3-ethyl-1-phenylheptan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-1-phenylheptan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: HKCBWDOMSBEVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-ethyl-1-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的甲硅烷基醚的脱羧烷基化反应，合成功能化的芳烷基酮

  摘要：

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03587

文献信息

• Fe-Catalyzed decarbonylative alkylation–peroxidation of alkenes with aliphatic aldehydes and hydroperoxide under mild conditions
  作者：Chuan-Shuo Wu、Rong Li、Qi-Qiang Wang、Luo Yang

  DOI：10.1039/c8gc02834f

  日期：——

  A convenient Fe-catalyzed decarbonylative alkylation–peroxidation of alkenes with aliphatic aldehydes and TBHP to provide chain elongated peroxides is developed, which is further applied to the one-pot synthesis of alkylated ketones. Aliphatic aldehydes were decarbonylated into 1°, 2° and 3° alkyl radicals at low temperature which subsequently allows the cascade construction of C(sp3)–C(sp3) and C(sp3)–O

  开发了一种方便的铁催化的烯烃与脂肪醛和TBHP的脱羰烷基化-过氧化反应，以提供链状延长的过氧化物，该方法进一步应用于烷基化酮的一锅法合成。脂肪醛在低温下被脱羰成1°，2°和3°烷基，随后可通过自由基插入和自由基将C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键级联–自由基耦合。容许各种烯烃，包括带有合成有用官能团的单取代的，末端二取代的或内部二取代的苯乙烯和贫电子丙烯酸酯。
• 10.1021/acs.orglett.4c02314
  作者：Knupe-Wolfgang, Paula、Mahn, Bennett、Hilt, Gerhard

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02314

  日期：——

  Herein, we describe the application of a flow system for the generation of a soluble organo sodium compound and the transformation of this primary nucleophile with various Weinreb amides for the synthesis of alkyl-aryl ketones. Thereafter, the generation of secondary sodium intermediates, such as benzylic sodium nucleophiles or ortho-metalated sodium nucleophiles from various carbon pre-nucleophiles

  在此，我们描述了应用流动系统来生成可溶性有机钠化合物以及用各种 Weinreb 酰胺转化该主要亲核试剂以合成烷基芳基酮。此后，描述了从各种碳前亲核试剂生成次级钠中间体，例如苄基钠亲核试剂或邻位金属化钠亲核试剂。这些转化产生了更复杂的酮，在这项研究中，关键方面是确定起始材料内同时位点的化学选择性和区域选择性 C-H 去质子化的因素。最后，描述了从羧酸和有机钠化合物直接合成酮，揭示了有关烷基钠试剂的亲核性和碱性的有趣方面。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Silyl Enol Ethers To Synthesize Functionalized Aryl Alkyl Ketones
  作者：Weiguang Kong、Changjiang Yu、Hejun An、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03587

  日期：2018.1.19

  Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation of silyl enol ethers has been developed. Diverse functionalized aryl alkyl ketones were afforded in modest to good yields using N-(acyloxy)phthalimide as an easy access alkyl radical source under mild and operationally simple conditions. The excellent performance of drug molecules such as fenbufen and indomethacin and naturally occurring carboxylic acids

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。