(S)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-3-(4-nitrophenyl)-propan-1-one；3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one；(3S)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: VEEWPXDYBLUPFC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 (S)-4-(indol-3-ylmethyl)-1,3,2-oxazaborolidin-5-one derivat 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的手性路易斯酸催化剂对甲硅烷基烯醇醚与醛的不对称Mukaiyama aldol反应

  摘要：

  在自由基聚合条件下，将衍生自（S）-色氨酸的手性N-磺酰化α-氨基酸单体（5）与苯乙烯和二乙烯基苯共聚，得到聚合物负载的N-磺酰基-（S）-色氨酸（6）。用3，5-双（三氟甲基）苯基二氯化硼处理聚合物负载的手性配体，得到了一种聚合的路易斯酸催化剂（16），其对于甲硅烷基烯醇醚和醛的不对称Mukaiyama aldol反应是有效的。在聚合手性路易斯酸的存在下，使各种醛与甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率和高对映体选择性得到相应的羟醛加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.110

文献信息

• Direct Asymmetric Aldol Reaction of Aryl Ketones with Aryl Aldehydes Catalyzed by Chiral BINOL-Derived Zincate Catalyst
  作者：Hong Li、Chao-Shan Da、Yu-Hua Xiao、Xiao Li、Ya-Ning Su

  DOI：10.1021/jo801182n

  日期：2008.9.19

  Direct asymmetric aldol reaction of aryl ketones with aryl aldehydes catalyzed by chiral metal complex is reported for the first time herein. Two novel semicrown chiral ligands 1a and 1b were synthesized from (S)- and (R)-BINOL, respectively, and then employed to catalyze the direct asymmetric aldol addition of aryl ketones to aryl aldehydes. Introduced with 2.0 equiv of diethylzinc, 1b had higher

  本文首次报道了手性金属络合物催化的芳基酮与芳基醛的直接不对称醛醇缩合反应。分别从（S）-和（R）-BINOL合成了两个新颖的半冠手性配体1a和1b，然后用于催化芳基酮与芳基醛的直接不对称羟醛加成。引入2.0当量的二乙基锌后，1b的对映选择性高于1a。获得了高达97％的产率和高达80％的对映选择性。
• Direct asymmetric aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes catalyzed by chiral Al/Zn heterobimetallic compounds
  作者：Xiao Li、Lei Zhang、Yu-Hua Xiao、Qi-Peng Guo、Chao-Shan Da、Hong Li、Xiaoju Liu、Xiangrong Ma、Yajun Ma

  DOI：10.1134/s1070363216080247

  日期：2016.8

  Chiral Al/Zn heterobimetallic complexes are effective catalysts for the direct highly enantioselective aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes. The Al site in the complex acts as a Lewis acid to activate aldehyde, whereas ethylzinc alkoxide plays a role of a Brønsted base to form a reactive zinc enolate with acetophenone. Distinct nature of two different metals contributes to the efficient

  手性Al / Zn异双金属配合物是苯乙酮与芳族醛直接高对映选择性醛醇缩合反应的有效催化剂。络合物中的Al位点起路易斯酸的作用来活化醛，而乙基锌醇盐起布朗斯台德碱的作用，与苯乙酮形成反应性烯醇锌。两种不同金属的不同性质有助于有效的直接不对称醛醇缩合反应。
• (S)-Pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reactions of aryl methyl ketones with aryl aldehydes
  作者：Kui Mei、Shilei Zhang、Songtao He、Ping Li、Mei Jin、Fei Xue、Guangshun Luo、Haoyi Zhang、Lirong Song、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.164

  日期：2008.4

  A (S)-pyrrolidine sulfonamide catalyzed asymmetric direct aldol reaction of aryl methyl ketones with aromatic aldehydes has been developed with moderate to good enantioselectivities. The study considerably broadens the substrate scope of chiral amines promoted aldol processes.

  已经开发了具有中等至良好对映选择性的（S）-吡咯烷磺酰胺催化的芳基甲基酮与芳族醛的不对称直接羟醛反应。该研究大大拓宽了手性胺促进的羟醛工艺的底物范围。
• Investigations of enantioreversal in both direct and directed enantioselective aldol reactions catalyzed by CuCl2[(−)-sparteine] and NiCl2[(−)-sparteine] complexes
  作者：H. Maheswaran、P.J. Amal Joseph、K. Leon Prasanth、S. Priyadarshini、P. Satyanarayana、Praveen R. Likhar、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.008

  日期：2010.9

  chiral [CuCl2(sparteine)] 1 and [NiCl2(sparteine)] 2 complexes as catalysts under fluoride anion-promoted double catalytic activation (DCA) conditions cause enantioreversal in the asymmetric Mukaiyama aldol reaction of 1-phenyl-1-trimethylsiloxyethylene with various aromatic aldehydes. A similar enantioreversal also occurs in the direct aldol reaction between methyl vinyl ketone and various aromatic aldehydes

  在氟化物阴离子促进的双催化活化（DCA）条件下，使用结构明确的手性[CuCl 2（sparteine）] 1和[NiCl 2（sparteine）] 2配合物作为催化剂，导致1的不对称Mukaiyama aldol反应中发生对映逆转。 -苯基-1-三甲基甲硅烷氧基乙烯与各种芳香醛。在Et 3 N促进的DCA条件下，甲基乙烯基酮与各种芳族醛之间的直接羟醛反应中也发生类似的对映逆转。我们已经使用组理论分析通过对称变形坐标对分子1和2的分子结构进行了定量分析根据X射线结构数据；研究结果表明，其分子结构中存在的先天立体化学差异构成了不对称CC键形成醛醇缩合反应中对映反转现象的基础。
• One-pot bienzymatic cascade combining decarboxylative aldol reaction and kinetic resolution to synthesize chiral β-hydroxy ketone derivatives
  作者：Fan Xu、Jian Xu、Yujing Hu、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1039/c6ra12729k

  日期：——

  bienzymatic one-pot sequential cascade for the synthesis of (S)-β-hydroxy ketones and acylated (R)-β-hydroxy ketone derivatives was successfully developed. An immobilized lipase from Mucor miehei (MML) catalysed promiscuous decarboxylative aldol reaction and a lipase A or B from Candida antarctica (CAL-A or CAL-B) catalysed kinetic resolution of racemic β-hydroxy ketone were combined in this one-pot protocol

  成功开发了用于合成（S）-β-羟基酮和酰化（R）-β-羟基酮衍生物的双酶一锅顺序级联反应。在此一锅方案中，将来自Mucor miehei（MML）的固定化脂肪酶催化的混杂的脱羧醛醇反应和来自南极假丝酵母的脂肪酶A或B （CAL-A或CAL-B）催化的消旋β-羟基酮的动力学拆分，减少两个反应之间的纯化步骤。通过该方法获得了十二个手性β-羟基酮和相同数量的相应酰化衍生物，它们具有优异的ee值和高收率，并且放大实验在没有明显降低反应速率和立体选择性的情况下也可以进行。