2-(furan-2-yl)-4-methoxycarbonylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-4-methoxycarbonylthiazole
• 英文别名: Methyl 2-(2-Furyl)thiazole-4-carboxylate；methyl 2-(furan-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: OHFMBALCHHLAQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4-methoxycarbonylthiazole 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-(2-呋喃基)噻唑烷-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接芳基化缩聚反应聚合呋喃基噻唑

  摘要：

  描述了生物质衍生的杂芳族化合物糠醛向共轭聚合物的有效转化。以呋喃和噻唑环组成的呋喃基噻唑为单体，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20170027
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 potassium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-4-methoxycarbonylthiazole
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的糠醛和天然氨基酸半胱氨酸通过交叉偶联反应制备荧光材料以扩展π-共轭

  摘要：

  从生物质衍生的杂芳族化合物糠醛和天然氨基酸 l-半胱氨酸分四步制备 2-呋喃基噻唑-4-羧酸甲酯。一锅溴化和随后用由此获得的呋喃基噻唑在呋喃环上的芳基硼酸酯进行钯催化的芳基化以优异的产率得到芳基化呋喃基噻唑。在 AgF 作为添加剂的存在下，噻唑环（5 位）的 C-H 键的进一步芳基化导致二芳基化呋喃基噻唑，其显示出强烈的光致发光。噻唑的 C-H 键上的同偶联也与 AgF 一起进行，以提供相应的由八个（杂）芳环组成的进一步共轭产物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380460

文献信息

• Synthesis of Phenol and Naphthol Derivatives from Furfural
  作者：Atsunori Mori、Kentaro Okano、Yuki Murase、Naoki Miyagawa、Kana Ashida

  DOI：10.3987/com-18-s(t)39

  日期：——

  is readily obtained from xylose and contains the reactive furan and aldehyde moieties. Several research groups have utilized furfural as a starting material for the synthesis of resins, pesticides, and fuels by transformation of the furan ring. In our previous work, we converted the formyl group in furfural to thiazole, oxazole, and benzoxazole for the synthesis of novel π-extended furan derivatives

  苯酚和萘酚衍生物的合成是通过糠醛衍生物分别与炔烃和苯炔进行环加成反应进行的。路易斯酸促进环加合物的开环导致形成相应的苯酚和萘酚衍生物。酰胺定向的 C-H 烯基化和芳基化得到官能化的 π-共轭萘衍生物。苯和萘是π共轭功能材料的基本成分。这些芳香族化合物主要由石油获得。近来，人们对生物质衍生的芳香族化合物的生产投入了巨大的努力。然而，缺乏可靠的合成方法阻碍了其广泛使用。在植物衍生化合物中，糠醛（2-甲酰基呋喃）作为一种不可食用的生物质而备受关注。这种化合物很容易从木糖中获得，并含有反应性呋喃和醛部分。几个研究小组已经利用糠醛作为原料，通过呋喃环的转化来合成树脂、杀虫剂和燃料。在我们之前的工作中，我们将糠醛中的甲酰基转化为噻唑、恶唑和苯并恶唑，用于合成新型 π 延伸呋喃衍生物。在此，我们报道了通过与 DMAD 和苯环加成，然后由路易斯酸促进氧杂双环加合物的开环，从糠醛衍生物中构建苯酚和萘酚骨架。此外，通过酰胺定向的铑催化的
• フリルチアゾール化合物
  申请人：国立大学法人神戸大学

  公开号：JP2016044166A

  公开（公告）日：2016-04-04

  【課題】本発明は、安価で製造することができ且つ発光特性に優れるフリルチアゾール化合物、当該フリルチアゾール化合物を含む発光物質、および、当該発光物質を含むことを特徴とする有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。【解決手段】本発明に係るフリルチアゾール化合物は、下記式（Ｉ）で表されることを特徴とする。［式中、Ｒ1とＲ2は共役Ｃ6-10芳香族炭化水素基などを示し、Ｒ3は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示す］【選択図】なし

  本发明旨在提供一种可以廉价制造且具有优异发光特性的芴基噻唑化合物，包含该芴基噻唑化合物的发光物质以及包含该发光物质的有机EL元件。本发明所述的芴基噻唑化合物具有以下式（I）所示的特征。[式中，R1和R2表示共轭C6-10芳香族碳化水素基，R3表示氢原子或C1-6烷基]。【选图】无。
• Polymerization of Furylthiazoles with Palladium-Catalyzed Direct Arylation Polycondensation
  作者：Kana Ashida、Yuki Murase、Naoki Miyagawa、Kentaro Okano、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.20170027

  日期：2017.5.15

  Effective transformation of a biomass-derived heteroaromatic compound furfural into conjugated polymer is described. Furylthiazole composed of furan and thiazole rings is employed as a monomer and ...

  描述了生物质衍生的杂芳族化合物糠醛向共轭聚合物的有效转化。以呋喃和噻唑环组成的呋喃基噻唑为单体，...
• Preparation of Fluorescent Materials from Biomass-Derived Furfural and Natural Amino Acid Cysteine through Cross-Coupling Reactions for Extended π-Conjugation
  作者：Atsunori Mori、Shota Tanaka、Kana Ashida、Go Tatsuta

  DOI：10.1055/s-0034-1380460

  日期：——

  Preparation of 2-furylthiazole-4-carboxylic acid methyl ester is achieved in four steps from biomass-derived heteroaromatic compound furfural and a natural amino acid l -cysteine. One-pot bromination and following palladium-catalyzed arylation with arylboronates of the thus obtained furylthiazole at the furan ring gives arylated furylthiazole in excellent yields. Further arylation at the C–H bond of

  从生物质衍生的杂芳族化合物糠醛和天然氨基酸 l-半胱氨酸分四步制备 2-呋喃基噻唑-4-羧酸甲酯。一锅溴化和随后用由此获得的呋喃基噻唑在呋喃环上的芳基硼酸酯进行钯催化的芳基化以优异的产率得到芳基化呋喃基噻唑。在 AgF 作为添加剂的存在下，噻唑环（5 位）的 C-H 键的进一步芳基化导致二芳基化呋喃基噻唑，其显示出强烈的光致发光。噻唑的 C-H 键上的同偶联也与 AgF 一起进行，以提供相应的由八个（杂）芳环组成的进一步共轭产物。