4-bromo-3,5-dimethyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dimethyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethyl-1-tosyl-1H-pyrazole；4-bromo-3,5-dimethyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrazole；4-bromo-3,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrazole
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂S
• mdl: MFCD03945877
• 分子量: 329.217
• InChiKey: MBDLFGBXXGNVFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-bromo-3,5-dimethyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  常温下由吡咯和亚磺酸钠合成磺酰胺

  摘要：

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.038

文献信息

• 一种N-取代磺酰胺衍生物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN105693621B

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种N‑取代磺酰胺衍生物的制备方法，包括：以NBS或NIS作氧化剂，唑类化合物与芳亚磺酸钠在有机溶剂中发生反应，反应完全之后经过后处理得到所述的N‑取代磺酰胺衍生物。该制备方法以唑类化合物和芳亚磺酸钠作为底物合成N‑取代磺酰胺衍生物，反应原料廉价易得，制备方法简单。
• In-Depth Assessment of the Palladium-Catalyzed Fluorination of Five-Membered Heteroaryl Bromides
  作者：Phillip J. Milner、Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00631

  日期：2015.10.12

  A thorough investigation of the challenging Pd-catalyzed fluorination of five-membered heteroaryl bromides is presented. Crystallographic studies and density functional theory (DFT) calculations suggest that the challenging step of this transformation is C-F reductive elimination of five-membered heteroaryl fluorides from Pd(II) complexes. On the basis of these studies, we have found that various heteroaryl bromides bearing phenyl groups in the ortho position can be effectively fluorinated under catalytic conditions. Highly activated 2-bromoazoles, such as 8-bromocaffeine, are also viable substrates for this reaction.
• Synthesis of sulfonamides from azoles and sodium sulfinates at ambient temperature
  作者：Lili Fu、Xiaodong Bao、Shanshan Li、Lingtian Wang、Zhiguo Liu、Wanzhi Chen、Qinqin Xia、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.038

  日期：2017.4

  reaction shows good substrate scope and tolerates a wide range of functionalities in both azoles and sodium sulfinate substrates. Pyrazoles are also suitable for this method, various 4-halopyrazoles derivatives were obtained by using N-halosuccinimide (NXS) as the halogen source.

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。