2-(3',5',5'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-1-oxo-1-phenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3',5',5'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-1-oxo-1-phenylethane
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: DTRUJTPUNWOOJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 acetic acid 3,5,5-trimethylcyclohex-2-enyl ester 在 2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到2-(3',5',5'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-1-oxo-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  钼（II）和钨（II）催化的烯丙基取代。

  摘要：

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。

  DOI：

  10.1021/jo9821776

文献信息

• Molybdenum(II)-catalyzed allylic substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian Baxendale、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01052-6

  日期：1997.7

  The new Mo(II) triflate complex 5 has been found to catalyze the CC bond forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from β-dicarbonyls (e.g., 6 + 12 → 14) and from simple ketones (e.g., 6 + 13 → 16) as nucleophiles.

  已发现新的三氟甲磺酸钼（II）配合物5催化CC键形成衍生自β-二羰基（例如6 + 12→14）和简单酮（例如6 + 13）的甲硅烷基烯醇醚的烯丙基取代。 →16）为亲核试剂。
• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。