4,4-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 4,4-difluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one；(3S)-4,4-Difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: SRZNMFAPEIWYJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟乙醛缩半乙醇 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 以 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到4,4-difluoro-3-hydroxy-1-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物在简单实用的区域选择性合成中由烯胺和亚胺生成β-羟基-β-三氟甲基酮的用途。

  摘要：

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的衍生自各种甲基酮的烯胺的反应平稳进行，以高收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。等摩尔量的衍生自具有脂肪族，芳族和杂芳族取代基的各种甲基酮的亚胺也容易与三氟乙醛乙基半缩醛或水合物反应，以良好或优异的收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。二氟乙醛乙基半缩醛以及五氟丙醛也参与了反应，提供了相应的β-羟基-β-二氟甲基或β-五氟丙基酮的良好产率。

  DOI：

  10.1021/jo026697j

文献信息

• Efficient Generation of Trifluoroacetaldehyde and Successive Reaction with Imines Affording β-Hydroxy-β-trifluoromethyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Masaki Matsui、Katsuyoshi Shibata

  DOI：10.1055/s-1999-2870

  日期：1999.9

  The reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate with an equimolar amount of imine in hexane at reflux temperature for 1 h gave the corresponding β-hydroxy-β-trifluoromethyl ketones in good to excellent yields.

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的亚胺在正己烷中于回流温度下反应 1 小时后，得到相应的δ-羟基δ-三氟甲基酮，收率良好至极佳。
• A remarkably simple route to versatile difluoromethylated molecules
  作者：Sadanori Kaneko、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo00060a055

  日期：1993.4

  Difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (1), prepared from ethyl difluoroacetate and lithium aluminum hydride in diethyl ether, was found to be a potential difluoroethylating reagent for the preparation of a wide variety of difluoromethylated compounds. Compound 1 shows promise for use in the synthesis of carbinols prepared by the reaction of 1 with metal reagents or enol silyl ethers, the synthesis of amino acid ketones and beta-lactams via the nucleophilic reaction of imines, and the synthesis of sugar analogues.
• The Use of Trifluoroacetaldehyde Ethyl Hemiacetal or Hydrate in a Simple and Practical Regioselective Synthesis of β-Hydroxy-β-trifluoromethyl Ketones from Enamines and Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Kei Matsunaga、Miwa Nojiri、Wataru Hashimoto、Hitoshi Yamamoto、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo026697j

  日期：2003.4.1

  The reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate with an equimolar amount of enamines, derived from various methyl ketones, smoothly proceeded to give the corresponding beta-hydroxy-beta-trifluoromethyl ketones in high yields. An equimolar amount of imines derived from various methyl ketones with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic substituents also readily reacted with trifluoroacetaldehyde

  三氟乙醛乙基半缩醛或水合物与等摩尔量的衍生自各种甲基酮的烯胺的反应平稳进行，以高收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。等摩尔量的衍生自具有脂肪族，芳族和杂芳族取代基的各种甲基酮的亚胺也容易与三氟乙醛乙基半缩醛或水合物反应，以良好或优异的收率得到相应的β-羟基-β-三氟甲基酮。二氟乙醛乙基半缩醛以及五氟丙醛也参与了反应，提供了相应的β-羟基-β-二氟甲基或β-五氟丙基酮的良好产率。