3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propan-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)-1-phenyl-3-trimethylsilyloxypropan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃Si
• 分子量: 328.483
• InChiKey: QKVZGKRALOJSLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-3-(2-methoxy-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂金属在有机合成中的一些用途

  摘要：

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.07.017
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 4-O₂NPhOMgI 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-3-(trimethylsilyloxy)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的三甲基甲硅烷基烯醇化物与醛的Mukaiyama-羟醛反应

  摘要：

  三种典型甲硅烷基烯醇化物的高效 Mukaiyama 型羟醛反应，如 1-(三甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基-2-甲基-2-丙烯、1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基乙烯和 1, 2-双(三甲基甲硅烷氧基)环丁烯，描述了芳基醛和 α,β-不饱和醛由 5 mol% 的路易斯碱催化剂 4-O2NPhOMgI 在二氯甲烷中催化。该反应在温和的反应条件下以良好至极好的产率进行。

  DOI：

  10.3184/030823410x12733354109885

文献信息

• Chemoselective Aldol Reaction of Silyl Enolates Catalyzed by MgI₂ Etherate
  作者：Wei-Dong Z. Li、Xing-Xian Zhang

  DOI：10.1021/ol026585e

  日期：2002.10.1

  Mukaiyama-type aldol coupling of typical silyl enolates 2-4 with aryl or vinyl aldehydes and acetals was realized in the presence of 1-5 mol % of MgI(2) etherate (1) in a mild, efficient, and highly chemoselective manner. Iodide counterion, weakly coordinating peripheral ethereal ligands (Et(2)O) of Mg(II), and a noncoordinating reaction media (i.e. CH(2)Cl(2)) are among the critical factors for the

  在存在1-5 mol％的MgI（2）醚化物（1）的情况下，以温和，有效和高度化学选择性的方式实现了典型的甲硅烷基烯醇盐2-4与芳基或乙烯基醛和缩醛的Mukaiyama型羟醛偶联。碘化物抗衡离子，弱配位的Mg（II）的外围醚配体（Et（2）O）和非配位的反应介质（即CH（2）Cl（2））是该催化系统独特反应性的关键因素。[反应：看文字]
• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Lewis Base-Catalysed Mukaiyama–Aldol Reaction of Trimethylsilyl Enolates with Aldehydes
  作者：Xingxian Zhang、Junchen Shi、Shenghui Hu

  DOI：10.3184/030823410x12733354109885

  日期：2010.5

  efficient Mukaiyama-type aldol reaction of three typical silyl enolates, such as 1-(trimethylsiloxy)-1-methoxy-2-methyl-2-propene, 1-phenyl-1-trimethylsilyloxyethene and 1, 2-bis(trimethylsiloxy)cyclobutene, with aryl aldehydes and α,β–unsaturated aldehydes catalysed by 5 mol% of Lewis base catalyst 4-O2NPhOMgI in dichloromethane is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions in good

  三种典型甲硅烷基烯醇化物的高效 Mukaiyama 型羟醛反应，如 1-(三甲基甲硅烷氧基)-1-甲氧基-2-甲基-2-丙烯、1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基乙烯和 1, 2-双(三甲基甲硅烷氧基)环丁烯，描述了芳基醛和 α,β-不饱和醛由 5 mol% 的路易斯碱催化剂 4-O2NPhOMgI 在二氯甲烷中催化。该反应在温和的反应条件下以良好至极好的产率进行。