ethyl (E)-2-fluoroundec-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-fluoroundec-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-fluoroundec-2-enoate；(E)-ethyl 2-fluoro-undec-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₂
• 分子量: 230.323
• InChiKey: DXSKTRUPNORCRW-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate 、 壬醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛与嘧啶基-氟砜通过Julia-Kocienski反应的（Z）-2-氟链烷酸酯的立体选择形成

  摘要：

  从嘧啶基氟砜报道了氟代链烯酸酯的选择性合成。该砜允许由芳族和脂族醛两者制备具有非常高的立体选择性的Z-氟代链烯酸酯。讨论了Julia-Kocienski反应过程中杂环的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.081

文献信息

• Modified Julia Fluoroolefination:  Selective Preparation of Fluoroalkenoates
  作者：Emmanuel Pfund、Cyril Lebargy、Jacques Rouden、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jo070994c

  日期：2007.10.1

  The modified Julia olefination reaction has been applied to develop a stereoselective synthesis of fluoroalkenoate derivatives from a fluorobenzothiazolyl sulfone and aldehydes or a ketone. The olefination reaction can be achieved by using a variety of bases. DBU and DBU in the presence of MgBr2 were found to be the most efficient systems to prepare either (Z)- or (E)-alkenoates in moderate to excellent

  改性的朱莉娅烯化反应已用于开发从氟苯并噻唑基砜和醛或酮的氟代链烯酸酯衍生物的立体选择性合成。可以通过使用多种碱来实现烯化反应。发现在MgBr 2存在下，DBU和DBU是制备中度至优异的立体选择性的（Z）-或（E）-链烯酸酯的最有效系统。
• Photoinduced Nonstabilized Azomethine Ylide Formation for the Preparation of Fluorine Containing Pyrrolidines
  作者：Thibault Thierry、Cyril Lebargy、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00244

  日期：2019.5.3

  A mild and reproducible method for the formation of a nonstabilized azomethine ylide was developed by photoinduced reaction catalyzed with eosin Y under green light irradiation. Resulting 1,3-dipole was trapped with fluoroalkenes, fluoroalkylated alkenes, and representative dipolarophiles to access pyrrolidine scaffolds, including spirocyclic compounds. The mechanism involved in this transformation

  通过曙红Y在绿光照射下的光诱导反应，开发了一种温和且可重现的形成不稳定的偶氮甲碱叶立德的方法。所得的1,3-偶极子被氟代烯烃，氟代烷基化的烯烃和代表性的偶极亲和剂捕获，以进入吡咯烷骨架，包括螺环化合物。研究了参与该转化的机制，清楚地显示了曙红Y的催化氧化还原循环。
• Stereoselective formation of (Z)-2-fluoroalkenoates via Julia–Kocienski reaction of aldehydes with pyrimidinyl-fluorosulfones
  作者：Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Bruno Linclau、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.081

  日期：2014.9

  This sulfone allowed the preparation of Z-fluoroalkenoates with very high stereoselectivity from both aromatic and aliphatic aldehydes. The nature of the heterocycle on the course of the Julia–Kocienski reaction is discussed.

  从嘧啶基氟砜报道了氟代链烯酸酯的选择性合成。该砜允许由芳族和脂族醛两者制备具有非常高的立体选择性的Z-氟代链烯酸酯。讨论了Julia-Kocienski反应过程中杂环的性质。