(S)-(2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl)-(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-(2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl)-(phenyl)methanone
• 英文别名: [(2S)-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-1-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O
• mdl: MFCD01463185
• 分子量: 402.495
• InChiKey: KFHHONJYQNOKAS-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 C₃₀H₃₂ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类的铱催化立体选择性转移氢化

  摘要：

  N-保护的2,4-二取代-1,5-苯并二氮杂和二苯并[1,5]氧杂/硫氮杂的铱催化高度立体选择性转移氢化在酸性条件下在水溶剂中实现，甲酸为氢化物供体。在与非对映选择性问题相关的所有情况下，仅获得反式产物。催化剂效率高度依赖于基材的电子和空间特性。拓扑分析氢化物传递的攻角显示，立体电子学上，N-保护基团和空间大的氢化铱中间体之间的空间相互作用构成了出色的立体化学控制的主要贡献者。使用 DCO 2也可以获得高度氘代产品D 作为氘化物供体。观察到的主要动力学同位素效应（k H / k D = 4.24）表明通过β-氢化物消除形成氢化铱应该是速率决定步骤（C-H键断裂）。还从概念上证明了手性修饰的铱催化剂在外消旋 1,5-苯二氮卓类化合物的化学拆分中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01006