5-(4-iodophenyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-iodophenyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-5-(4-iodophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；5-(4-iodophenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole；5-(4-iodophenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃IN₂O₂S
• 分子量: 492.26
• InChiKey: NIUAGEVCVWHMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-iodophenyl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 、 盐酸 、 sodium iodide 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.07h， 生成 5-(4-(123I)iodanylphenyl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [¹²³I]-Celecoxib Analogues as SPECT Tracers of Cyclooxygenase-2 in Inflammation

  摘要：

  We report the synthesis and evaluation of a series of iodinated celecoxib analogues as cyclooxygenase-2 (COX-2)-targeted single photon emission computerized tomography (SPECT)-imaging agents for the detection of inflammation. The structure-activity relationship identified 5-(4-iodophenyl)-1-{4-(methylsulfonyl)-phenyl}-3-(trifuloromethyl)-1H-pyrazole (8) as a promising compound with IC50 values of 0.05 mu M against purified COX-2 and 0.03 mu M against COX-2 in activated macrophages. The arylstannane of 8-undergoes facile radio-[I-123]-iodination upon treatment with (NaI)-I-123/NaI and chloramine T using an EtOAc/H2O two-phase system. The [I-123]-8 was produced in a radiochemical yield of 85% and a radiochemical purity of 99%. In vivo SPECT imaging demonstrated that the radiotracer was taken up by inflamed rat paws with an average 1.7-fold enrichment over contralateral noninflamed paws. This study suggests that conversion of celecoxib into its isomeric iodo [I-123]-analogues is a useful approach for generating novel and efficacious agents for COX-2-targeted SPECT imaging of inflammation.

  DOI：

  10.1021/ml100232q

文献信息

• Synthesis of ¹⁸ F-Difluoromethylarenes from Aryl (Pseudo) Halides
  作者：Hang Shi、Augustin Braun、Lu Wang、Steven H. Liang、Neil Vasdev、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201604106

  日期：2016.8.26

  readily prepared from aryl chlorides, bromides, iodides, and triflates. Seven 18F‐difluoromethylarene drug analogues and radiopharmaceuticals including Claritin, fluoxetine (Prozac), and [18F]DAA1106 were synthesized to show the potential of the method for applications in PET radiopharmaceutical design.

  报道了用于放射性药物发现的从[ 18 F]氟化物合成[ 18 F]二氟甲基芳烃的通用方法。该方法实用、操作简单，可耐受多种官能团，并且能够标记各种芳烃和杂芳烃，放射化学产率（RCY，未衰变校正）为 10% 至 60%。18 F-氟化前体很容易由芳基氯、芳基溴化物、碘化物和三氟甲磺酸酯制备。合成了七种18 F-二氟甲基芳烃药物类似物和放射性药物，包括开瑞坦、氟西汀（百忧解）和 [ 18 F]DAA1106，以显示该方法在 PET 放射性药物设计中的应用潜力。
• [EN] 1,5-DIPHENYL PYRAZOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES DU 1,5-DIPHENYLE PYRAZOLE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1995015315A1

  公开（公告）日：1995-06-08

  (EN) A class of 1,5-diphenyl pyrazoles is described for the treatment of inflammation, including treatment of pain and disorders such as arthritis. Compounds of particular interest are of formula (I), wherein R1 is methylsulfonyl; wherein R2 is selected from -CF3, -CF2Cl, -CF2H, -CF2CF3 and -CF2CF2CF3; and wherein R3 is fluoro or chloro; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.(FR) La présente invention concerne une classe de 1,5-diphényl pyrazoles utilisables pour le traitement des inflammations, y compris le traitement des douleurs et troubles tels que l'arthrite. Les composés présentant un intérêt tout particulier sont conformes à la formule générale (I) où R1 est méthylsulfonyl; où R2 est sélectionné dans le groupe -CF3, -CF2Cl, -CF2H, -CF2CF3 et -CF2CF2CF3; et où R3 est fluoro ou chloro ou un de ses sels compatibles sur le plan pharmaceutique.

  一种1,5-二苯基吡罗素类化合物用于治疗炎症，包括治疗疼痛和类风湿性关节炎等病症。其中，最有研究价值的化合物是遵循公式（I），其中 R1 是甲基硫fonyl；R2 选自 -CF3、-CF2Cl、-CF2H、-CF2 和 -CF2CF2 ；R3 为氟或氯或其药用上可接受的盐。
• 1,5-DIPHENYL PYRAZOLE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0731793A1

  公开（公告）日：1996-09-18
• THERAPEUTIC COMPOSITION FOR ARTHRITIS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0830133A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• US5475018A
  申请人：——

  公开号：US5475018A

  公开（公告）日：1995-12-12