dibenzyl N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N,N'-hydrazinedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N,N'-hydrazinedicarboxylate
• 英文别名: benzyl N-phenacyl-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₅
• 分子量: 418.449
• InChiKey: UCHZYFKFIYOPAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 dibenzyl azodicarboxylate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到dibenzyl N-(2-oxo-2-phenylethyl)-N,N'-hydrazinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver or Copper Triflate-Catalyzed Amination of Silyl Enol Ethers

  摘要：

  在AgOTf或Cu(OTf)2的催化量存在下，硅基烯醇醚与偶氮双酯化合物顺利反应。多种类型的硅基烯醇醚在此条件下都能顺利反应，并且在大多数情况下，AgOTf的产率优于Cu(OTf)2。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.307

文献信息

• Silver-catalyzed asymmetric amination of silyl enol ethers
  作者：Yasuhiro Yamashita、Haruro Ishitani、Shu Kobayashi

  DOI：10.1139/v00-023

  日期：2000.6.1

  Catalytic amination of silyl enol ethers with azo diester compounds was investigated. It was shown that Cu(OTf)2 or AgOTf had high catalytic activity and that AgOTf was the most efficient among the catalysts tested in the reactions. In asymmetric reactions, the AgClO4-BINAP system showed high enantioselectivity. In a mixture of toluene or mesitylene and THF, silyl enol ethers reacted with dibenzyl

  研究了用偶氮二酯化合物催化胺化甲硅烷基烯醇醚。结果表明，Cu(OTf)2 或AgOTf 具有高催化活性，并且在反应中测试的催化剂中，AgOTf 是最有效的。在不对称反应中，AgClO4-BINAP 系统显示出高对映选择性。在甲苯或均三甲苯和四氢呋喃的混合物中，甲硅烷基烯醇醚与偶氮二甲酸二苄酯 (DBnAD) 顺利反应，得到相应的胺化加合物，收率高达 86% ee。 关键词：胺化，氨基酸，不对称合成，手性催化剂， 银。
• Developing a transition-metal-free green protocol for the electrophilic hydrazination of silyl enol ethers using diazo electrophiles with EtOH–H₂O as a safe solvent
  作者：Subba Rao Polimera、Andivelu Ilangovan、Murugaiah A. M. Subbaiah

  DOI：10.1039/d2gc04607e

  日期：——

  electrophilic hydrazination of difluoro-substituted or desfluoro silyl enol ethers with diazo systems as electrophiles was examined. In contrast to conventional protocols that use a metal catalyst, a HF reagent, and chlorinated or ethereal solvents and are conducted at energy-inefficient low temperatures under an inert atmosphere, the new method allows reactions to be performed under metal- and HF-free

  研究了使用重氮系统作为亲电子试剂对二氟取代或脱氟甲硅烷基烯醇醚进行亲电肼化的绿色工艺的开发范围。与使用金属催化剂、氢氟酸试剂和氯化或醚类溶剂并在惰性气氛下在能源效率低下的低温下进行的传统方案相比，新方法允许在无金属和无氢氟酸的条件下进行反应利用环保、更安全的 EtOH–H 2溶剂系统O 并利用更节能的室温和露天氛围。此外，该反应方案适用于多克规模，适用于无溶剂条件。在 38 个例子的背景下研究了这个操作简单的协议的制备范围，以获得具有良好至优异收率的综合重要的 α-肼基酮衍生物。