3-pentenoyl chloride | 3350-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3-pentenoyl chloride
• 英文别名: 3-Pentenoylchloride；pent-3-enoyl chloride
• CAS: 3350-75-2
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: OFTVOOGSAIOBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentenoyl chloride 、 2(5H)-呋喃酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 原白头翁素
  参考文献：
  名称：

  2（5 H）-呋喃酮分子内光环加成到临时束缚的末端烯烃作为对映体纯多官能化环戊二烯的立体选择性来源。

  摘要：

  烯丙氧基甲基氧基甲基和4-戊烯基氧基甲基取代基已被用作束缚基团，用于研究手性5取代2（5 H）-呋喃酮的分子内[2 + 2]光环加成反应。光反应以良好的收率进行，并提供预期的区域和非对映选择性三环化合物，具有互补的区域选择性，这取决于乙烯基链是通过乙缩醛还是酯键连接到呋喃酮上。计算模拟与实验观察结果一致，表明内酯5和6的分子内光化学反应中观察到的不同区域选择性的起源产生于初始构象异构体的相对稳定性。对映体纯的光加合物的合成潜力通过制备带有完全正交保护的羟基的全顺式1,2,3-三取代的环丁烷来说明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00088
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-pentenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-取代在区域选择性和立体选择性乙烯基亚胺萘醌 (VINAquinone) [2 + 2] 光环加成中的作用

  摘要：

  该手稿描述了容易获得的插烯酰亚胺萘醌的分子内[2 + 2]光环加成，其区域选择性和非对映选择性取决于插烯酰亚胺上的取代。当暴露于 419 nm 光时，2° 插烯亚胺萘醌通过罕见的交叉 [2 + 2] 环加成反应产生新型桥联四环氮杂蒽醌。相反，将相应的 3° 底物暴露于白光下会产生线性加合物。这里还概述了辅助控制的非对映选择性反应和环丁烷碎裂作为产生天然产物安沙拉酰胺家族中存在的螺稠γ-内酰胺部分的手段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01418

文献信息

• Intramolecular Photocycloaddition of 2(5<i>H</i>)-Furanones to Temporarily Tethered Terminal Alkenes as a Stereoselective Source of Enantiomerically Pure Polyfunctionalyzed Cyclobutanes
  作者：Yangchun Xin、Luís Rodríguez-Santiago、Mariona Sodupe、Angel Álvarez-Larena、Félix Busqué、Ramon Alibés

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00088

  日期：2018.3.16

  Allyloxymethyloxymethyl and 4-pentenoyloxymethyl substituents have been used as tethering groups to study the intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of chiral 5-substituted 2(5H)-furanones. The photoreactions proceed in good yield and provide the expected regio- and diastereoselective tricyclic compounds with complementary regioselectivity, which depends on whether the vinyl chain is attached to

  烯丙氧基甲基氧基甲基和4-戊烯基氧基甲基取代基已被用作束缚基团，用于研究手性5取代2（5 H）-呋喃酮的分子内[2 + 2]光环加成反应。光反应以良好的收率进行，并提供预期的区域和非对映选择性三环化合物，具有互补的区域选择性，这取决于乙烯基链是通过乙缩醛还是酯键连接到呋喃酮上。计算模拟与实验观察结果一致，表明内酯5和6的分子内光化学反应中观察到的不同区域选择性的起源产生于初始构象异构体的相对稳定性。对映体纯的光加合物的合成潜力通过制备带有完全正交保护的羟基的全顺式1,2,3-三取代的环丁烷来说明。
• 10.1021/acs.orglett.4c01418
  作者：Merski, Ian、Yin, Jinya、VanderLinden, Ryan T.、Rainier, Jon D.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01418

  日期：——

  in this manuscript are intramolecular [2 + 2] photocycloadditions of readily available vinylogous imidonaphthoquinones whose regio- and diastereoselectivity is dependent on the substitution on the vinylogous imide. When exposed to 419 nm light, 2° vinylogous imidonaphthoquinones give novel bridged tetracyclic aza-anthraquinones from a rare crossed [2 + 2] cycloaddition reaction. In contrast, exposure

  该手稿描述了容易获得的插烯酰亚胺萘醌的分子内[2 + 2]光环加成，其区域选择性和非对映选择性取决于插烯酰亚胺上的取代。当暴露于 419 nm 光时，2° 插烯亚胺萘醌通过罕见的交叉 [2 + 2] 环加成反应产生新型桥联四环氮杂蒽醌。相反，将相应的 3° 底物暴露于白光下会产生线性加合物。这里还概述了辅助控制的非对映选择性反应和环丁烷碎裂作为产生天然产物安沙拉酰胺家族中存在的螺稠γ-内酰胺部分的手段。