(Z)-2-iodoundec-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-iodoundec-2-ene
• 化学式: C₁₁H₂₁I
• 分子量: 280.192
• InChiKey: XUABFNHDWUXBDQ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 乙基三苯基溴化膦 在 lithium bromide 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-2-iodoundec-2-ene 、 (E)-2-iodoundec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过β-氧化鏻叶立德聚合和立体选择性合成三取代的E-烯基溴化物和碘化物

  摘要：

  β-氧化鏻叶立德由醛和 Wittig 试剂 [亚烷基（三苯基）正膦，除亚乙基（三苯基）正膦外] 原位生成，容易与亲电子卤素源反应，主要或仅形成 E-溴或碘取代的烯烃。卤化的立体化学结果对亚烷基大小非常敏感 [亚乙基（三苯基）正膦具有高度的 Z 选择性]。

  DOI：

  10.1021/ja8076999

文献信息

• Hydroindation of allenes and its application to radical cyclization
  作者：Naoki Hayashi、Yusuke Hirokawa、Ikuya Shibata、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b803314e

  日期：——

  Hydroindation of allenes and radical cyclization of 1,2,7-trienes (allenenes) were accomplished by HInCl2 with high regioselectivity to afford a variety of cyclic compounds. The resulting vinylic indiums could be used for successive coupling reactions in a one-pot procedure. The use of HInCl2 generated slowly in situ is extremely effective for the radical cyclization.

  所有烯的氢化及1,2,7-三烯（烯烯）的自由基环化可通过HInCl2以高区域选择性实现，从而获得多种环状化合物。生成的乙烯基铟可用于一锅法的连续偶联反应。使用缓慢原位生成的HInCl2对自由基环化极为有效。
• Shen, Yanchang; Gao, Shu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1331 - 1332
  作者：Shen, Yanchang、Gao, Shu

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI, AKIRA;HARA, SHOJI, J. SYNTH. ORG. CHEM., JAP., 1985, 43, N 2, 100-111
  作者：SUZUKI, AKIRA、HARA, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Convergent and Stereoselective Synthesis of Trisubstituted <i>E</i>-Alkenyl Bromides and Iodides via β-Oxido Phosphonium Ylides
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ja8076999

  日期：2008.12.10

  β-Oxido phosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents [alkylidene(triphenyl)phosphoranes, other than ethylidene(triphenyl)phosphorane], react readily with electrophilic halogen sources to form predominantly or exclusively E-bromo- or iodosubstituted alkenes. The stereochemical outcome on halogenation is remarkably sensitive to alkylidene size [ethylidene(triphenyl)phosphorane

  β-氧化鏻叶立德由醛和 Wittig 试剂 [亚烷基（三苯基）正膦，除亚乙基（三苯基）正膦外] 原位生成，容易与亲电子卤素源反应，主要或仅形成 E-溴或碘取代的烯烃。卤化的立体化学结果对亚烷基大小非常敏感 [亚乙基（三苯基）正膦具有高度的 Z 选择性]。