ethyl N-(2-bromoethyl)aminobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(2-bromoethyl)aminobenzoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-bromoethylamino)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: XXMNIIPLHBDFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(2-bromoethyl)aminobenzoate 、 间氨基三氟甲苯 、 三乙胺 在 乙醚 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以gave 1.6 g of the desired material的产率得到N-(3-trifluoromethylphenyl)-N'-(2-ethyloxycarbonylphenyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  Phenyl derivatives containing an acidic group, their preparation and their use as chloride channel blockers

  摘要：

  本专利申请涉及具有以下式（I）或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2和R3中的一个是具有pKa值低于8的非环酸性基团或在体内可转化为这样的基团；R4、R5和另外两个取代基R1、R2和R3中的每一个独立选择自氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基、氨基和芳基、芳基烷基、芳基氨基、芳氧基、芳基—CO—或杂环芳基，其中芳基和杂环芳基可以被一种或多种取代基所取代，所述取代基选择自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、羟基、烷氧基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基和氨基；或R3和R4或R4和R5一起形成融合的4-至7-成员碳环，可以是不饱和的，或部分或完全饱和的，而其他取代基R1、R2、R3、R4和R5如上所定义；Y是—CO—、—CS—、—SO2—或—C(═N—R8)—，其中R8是氢、烷基或氰基；X是—NH—、—CH2—NH—或—SO2—NH—；Z是NR6、O、—CH═CH—、—C═C—、—N═CH—或—CH═N—，其中R6是氢或烷基；R11、R12、R13、R14和R15各自独立选择自氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基、氨基、—NHSO2—R7、—COOR7、—SO2N(R7)2、—SO2OR7和—CO—R7，其中R7是氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、芳基或芳基烷基；以及芳基、芳基烷基、芳基氨基、芳氧基、芳基-CO—或杂环芳基，其中芳基和杂环芳基可以被一种或多种取代基所取代，所述取代基选择自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、羟基、烷氧基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基和氨基；或R11和R12、R12和R13、R13和R14或R14和R15中的一个一起形成融合的4-至7-成员碳环，可以是不饱和的，或部分或完全饱和的，而其他取代基R11、R12、R13、R14和R15如上所定义。这些化合物对于治疗对氯离子通道阻滞有反应的疾病和障碍是有用的。

  公开号：

  US06417393B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 、 二溴甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 ethyl N-(2-bromoethyl)aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl derivatives, their preparation and use

