2-(4-octylphenyl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-octylphenyl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: CLGLRIDXJOBWER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-octylphenyl)prop-2-en-1-ol 、 乙酰乙酸甲酯 在 戴斯-马丁氧化剂 、 aluminium(III) triflate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 以71%的产率得到methyl 4-hydroxy-4’-octyl-[1,1’-biphenyl]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化性[3 + 3]环糊精缩醛与1,3-双亲核试剂：一种构造六元芳环的有效方法，包括水杨酸酯和咔唑

  摘要：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺或溴化铜（II）作为氧化剂，并使用布朗斯台德酸或路易斯酸作为催化剂，开发了具有各种1,3-双亲核试剂的氧化乙醛缩醛[3 + 3] 。从机械上讲，[3 + 3]圆环可以看作是通过自动串联催化概念建立的氧化试剂诱导的酸-酸催化的多米诺反应。乙酰乙酸烷基酯，α-（吲哚-2-基）乙酸酯，苯胺，1-甲基-1 H-吡唑-3-胺，5-氨基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯和3-氨基-1 H在这种类型的转化中，吲唑都可以用作1,3-双亲核试剂。既定的反应可以非常有效地构建六元芳环，包括水杨酸酯和咔唑。基于氧化性[3 + 3]环化反应，还开发了一种合成抗炎剂二氟乙醛的四步法，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800462
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-丙烯-1-醇 、 magnesium,octylbenzene,bromide 在 正丁基锂 、 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以71%的产率得到2-(4-octylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Conformationally Constrained Fingolimod Analogues—Discovery of an Orally Active Sphingosine 1-Phosphate Receptor Type-1 Agonist and Receptor Type-3 Antagonist

  摘要：

  Compound 1 (FTY720, Fingolimod) represents a new generation of immunosuppressant that modulates lymphocyte trafficking by interacting with the S1P(1) receptor. Compound 1 also provides a template molecule for studying the molecular biology of S1P receptors and related enzymes (kinases and phosphatases). In this study, two conformationally constrained analogues of 1 (3a and 3c) were asymmetrically synthesized in high optical purity. In vitro assessment documented that both analogues are Sphk2 substrates, their phosphorylated species are potent S1P(1) receptor agonists, and 3a-P is a potent SIP3 antagonist. After oral administration in mice, both compounds evoked lymphopenia, but their duration of action differed markedly.

  DOI：

  10.1021/jm7010172