(E)-5-(5-chloro-3-pentenyl)-3-methylisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-5-(5-chloro-3-pentenyl)-3-methylisoxazole
• 英文别名: 5-[(E)-5-chloropent-3-enyl]-3-methyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: FSHNTPNROJWCHO-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenol hydrochloride 、 (E)-5-(5-chloro-3-pentenyl)-3-methylisoxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-5-{5-[2,6-dichloro-4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy]-3-pentenyl}-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  二恶唑的构象受限类似物：针对人鼻病毒14型和1A型的活性比较。

  摘要：

  已经合成了一系列二恶草腈的构象受限的类似物，并针对人鼻病毒类型（HRV）14和1A进行了评估。这些血清型对该系列的敏感性变化并且取决于分子的长度以及脂族链的柔性。这些化合物的最小能量构象被与HRV-14和-1A的衣壳蛋白结合的密切相关类似物9的X射线结构重叠，然后在两种血清型的化合物结合位点建模。这些化合物在异恶唑环周围的相对吹扫体积显示出顺式烯烃8b的空间不可及，而反式烯烃8a或乙炔5都不是。

  DOI：

  10.1021/jm00103a006
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 反式-1,4-二氯-2-丁烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-5-(5-chloro-3-pentenyl)-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  二恶唑的构象受限类似物：针对人鼻病毒14型和1A型的活性比较。

  摘要：

  已经合成了一系列二恶草腈的构象受限的类似物，并针对人鼻病毒类型（HRV）14和1A进行了评估。这些血清型对该系列的敏感性变化并且取决于分子的长度以及脂族链的柔性。这些化合物的最小能量构象被与HRV-14和-1A的衣壳蛋白结合的密切相关类似物9的X射线结构重叠，然后在两种血清型的化合物结合位点建模。这些化合物在异恶唑环周围的相对吹扫体积显示出顺式烯烃8b的空间不可及，而反式烯烃8a或乙炔5都不是。

  DOI：

  10.1021/jm00103a006

文献信息

• Isoxazole and furan derivatives, their preparation and use as antiviral agents
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0207454A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  Compounds of the formula are wherein: R is hydrogen or alkyl of 1 to 3 carbon atoms optionally substituted by hydroxy, lower-alkoxy, lower-alkoxyalkoxy, lower-acyloxy, halo or N=Z', wherein N=Z' is amino, lower- slkanoylamino, lower-alkylamino, di-lower-alkylamino, 1-pyrrolidyl, 1-piperidiny) or 4-morpholinyl; X is 0 or CH2; Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms, optionally interrupted by an olefinic linkage; Z is N or R5C, where R5 is hydrogen or lower-alkanoyl, with the proviso that when Z is N, R is other than hydrogen; m is 0 or 1; R, and R2 are each halogen, methyl, nitro, lower- alkoxycarbonyl or trifluoromethyl; and R3 and R4 are each hydrogen or lower-alkyl of 1-3 carbon atoms; and pharmaceutically acceptable acid-addition salts thereof, as well as methods for preparation and use thereof. The compound exhibit valuable antiviral properties.

  式中的化合物 其中 R 是氢或任选被羟基、低级烷氧基、低级烷氧基烷氧基、低级乙氧基、卤素或 N=Z' 取代的 1 至 3 个碳原子的烷基，其中 N=Z' 是氨基、低级烷酰氨基、低级烷基氨基、二低级烷基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基或 4-吗啉基； X 是 0 或 CH2； Y 是 3-9 个碳原子的亚烷基桥，可选择被烯烃链节打断； Z 是 N 或 R5C，其中 R5 是氢或低级烷酰基，但当 Z 是 N 时，R 不是氢； m 为 0 或 1； R 和 R2 分别是卤素、甲基、硝基、低级烷氧羰基或三氟甲基；以及 R3 和 R4 分别是氢或 1-3 个碳原子的低级烷基；以及 其药学上可接受的酸加成盐及其制备和使用方法。这些化合物具有宝贵的抗病毒特性。
• Mallamo John P., Diana Guy D., Pevear Daniel C., Dutko Frank J., Chapman +, J. Med. Chem., 35 (1992) N 25, S 4690-4695
  作者：Mallamo John P., Diana Guy D., Pevear Daniel C., Dutko Frank J., Chapman +

  DOI：——

  日期：——
• US4843087A
  申请人：——

  公开号：US4843087A

  公开（公告）日：1989-06-27
• US4939267A
  申请人：——

  公开号：US4939267A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5002960A
  申请人：——

  公开号：US5002960A

  公开（公告）日：1991-03-26