3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenyl((trimethylsilyl)oxy)amino)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenyl((trimethylsilyl)oxy)amino)propan-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-[phenyl(trimethylsiloxy)amino]propan-1-one；3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(N-trimethylsilyloxyanilino)propan-1-one
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₃Si
• 分子量: 419.596
• InChiKey: HMUWNNQLFQYKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 N-(4-methoxybenzylidene)aniline oxide 在 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(phenyl((trimethylsilyl)oxy)amino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钙催化在Mukaiyama–Mannich中将甲硅烷基烯醇醚添加到硝酮中

  摘要：

  已经开发了通过将酮衍生的甲硅烷基烯醇醚加到N-苯基硝酮中来合成β-（甲硅烷氧基）氨基羰基的方法。所述转化通过可商购获得的钙（II）配合物催化，所述钙（II）配合物以良好至优异的产率提供β-（甲硅烷氧基）氨基羰基。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.02.003

文献信息

• One-Pot Enol Silane Formation/Mukaiyama-Mannich Addition of Ketones, Amides, and Thioesters to Nitrones in the Presence of Trialkylsilyl Trifluoromethanesulfonates
  作者：C. Wade Downey、Carolyn M. Dombrowski、Erin N. Maxwell、Chelsea L. Safran、Odamea A. Akomah

  DOI：10.1002/ejoc.201300691

  日期：2013.9

  Ketones, amides, and thioesters form enol silanes and add to N-phenylnitrones in one pot in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine. The reaction is general to a range of silyl trifluoromethanesulfonates and N-phenylnitrones. The β-(silyloxy)amino carbonyl products are stable to chromatography and can be isolated in 63–99 % yield.

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和三烷基胺的存在下，酮、酰胺和硫酯形成烯醇硅烷并在一锅中加入 N-苯基硝酮。该反应一般适用于一系列三氟甲磺酸甲硅烷基酯和 N-苯基硝酮。β-（甲硅烷氧基）氨基羰基产物对色谱稳定，可以以 63-99% 的产率分离。
• 1,3-Addition of silyl enol ethers to nitrones catalyzed by mesoporous aluminosilicate
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.020

  日期：2014.8
• Calcium catalyzed Mukaiyama–Mannich addition of silyl enol ethers to nitrones
  作者：Elizabeth A. Congdon、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.02.003

  日期：2016.4

  A method for synthesizing β-(silyloxy)amino carbonyls through the addition of ketone-derived silyl enol ethers to N-phenyl nitrones has been developed. The transformation is catalyzed by a commercially available calcium(II) complex affording β-(silyloxy)amino carbonyls in good to excellent yield.

  已经开发了通过将酮衍生的甲硅烷基烯醇醚加到N-苯基硝酮中来合成β-（甲硅烷氧基）氨基羰基的方法。所述转化通过可商购获得的钙（II）配合物催化，所述钙（II）配合物以良好至优异的产率提供β-（甲硅烷氧基）氨基羰基。