3-ethyl-1-phenylheptan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-1-phenylheptan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: HKCBWDOMSBEVHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-己酸稀土盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 水 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-ethyl-1-phenylheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的甲硅烷基醚的脱羧烷基化反应，合成功能化的芳烷基酮

  摘要：

  已经开发了光氧化还原催化的甲硅烷基烯醇醚的脱羧烷基化。使用N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为容易获得的烷基自由基源，在温和且操作简单的条件下，以中等至良好的产率提供了多种官能化的芳基烷基酮。药物分子（如芬布芬和消炎痛）以及天然存在的羧酸（如硬脂酸和脱氢胆酸）的优异性能进一步证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03587

文献信息

• Fe-Catalyzed decarbonylative alkylation–peroxidation of alkenes with aliphatic aldehydes and hydroperoxide under mild conditions
  作者：Chuan-Shuo Wu、Rong Li、Qi-Qiang Wang、Luo Yang

  DOI：10.1039/c8gc02834f

  日期：——

  A convenient Fe-catalyzed decarbonylative alkylation–peroxidation of alkenes with aliphatic aldehydes and TBHP to provide chain elongated peroxides is developed, which is further applied to the one-pot synthesis of alkylated ketones. Aliphatic aldehydes were decarbonylated into 1°, 2° and 3° alkyl radicals at low temperature which subsequently allows the cascade construction of C(sp3)–C(sp3) and C(sp3)–O

  开发了一种方便的铁催化的烯烃与脂肪醛和TBHP的脱羰烷基化-过氧化反应，以提供链状延长的过氧化物，该方法进一步应用于烷基化酮的一锅法合成。脂肪醛在低温下被脱羰成1°，2°和3°烷基，随后可通过自由基插入和自由基将C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp 3）–O键级联–自由基耦合。容许各种烯烃，包括带有合成有用官能团的单取代的，末端二取代的或内部二取代的苯乙烯和贫电子丙烯酸酯。
• The Application of Flow Chemistry for the Synthesis of Alkyl Sodium Compounds and Their Transformations with Weinreb Amides and Carboxylic Acids
  作者：Paula Knupe-Wolfgang、Bennett Mahn、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02314

  日期：2024.8.23

  Herein, we describe the application of a flow system for the generation of a soluble organo sodium compound and the transformation of this primary nucleophile with various Weinreb amides for the synthesis of alkyl-aryl ketones. Thereafter, the generation of secondary sodium intermediates, such as benzylic sodium nucleophiles or ortho-metalated sodium nucleophiles from various carbon pre-nucleophiles

  在此，我们描述了应用流动系统来生成可溶性有机钠化合物以及用各种 Weinreb 酰胺转化该主要亲核试剂以合成烷基芳基酮。此后，描述了从各种碳前亲核试剂生成次级钠中间体，例如苄基钠亲核试剂或邻位金属化钠亲核试剂。这些转化产生了更复杂的酮，在这项研究中，关键方面是确定起始材料内同时位点的化学选择性和区域选择性 C-H 去质子化的因素。最后，描述了从羧酸和有机钠化合物直接合成酮，揭示了有关烷基钠试剂的亲核性和碱性的有趣方面。