化尿素和恶唑烷酮肟

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了在高价碘（III）试剂和溴化​​物源或TEMPO不同组合存在下不饱和N-烷氧基脲的反应性。取决于反应条件，可以实现三个互补的环化。一方面，PIFA与溴化吡啶鎓导致氧溴化反应。另一方面，双（叔丁基羰氧基）碘苯与四丁基溴化铵或TEMPO分别触发氨基溴化或氨基氧基胺化反应。对照实验表明，这三个反应是通过不同的机理进行的：第一个过程是离子过程，另外两个过程遵循自由基流形。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901135

文献信息

• A Short Scalable Route to (−)-α-Kainic Acid Using Pt-Catalyzed Direct Allylic Amination
  作者：Ming Zhang、Kenji Watanabe、Masafumi Tsukamoto、Ryozo Shibuya、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201406557

  日期：2015.3.2

  and scalable processes to access these natural products is in high demand. Herein we report the development of a short, scalable total synthesis of (−)‐α‐kainic acid, a useful compound in neuropharmacology that is, however, limited in supply from natural resources. The synthesis features sequential platinum‐catalyzed direct allylic aminations and thermal ene‐cyclization, enabling the gram‐scale synthesis

  稀缺或不可获取的天然产物的供应增加对于开发更复杂的药剂和生物工具至关重要，因此，对获取这些天然产物的原子经济，分步经济和可扩展的过程的开发提出了很高的要求。本文中，我们报告了一种短而可扩展的全合成（-）-α-海藻酸的开发，这是一种神经药理学中有用的化合物，但是自然资源的供应受到限制。该合成具有连续的铂催化的直接烯丙基胺化和热烯环化的功能，可通过6个步骤克级合成（-）-α-海藻酸，总产率为34％。
• Tandem approaches for the synthesis of functionalized pyrrolidones: efficient routes toward allokainic acid and kainic acid
  作者：Chinmay Bhat、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.007

  日期：2013.1

  Tandem approaches for the synthesis of pyrrolidone precursor of allokainic acid and kainic acid are described. The synthesis of pyrrolidone intermediate of allokainic acid is achieved by tandem Wittig–Michael reaction and tandem amidation-Michael reaction while one pot amidation—Ene-esterification is employed for the synthesis of Ganem intermediate (2:1) of kainic acid.

  描述了串联法合成异海藻酸和海藻酸的吡咯烷酮前体的方法。异链烷酸的吡咯烷酮中间体的合成是通过串联的Wittig-Michael反应和串联的酰胺化-Michael反应完成的，而一锅酰胺化-乙烯酯化则用于合成海藻酸的Ganem中间体（2：1）。
• Generation of glycinyl radicals via a 1,5-hydrogen atom transfer reaction. Applications to γ-lactam formation
  作者：J. Rancourt、V. Gorys、E. Jolicoeur

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01042-9

  日期：1998.7

  Glycinyl radicals can be generated using a simple protecting/radical translocating group and used in the preferential formation of trans-3,4-disubstituted γ-lactams via a radical cyclisation reaction.

  可以使用简单的保护/自由基易位基团生成甘氨酰自由基，并将其用于通过自由基环化反应优先形成反式-3,4-二取代的γ-内酰胺。
• Modular Synthesis of Cyclopropane‐Fused <i>N</i> ‐Heterocycles Enabled by Underexplored Diazo Reagents
  作者：Matthieu J. R. Richter、Frédéric J. Zécri、Karin Briner、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1002/anie.202203221

  日期：2022.9.19

  Modular synthesis of cyclopropane-fused N-heterocycles from readily available amines was achieved. Key to the disclosed strategy was the development and implementation of reactive α-diazo acylating agents, providing access to structurally and functionally diverse products. Application of the method is showcased in the concise syntheses of therapeutic agents milnaciprane and amitifadine.

  从容易获得的胺中实现了环丙烷稠合的N-杂环的模块化合成。所公开策略的关键是反应性α-重氮酰化剂的开发和实施，提供结构和功能多样化的产品。该方法在治疗药物米那普兰和阿米替发定的简明合成中得到应用。
• Tandem Wittig−Ene Reaction Approach to Kainic Acid
  作者：Mahesh S. Majik、Peruninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/jo900196t

  日期：2009.5.1

  example of a tandem Wittig−intramolecular ene reaction approach and its application toward the synthesis of kainic acid is reported. The synthetic pathway involves conversion of prenyl bromide into phosphorane 3, followed by one-pot Wittig olefination and an ene reaction with glyoxalic acid to give the cis fused pyrrolidine skeleton of kainic acid.

  报道了串联的Wittig-分子内烯反应方法的第一个实例及其在海藻酸合成中的应用。合成途径包括将异戊二烯基溴化物转化为膦烷3，然后进行一锅Wittig烯烃化反应，并与乙二醛酸进行烯键反应，得到海藻酸的顺式稠合吡咯烷骨架。