N-(4-methoxyphenyl)-2-tosylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-tosylacetamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: MIUSYSJAHWXOGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-tosylacetamide 、 methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯与各种甲苯磺酰胺之间的环加成反应：三氟甲基化焦谷氨酸酯和2-吡啶酮衍生物的合成

  摘要：

  描述了（Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯与各种2-甲苯磺酰基乙酰胺之间的环加成反应。在室温下，在NaH存在下，各种2-甲苯基乙酰胺与（Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯在室温下反应，以形成单一非对映异构体的三氟甲基化焦谷氨酸酯。然而，在-78℃下使用以t- BuOK为碱的相同反应物导致三氟甲基化2-吡啶酮的形成。提出了反应的闭环机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.095
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物高效电化学合成β-酮砜

  摘要：

  已经开发了由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物有效地电化学合成β-酮砜的方法。本发明的电化学途径可以在温和的条件下以高至优异的产率提供目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.063

文献信息

• Cycloadditions between methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate and various tosylacetamides: Synthesis of trifluoromethylated pyroglutamates and 2-pyridones derivatives
  作者：Hong-Hai Zhang、Wei Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.095

  日期：2018.3

  Cycloaddition reactions between methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate and various 2-tosylacetamides are described. Various 2-tosylacetamides react with methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate in the presence of NaH at room temperature in one step to form trifluoromethylated pyroglutamates as single diastereomers. However, employing the same reactants using t-BuOK as base at −78 °C results

  描述了（Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯与各种2-甲苯磺酰基乙酰胺之间的环加成反应。在室温下，在NaH存在下，各种2-甲苯基乙酰胺与（Z）-2-溴-4,4,4-三氟-2-丁烯酸甲酯在室温下反应，以形成单一非对映异构体的三氟甲基化焦谷氨酸酯。然而，在-78℃下使用以t- BuOK为碱的相同反应物导致三氟甲基化2-吡啶酮的形成。提出了反应的闭环机理。
• An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-Jun Pan、Jian Gao、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.063

  日期：2015.8

  An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The present electrochemical route could afford the target products in high to excellent yields under mild conditions.

  已经开发了由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物有效地电化学合成β-酮砜的方法。本发明的电化学途径可以在温和的条件下以高至优异的产率提供目标产物。