5-bromo-3-isobutoxypyrazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-3-isobutoxypyrazin-2-amine
• 英文别名: 5-bromo-3-(2-methylpropoxy)pyrazin-2-amine
• 化学式: C₈H₁₂BrN₃O
• 分子量: 246.107
• InChiKey: SZPYAIKUYFGSQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-isobutoxypyrazin-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 tert-butyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-N-(5-{[5-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)-3-(propan-2-yloxy)pyrazin-2-yl]carbamoyl}-3-(2-methylpropoxy)pyrazin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  羰基化作为组装吡嗪基低酰胺α-螺旋模拟物的新方法†

  摘要：

  报道了寡酰胺α-螺旋拟肽的设计和合成。通过使用钯催化的羰基化化学方法偶联单体，以模块化方式制备低酰胺型体系。这使我们能够使用低亲核性的底物，从而导致以前未报道的吡嗪基低聚酰胺α-螺旋模拟物。原理证明是通过合成少量化合物来给出的。引入了各种封端基团，并且还成功制备了混合的多聚体。

  DOI：

  10.1039/c6ob02358d
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以88%的产率得到5-bromo-3-isobutoxypyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  羰基化作为组装吡嗪基低酰胺α-螺旋模拟物的新方法†

  摘要：

  报道了寡酰胺α-螺旋拟肽的设计和合成。通过使用钯催化的羰基化化学方法偶联单体，以模块化方式制备低酰胺型体系。这使我们能够使用低亲核性的底物，从而导致以前未报道的吡嗪基低聚酰胺α-螺旋模拟物。原理证明是通过合成少量化合物来给出的。引入了各种封端基团，并且还成功制备了混合的多聚体。

  DOI：

  10.1039/c6ob02358d

文献信息

• Carbonylation as a novel method for the assembly of pyrazine based oligoamide alpha-helix mimetics
  作者：Seger Van Mileghem、Brecht Egle、Philippe Gilles、Cedrick Veryser、Luc Van Meervelt、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1039/c6ob02358d

  日期：——

  The design and synthesis of oligoamide α-helix peptidomimetics is reported. The oligoamide type systems are prepared in a modular fashion by coupling the monomers using palladium-catalyzed carbonylation chemistry. This enabled us to use substrates with a low nucleophilicity, leading to previously unreported pyrazine based oligoamide α-helix mimetics. The proof of principle is given by synthesizing

  报道了寡酰胺α-螺旋拟肽的设计和合成。通过使用钯催化的羰基化化学方法偶联单体，以模块化方式制备低酰胺型体系。这使我们能够使用低亲核性的底物，从而导致以前未报道的吡嗪基低聚酰胺α-螺旋模拟物。原理证明是通过合成少量化合物来给出的。引入了各种封端基团，并且还成功制备了混合的多聚体。