(S)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutyl)oxazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutyl)oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutyl)oxazole-4-carboxylic acid；2-[(S)-1-[(tert-Butyloxycarbonyl)amino]-3-methylbutyl]oxazole-4-carboxylic acid；2-[(1S)-3-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 298.339
• InChiKey: GXOCWHFJSJABSB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutyl)oxazole-4-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Fmoc-Leu-Oxz(Ser)-OH
  参考文献：
  名称：

  恶唑氨基酸衍生的有效补体C3a受体激动剂：构效关系

  摘要：

  人类补体C3a受体（C3aR）的有效配体是由几乎无活性的三肽Leu-Ala-Arg形成的，对应于内源性肽激动剂C3a的三个C末端残基。通过将丝氨酸侧链与亮氨酸羰基缩合并消除水来修饰类似的Leu-Ser-Arg，以形成亮氨酸-恶唑-精氨酸。随后对各种N末端酰胺基的修饰，产生了与人C3a一样有效的激动剂，可以刺激人巨噬细胞释放Ca 2+。讨论了结构－活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.038
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-Ser-OMe 在 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutyl)oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Parallel synthesis of bis-oxazole peptidomimetics

  摘要：

  The parallel synthesis of bis-oxazole peptidomimetics starting from Boc-aminoacids and Serine-methyl ester is described. This work presents the synthesis of oxazole aminoacid building blocks in solution phase and their utilization for the solid phase peptide synthesis of a library of diverse bis-oxazole peptidomimetics in good overall yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.078

文献信息

• Late-Stage Macrocyclization of Bioactive Peptides with Internal Oxazole Motifs via Palladium-Catalyzed C–H Olefination
  作者：Shu Liu、Chuangxu Cai、Zengbing Bai、Wangjian Sheng、Jiantao Tan、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00580

  日期：2021.4.16

  the synthesis and direct functionalization of complex oxazole-containing peptides are in high demand. Herein, we report the late-stage site-selective functionalization of oxazole-containing peptides via palladium-catalyzed δ-C(sp2)–H olefination of phenylalanine, tryptophan, and tyrosine residues. This strategy utilizes oxazole motifs as internal directing groups and provides access to oxazole-containing

  恶唑是一种重要的药效团，存在于许多生物活性肽天然产物和肽模拟物的骨架中。对复杂的含恶唑肽的合成和直接功能化的有效方法有很高的需求。在此，我们报告了通过钯催化的苯丙氨酸、色氨酸和酪氨酸残基的δ-C(sp 2 )-H 烯化作用对含恶唑肽进行后期位点选择性功能化。该策略利用恶唑基序作为内部导向基团，并提供了获得具有生物活性的含恶唑肽大环化合物的途径。
• [EN] LIBRARIES OF HETEROARYL-CONTAINING MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES CONTENANT HÉTÉROARYLE ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CYCLENIUM PHARMA INC

  公开号：WO2017049383A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present disclosure relates to novel macrocyclic compounds and libraries thereof containing heteroaryl moieties that are useful as research tools for drug discovery efforts. The present disclosure also relates to methods of preparing these compounds and libraries and methods of using these libraries, such as in high throughput screening. In particular, these libraries are useful for evaluation of bioactivity at existing and newly identified pharmacologically relevant targets, including G protein-coupled receptors, nuclear receptors, enzymes, ion channels, transporters, transcription factors, protein-protein interactions and nucleic acid-protein interactions. As such, these libraries can be applied to the search for new pharmaceutical agents for the treatment and prevention of a range of medical conditions.

  本公开涉及新型大环化合物及其库，其中包含对药物发现工作有用的含杂环芳基团的化合物。本公开还涉及制备这些化合物和库的方法，以及使用这些库的方法，例如在高通量筛选中使用。特别是，这些库可用于评估现有和新鉴定的药理学相关靶点的生物活性，包括G蛋白偶联受体、核受体、酶、离子通道、转运蛋白、转录因子、蛋白质相互作用和核酸-蛋白质相互作用。因此，这些库可应用于寻找用于治疗和预防各种医疗状况的新药物。
• [EN] MODULATORS OF C3A RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS C3A
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2013067578A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Heterocyclic compounds that modulate C3a receptors and their use in the treatment or prevention of inflammatory diseases, infectious diseases, cancers, metabolic disorders, obesity, type 2 diabetes, metabolic syndrome and associated cardiovascular diseases are described. The use of the compounds in stimulating or suppressing an immune response is also described together with pharmaceutical compositions comprising the compounds or their pharmaceutically acceptable salts.

  描述了调节C3a受体的杂环化合物及其在治疗或预防炎症性疾病、传染病、癌症、代谢紊乱、肥胖、2型糖尿病、代谢综合征以及相关心血管疾病中的用途。还描述了这些化合物在刺激或抑制免疫反应中的用途，以及包含这些化合物或其药用可接受盐的制药组合物。
• Synthesis and antimicrobial activity of binaphthyl-based, functionalized oxazole and thiazole peptidomimetics
  作者：Steven M. Wales、Katherine A. Hammer、Kittiya Somphol、Isabell Kemker、David C. Schröder、Andrew J. Tague、Zinka Brkic、Amy M. King、Dena Lyras、Thomas V. Riley、John B. Bremner、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c5ob01638j

  日期：——

  two new binaphthyl-based, functionalized oxazole and thiazole peptidomimetics and over thirty five novel leucine-containing intermediate oxazoles and thiazoles were prepared in this study. This includes the first examples of the direct C-5 arylation of an amino acid dipeptide-derived oxazole. Moderate to excellent antibacterial activity was observed for all new compounds across Gram positive isolates

  在这项研究中，制备了32种新的基于联萘的功能化恶唑和噻唑拟肽，以及35多种新型的含亮氨酸的中间体恶唑和噻唑。这包括氨基酸二肽衍生的恶唑直接C-5芳基化的第一个例子。跨革兰氏阳性分离物的所有新化合物均观察到中等至出色的抗菌活性，MIC范围为1–16μgmL -1。革兰氏阴性大肠杆菌和鲍曼不动杆菌的结果更具可变性，但对于两个实例，MICs均低至4μgmL -1。值得注意的是，体外 氟甲基-恶唑衍生物的检测结果总体上是迄今为止我们的双萘基肽抗微生物剂成员获得的最佳结果。
• Synthesis and Conformational Analysis of Quinoline-Oxazole Peptides
  作者：Mayumi Kudo、Daniel Carbajo López、Victor Maurizot、Hyuma Masu、Aya Tanatani、Ivan Huc

  DOI：10.1002/ejoc.201600229

  日期：2016.5

  The incorporation of flexible aliphatic units into otherwise rigid aromatic foldamer sequences may result in different outcomes. The flexible units may have conformational preferences of their own that can be expressed orthogonally to those of the aromatic units. Alternatively, the latter may dictate their folding behavior onto the former. Hybrid aliphatic–aromatic peptidic oligomers combining oxazole-based

  将柔性脂肪族单元并入其他刚性芳香族折叠体序列可能会导致不同的结果。柔性单元可以具有它们自己的构象偏好，可以与芳香单元的构象偏好正交表达。或者，后者可以将它们的折叠行为规定到前者上。已经合成了结合恶唑基 (O) 和喹啉基 (Q) 氨基酸的混合脂肪族 - 芳香族肽低聚物，并通过 NMR 光谱和 CD 光谱研究了它们在溶液中的折叠行为，并通过 X-射线晶体学。显示基于 OQQ 重复基序的序列折叠成典型的芳香螺旋基序，受喹啉的偏好支配，