isobutyl sulfamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl sulfamate
• 英文别名: 2-Methylpropyl sulfamate
• 化学式: C₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 153.202
• InChiKey: OREDTCNNUVRHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl sulfamate 在 iron(II) triflate 、 2,2'-联吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 4,4-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氨基磺酸酯一次CH氨基胺化反应及其在氮杂环丁烷合成中的应用†

  摘要：

  由于它们的惰性，直接胺化未反应的CH键具有很大的挑战性。在本文中，我们报道了使用衍生自三氟甲磺酸铁（II）和联吡啶的铁催化剂进行的氨基磺酸氨基磺酸酯分子内伯胺化反应。以中等至良好的产率合成了一系列草硫嗪酮，并通过一锅法将其进一步转化为生物学上重要的氮杂环丁烷。这项研究证明了在铁催化的CH官能化中应用简单的氮配体的潜力，并提供了一种可替代现有技术的最新铁-氮化物化学方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000299
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到isobutyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氨基磺酸酯一次CH氨基胺化反应及其在氮杂环丁烷合成中的应用†

  摘要：

  由于它们的惰性，直接胺化未反应的CH键具有很大的挑战性。在本文中，我们报道了使用衍生自三氟甲磺酸铁（II）和联吡啶的铁催化剂进行的氨基磺酸氨基磺酸酯分子内伯胺化反应。以中等至良好的产率合成了一系列草硫嗪酮，并通过一锅法将其进一步转化为生物学上重要的氮杂环丁烷。这项研究证明了在铁催化的CH官能化中应用简单的氮配体的潜力，并提供了一种可替代现有技术的最新铁-氮化物化学方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000299

文献信息

• Analyzing Site Selectivity in Rh₂(esp)₂-Catalyzed Intermolecular C–H Amination Reactions
  作者：Elizabeth N. Bess、Ryan J. DeLuca、Daniel J. Tindall、Martins S. Oderinde、Jennifer L. Roizen、J. Du Bois、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja5015508

  日期：2014.4.16

  Predicting site selectivity in C–H bond oxidation reactions involving heteroatom transfer is challenged by the small energetic differences between disparate bond types and the subtle interplay of steric and electronic effects that influence reactivity. Herein, the factors governing selective Rh2(esp)2-catalyzed C–H amination of isoamylbenzene derivatives are investigated, where modification to both

  在涉及杂原子转移的 C-H 键氧化反应中预测位点选择性受到不同键类型之间小的能量差异以及影响反应性的空间和电子效应的微妙相互作用的挑战。在此，研究了控制异戊基苯衍生物的选择性 Rh2(esp)2 催化 C-H 胺化的因素，其中显示对氮源、氨基磺酸酯和底物的修饰会影响异构产物比率。线性回归数学模型用于定义一种关系，该关系将 IR 拉伸参数和 Hammett σ+ 值等同于苄基与叔 C-H 胺化的微分自由能。该模型为新型氨基磺酸酯的开发提供了依据，该酯可提供最高的苄基到叔位点选择性 (9.5:
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Primary C—H Amination of Sulfamate Esters and Its Application in Synthesis of Azetidines ^†
  作者：Yan Zhang、Dayou Zhong、Muhammad Usman、Peng Xue、Wen‐Bo Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202000299

  日期：2020.12

  The direct amination of unactivated primary C—H bonds is extremely challenging due to their inert nature. Herein, we report an intramolecular primary C—H amination of sulfamate esters using an iron catalyst derived from iron(II) triflate and bipyridine. An array of oxathiazinanes were synthesized in moderate to good yields, which were further converted into biologically important azetidines by a one‐pot

  由于它们的惰性，直接胺化未反应的CH键具有很大的挑战性。在本文中，我们报道了使用衍生自三氟甲磺酸铁（II）和联吡啶的铁催化剂进行的氨基磺酸氨基磺酸酯分子内伯胺化反应。以中等至良好的产率合成了一系列草硫嗪酮，并通过一锅法将其进一步转化为生物学上重要的氮杂环丁烷。这项研究证明了在铁催化的CH官能化中应用简单的氮配体的潜力，并提供了一种可替代现有技术的最新铁-氮化物化学方法。