Fmoc-Leu-Oxz(Ser)-OH | 1308730-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Leu-Oxz(Ser)-OH
• 英文别名: (S)-2-(1-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-methylbutyl)oxazole-4-carboxylic acid；2-[(1S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1308730-66-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 420.465
• InChiKey: GGEBAYBCUFFZSI-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  622.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Oxz(Ser)-OH 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 以71.4%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(1S)-1-[4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazol-2-yl]-3-methylbutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIBRARIES OF HETEROARYL-CONTAINING MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] BIBLIOTHÈQUES DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES CONTENANT HÉTÉROARYLE ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及新型大环化合物及其库，其中包含对药物发现工作有用的含杂环芳基团的化合物。本公开还涉及制备这些化合物和库的方法，以及使用这些库的方法，例如在高通量筛选中使用。特别是，这些库可用于评估现有和新鉴定的药理学相关靶点的生物活性，包括G蛋白偶联受体、核受体、酶、离子通道、转运蛋白、转录因子、蛋白质相互作用和核酸-蛋白质相互作用。因此，这些库可应用于寻找用于治疗和预防各种医疗状况的新药物。

  公开号：

  WO2017049383A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutyl)oxazole-4-carboxylic acid 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Fmoc-Leu-Oxz(Ser)-OH
  参考文献：
  名称：

  恶唑氨基酸衍生的有效补体C3a受体激动剂：构效关系

  摘要：

  人类补体C3a受体（C3aR）的有效配体是由几乎无活性的三肽Leu-Ala-Arg形成的，对应于内源性肽激动剂C3a的三个C末端残基。通过将丝氨酸侧链与亮氨酸羰基缩合并消除水来修饰类似的Leu-Ser-Arg，以形成亮氨酸-恶唑-精氨酸。随后对各种N末端酰胺基的修饰，产生了与人C3a一样有效的激动剂，可以刺激人巨噬细胞释放Ca 2+。讨论了结构－活动关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.038

文献信息

• Synthesis of a family of cyclic peptide-based anion receptors
  作者：Stephen J. Butler、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1039/c0ob01072c

  日期：——

  modified cyclic peptides, bearing dipicolylamine side chains for metal complexation and subsequent anion binding studies. Two approaches to the cyclic peptides were investigated. Initially, a stepwise approach was employed, involving solid-phase assembly of oxazole-based building blocks, followed by solution-phase macrolactamisation of the resulting linear precursor. The alternative strategy involved the

  我们在这里报告设计和合成的新型骨架修饰环肽家族，该环肽带有二聚烯丙基胺侧链，用于金属络合和随后的阴离子结合研究。研究了环肽的两种方法。最初，采用逐步方法，其中包括以固相组装恶唑基结构单元，然后对所得线性前体进行溶液相大内酰胺化。替代策略涉及在溶液相中形成线性双恶唑片段，然后进行环二聚反应。这些受体的锌（II）配合物选择性地结合磷酸氢根上的二磷酸根离子和三磷酸根离子。
• [EN] MODULATORS OF C3A RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS C3A
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2013067578A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Heterocyclic compounds that modulate C3a receptors and their use in the treatment or prevention of inflammatory diseases, infectious diseases, cancers, metabolic disorders, obesity, type 2 diabetes, metabolic syndrome and associated cardiovascular diseases are described. The use of the compounds in stimulating or suppressing an immune response is also described together with pharmaceutical compositions comprising the compounds or their pharmaceutically acceptable salts.

  描述了调节C3a受体的杂环化合物及其在治疗或预防炎症性疾病、传染病、癌症、代谢紊乱、肥胖、2型糖尿病、代谢综合征以及相关心血管疾病中的用途。还描述了这些化合物在刺激或抑制免疫反应中的用途，以及包含这些化合物或其药用可接受盐的制药组合物。
• Property‐Driven Development of Passively Permeable Macrocyclic Scaffolds Using Heterocycles**
  作者：George J. Saunders、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.202206866

  日期：2022.8.15

  physicochemical properties due to their multiple amide linkages. Here, the replacement of amide bonds with azole heterocycles is explored. The unique conformational space directed by heterocycles delivers macrocycles with high passive permeability, opening the door for the development of privileged macrocyclic scaffolds for drug discovery.

  肽大环化合物显示出一系列针对艰难的细胞内靶标的生物活性，但由于它们的多个酰胺键，通常表现出较差的物理化学性质。在这里，探索了用唑杂环取代酰胺键。由杂环引导的独特构象空间提供了具有高被动渗透性的大环，为开发用于药物发现的特权大环支架打开了大门。
• Potent complement C3a receptor agonists derived from oxazole amino acids: Structure–activity relationships
  作者：Ranee Singh、Anthony N. Reed、Peifei Chu、Conor C.G. Scully、Mei-Kwan Yau、Jacky Y. Suen、Thomas Durek、Robert C. Reid、David P. Fairlie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.038

  日期：2015.12

  Potent ligands for the human complement C3a receptor (C3aR) were developed from the almost inactive tripeptide Leu-Ala-Arg corresponding to the three C-terminal residues of the endogenous peptide agonist C3a. The analogous Leu-Ser-Arg was modified by condensing the serine side chain with the leucine carbonyl with elimination of water to form leucine-oxazole-arginine. Subsequent elaboration with a variety

  人类补体C3a受体（C3aR）的有效配体是由几乎无活性的三肽Leu-Ala-Arg形成的，对应于内源性肽激动剂C3a的三个C末端残基。通过将丝氨酸侧链与亮氨酸羰基缩合并消除水来修饰类似的Leu-Ser-Arg，以形成亮氨酸-恶唑-精氨酸。随后对各种N末端酰胺基的修饰，产生了与人C3a一样有效的激动剂，可以刺激人巨噬细胞释放Ca 2+。讨论了结构－活动关系。
• [EN] LIBRARIES OF HETEROARYL-CONTAINING MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] BIBLIOTHÈQUES DE COMPOSÉS MACROCYCLIQUES CONTENANT HÉTÉROARYLE ET PROCÉDÉS POUR LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：CYCLENIUM PHARMA INC

  公开号：WO2017049383A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present disclosure relates to novel macrocyclic compounds and libraries thereof containing heteroaryl moieties that are useful as research tools for drug discovery efforts. The present disclosure also relates to methods of preparing these compounds and libraries and methods of using these libraries, such as in high throughput screening. In particular, these libraries are useful for evaluation of bioactivity at existing and newly identified pharmacologically relevant targets, including G protein-coupled receptors, nuclear receptors, enzymes, ion channels, transporters, transcription factors, protein-protein interactions and nucleic acid-protein interactions. As such, these libraries can be applied to the search for new pharmaceutical agents for the treatment and prevention of a range of medical conditions.

  本公开涉及新型大环化合物及其库，其中包含对药物发现工作有用的含杂环芳基团的化合物。本公开还涉及制备这些化合物和库的方法，以及使用这些库的方法，例如在高通量筛选中使用。特别是，这些库可用于评估现有和新鉴定的药理学相关靶点的生物活性，包括G蛋白偶联受体、核受体、酶、离子通道、转运蛋白、转录因子、蛋白质相互作用和核酸-蛋白质相互作用。因此，这些库可应用于寻找用于治疗和预防各种医疗状况的新药物。