[2-diphenylamino-4-(4-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-diphenylamino-4-(4-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-acetic acid
• 英文别名: 2-(2-(Diphenylamino)-4-(4-fluorophenyl)thiazol-5-yl)acetic acid；2-[4-(4-fluorophenyl)-2-(N-phenylanilino)-1,3-thiazol-5-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₂O₂S
• 分子量: 404.465
• InChiKey: PONILUFZRIPFJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基硫脲 、 3-bromo-4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutanoic acid 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到[2-diphenylamino-4-(4-fluorophenyl)thiazol-5-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/62797

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Exploration of SAR features by modifications of thiazoleacetic acids as CRTH2 antagonists
  作者：Marie Grimstrup、Jean-Marie Receveur、Øystein Rist、Thomas M. Frimurer、Peter Aadal Nielsen、Jesper M. Mathiesen、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.092

  日期：2010.3

  The SAR features have been further explored for (2-benzhydryl-4-phenyl-thiazol-5-yl) acetic acids as CRTH2 (chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells) antagonists. The introduction of a nitrogen or a methyl substituent in the benzhydrylic position offer two alternative drugable scaffolds attractive for unsymmetrically substituted derivatives. An imidazole analogue lacks activity due to formation of a favored coplanar intramolecular hydrogen bond. The pyrimidine derivative 18 represents a potent and selective compound that will be subject to continued investigations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.