(E)-ethyl 2-methyl-4,4-dichloro-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-methyl-4,4-dichloro-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4,4-dichloro-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 197.061
• InChiKey: FIIAXJFLSAPVDX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醛 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到(Z)-ethyl 2-methyl-4,4-dichloro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过脱酰反应方便地合成烯烃

  摘要：

  描述了一种通过脱酰基反应的方便且环境友好的烯烃合成方法。在无水碳酸钾存在下，室温下一步反应将醛与各种1,3-二羰基化合物缩合反应，可制得烯烃。该策略的综合潜力可作为Wittig，Wittig-Horner反应的替代方法。通过正确的射频和X射线分析的NOE实验确定了所得烯烃的立体化学。脱酰反应的E / Z选择性取决于1，3-二羰基化合物的α-取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.022

文献信息

• A convenient synthesis of olefins via deacylation reaction
  作者：Shogo Nakatsu、Aider T Gubaidullin、Vakhid A Mamedov、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.022

  日期：2004.3

  A convenient and environmentally-friendly synthetic method of olefins via deacylation reaction is described. The reaction gives olefins by condensation of aldehydes with a variety of 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous potassium carbonate at room temperature in high yields (70–90%) in one step. The synthetic potential of this strategy can be used as an alternative procedure to the

  描述了一种通过脱酰基反应的方便且环境友好的烯烃合成方法。在无水碳酸钾存在下，室温下一步反应将醛与各种1,3-二羰基化合物缩合反应，可制得烯烃。该策略的综合潜力可作为Wittig，Wittig-Horner反应的替代方法。通过正确的射频和X射线分析的NOE实验确定了所得烯烃的立体化学。脱酰反应的E / Z选择性取决于1，3-二羰基化合物的α-取代基。