2-(azidomethyl)allyltrimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)allyltrimethylsilane
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)prop-2-enyl-trimethylsilane；2-(azidomethyl)prop-2-enyl-trimethylsilane
• 化学式: C₇H₁₅N₃Si
• 分子量: 169.302
• InChiKey: DCULQNOFZJEONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)allyltrimethylsilane 在 ytterbium(III) triflate 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Benzyloxymethyl-1-(2-trimethylsilanylmethyl-allyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）开始将烯丙基硅烷分子内加成到2,3-二氢-4-吡啶酮中。吲哚并立胺系统立体选择性构建的新途径

  摘要：

  已经开发了通用且制备上简单的多取代吲哚并咪唑的途径。关键步骤涉及2，3-二氢-4-吡啶酮与位于侧链的烯丙基硅烷的氟离子诱导的分子内反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01678-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇 在 sodium azide 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(azidomethyl)allyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT）开始将烯丙基硅烷分子内加成到2,3-二氢-4-吡啶酮中。吲哚并立胺系统立体选择性构建的新途径

  摘要：

  已经开发了通用且制备上简单的多取代吲哚并咪唑的途径。关键步骤涉及2，3-二氢-4-吡啶酮与位于侧链的烯丙基硅烷的氟离子诱导的分子内反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01678-2

文献信息

• Synthetic Applications of 2-(Azidomethyl)allyltrimethylsilane
  作者：Maurizio Taddei、Serena Ferrini、Elena Cini

  DOI：10.1055/s-0032-1318144

  日期：——

  corresponding 2-(azidomethyl)allyl­silane was prepared through reaction with NaN 3 . The product was stable upon isolation and storage and could be used for thermal ­cycloaddition of the azido group with alkenes to give allylsilane-containing triazolines or aziridines. This reaction was not accelerated by microwave (MW) dielectric heating, however, the azide fragment undergoes MW-assisted Cu(I)-catalyzed cycloaddition

  以市售的2-(氯甲基)-烯丙基三甲基硅烷为原料，通过与NaN 3 反应制备相应的2-(叠氮甲基)烯丙基硅烷。产物在分离和储存时稳定，可用于叠氮基与烯烃的热环加成反应，得到含烯丙基硅烷的三唑啉或氮丙啶。微波 (MW) 介电加热不会加速该反应，但是，叠氮化物片段会与一系列炔烃（包括炔酰胺）发生 MW 辅助的 Cu(I) 催化的环加成反应。路易斯酸介导的烯丙基硅烷与醛的 Hosomi-Sakurai 反应也是可能的。
• Application of a set-induced photospirocyclization methodology to harringtonine ring construction
  作者：Robert W. Kavash、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80685-7

  日期：1989.1