ethyl 3-oxo-2,3,5,8-tetrahydro-8a(1H)-indolizine-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2,3,5,8-tetrahydro-8a(1H)-indolizine-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-1,2,5,8-tetrahydroindolizine-8a-carboxylate；ethyl 3-oxo-1,2,5,8-tetrahydroindolizine-8a-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: WPVBKAGQPLBTMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以24%的产率得到ethyl 3-oxo-2,3,5,8-tetrahydro-8a(1H)-indolizine-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用焦谷氨酸烷基化的区域选择性合成6-氮杂双环[3.2.1]辛烷和4-氮杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  取决于焦谷氨酸的N-保护基团，反应性可被导向形成构象受限的谷氨酸类似物的6-氮杂双环[3.2.1]辛烷或4-氮杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.084

文献信息

• Exploiting the regioselectivity of pyroglutamate alkylations for the synthesis of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes and 4-azabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Kurt G.R. Masschelein、Christian V. Stevens、Nicolai Dieltiens、Diederica D. Claeys

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.084

  日期：2007.5

  Depending on the N-protecting group of pyroglutamates, the reactivity can be directed to the formation of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes or 4-azabicyclo[3.3.0]octanes, which are conformationally restricted glutamate analogues.

  取决于焦谷氨酸的N-保护基团，反应性可被导向形成构象受限的谷氨酸类似物的6-氮杂双环[3.2.1]辛烷或4-氮杂双环[3.3.0]辛烷。