  摘要：

  本发明公开了具有以下式的化合物，其中取代基在申请中定义。这些化合物可用作氯离子通道阻滞剂。

  公开号：

  US06696475B2

文献信息

• [EN] PHENYL DERIVATIVES CONTAINING AN ACIDIC GROUP, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS CHLORIDE CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] DERIVES PHENYLE CONTENANT UN GROUPE ACIDE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES VANNES A CHLORURE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1997045400A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) The present patent application relates to compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein one of R1, R2 and R3 is a non-cyclic acidic group having a pKa value below 8 or a group which is in vivo convertible to such a group; R4, R5 and the other two of the substituents R1, R2 and R3 are each independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro, amino, and aryl, aralkyl, arylamino, aryloxy, aryl-CO-, or heteroaryl, wherein the aryl and heteroaryl groups may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro and amino; or R3 and R4 or R4 and R5 together form a fused 4- to 7-membered carbocyclic ring which may be unsaturated, or partially or fully saturated, while the other substituents R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined above; Y is -CO-, -CS-, -SO2-, or -C(=N-R8)-, wherein R8 is hydrogen, alkyl, or cyano; X is -NH-, -CH2-NH-, or -SO2-NH-; Z is NR6, O, -CH=CH-, -C=C-, -N=CH-, or -CH=N-; wherein R6 is hydrogen, or alkyl; R11, R12, R13, R14 and R15 are each independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro, amino, -NHSO2-R7, -COOR7, -SO2N(R7)2, -SO2OR7 and -CO-R7, wherein R7 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or aralkyl; and aryl, aralkyl, arylamino, aryloxy, aryl-CO-, or heteroaryl, wherein the aryl and heteroaryl groups may be substituted one or more times with substituents selected from alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxy, alkoxy, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, cyano, nitro and amino; or one of R11 and R12, R12 and R13, R13 and R14 or R14 and R15 together form a fused 4- to 7-membered carbocyclic ring which may be unsaturated, or partially or fully saturated, while the other substituents R11, R12, R13, R14 and R15 are as defined above. The compounds are useful for the treatment of diseases and disorders responsive to the blockage of chloride channels.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) ou bien un sel pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci. Dans cette formule, un des substituants R1, R2 et R3 est un groupe acide non cyclique présentant une valeur pKa inférieure à 8, ou bien un groupe convertible in vivo en un tel groupe; R4, R5 et les deux autres des substituants R1, R2 et R3 sont chacun indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, hydroxy, halogène, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro, amino, et aryle, aralkyle, arylamino, aryloxy, aryle-CO-, ou bien hétéroaryle, où les groupes aryle et hétéroaryle peuvent être substitués une ou plusieurs fois avec des substituants choisis parmi alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, hydroxy, alkoxy, halogène, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro et amino; ou bien R3 et R4 ou encore R4 et R5 forment ensemble un noyau carbocyclique condensé de 4 à 7 chaînons qui peut être insaturé ou bien partiellement ou totalement saturé tandis que les autres substituants R1, R2, R3, R4 et R5 sont tels que définis ci-dessus; Y est -CO-, -CS-, -SO2-, ou bien -C(=N-R8)-, où R8 est hydrogène, alkyle, ou cyano; X est -NH-, -CH2-NH-, ou bien -SO2-NH-; Z est NR6, O, -CH=CU-, -C=C-, -N=CH-, ou bien -CH=N-; où R6 est hydrogène, ou bien alkyle; R11, R12, R13, R14 et R15 sont chacun indépendamment choisis parmi hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, hydroxy, halogène, trifluorométhyl, trifluorométhoxy, cyano, nitro, amino, -NHSO2-R7, -COOR7, -SO2N(R7)2, -SO2OR7 et -CO-R7, où R7 est hydrogène, alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, aryle ou bien aralkyle; et aryle, aralkyle, arylamino, aryloxy, aryle-CO-, ou bien hétéroaryle, où les groupes aryle et hétéroaryle peuvent être substitués une ou plusieurs fois avec des substituants choisis parmi alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, alcényle, alcynyle, hydroxy, alcoxy, halogène, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, cyano, nitro et amino; ou bien un des substituants R11 et R12, R12 et R13, R13 et R14 ou bien R14 et R15 forment ensemble un noyau carbocyclique condensé de 4 à 7 chaînons qui peut être insaturé, ou bien partiellement ou totalement saturé, tandis que les autres substituants R11, R12, R13, R14 et R15 sont tels que définis ci-dessus. Ces composés sont utiles pour le traitement de maladies et de troubles curables par l'inhibition des vannes à chlorure.

  本专利申请涉及具有公式（I）或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2和R3中的一个是具有pKa值低于8的非环酸性基团或在体内可转化为该基团的基团；R4、R5和其他两个取代基R1、R2和R3各自独立地选自氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基、氨基、芳基、芳基烷基、芳基氨基、芳基氧基、芳基-CO-或杂环芳基，其中芳基和杂环芳基可以被选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、羟基、烷氧基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基和氨基的取代基取代一次或多次；或者R3和R4或R4和R5一起形成一个融合的4-至7-成员碳环，其中可以不饱和或部分或完全饱和，而其他取代基R1、R2、R3、R4和R5如上所定义；Y是-CO-、-CS-、-SO2-或-C（=N-R8）-，其中R8是氢、烷基或氰基；X是-NH-、-CH2-NH-或-SO2-NH-；Z是NR6、O、-CH=CH-、-C=C-、-N=CH-或-CH=N-，其中R6是氢或烷基；R11、R12、R13、R14和R15各自独立地选自氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基、氨基、-NHSO2-R7、-COOR7、-SO2N（R7）2、-SO2OR7和-CO-R7，其中R7是氢、烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、芳基或芳基烷基；和芳基、芳基烷基、芳基氨基、芳基氧基、芳基-CO-或杂环芳基，其中芳基和杂环芳基可以被选自烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、炔基、羟基、烷氧基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、硝基和氨基的取代基取代一次或多次；或者R11和R12、R12和R13、R13和R14或R14和R15中的一个一起形成一个融合的4-至7-成员碳环，其中可以不饱和或部分或完全饱和，而其他取代基R11、R12、R13、R14和R15如上所定义。这些化合物对于治疗对氯离子通道阻塞有响应的疾病和疾病具有用处。
• [EN] SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLE SUBSTITUE, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2000024707A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  The present invention discloses compounds having formula (I) wherein the substituents are defined in the application. The compounds are useful as chloride channel blockers.

  本发明揭示了具有公式（I）的化合物，其中取代基在申请中有定义。这些化合物可用作氯通道阻滞剂。
• PHENYL DERIVATIVES CONTAINING AN ACIDIC GROUP, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS CHLORIDE CHANNEL BLOCKERS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0906273A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• SUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1123274A1

  公开（公告）日：2001-08-16
• US6417393B1
  申请人：——

  公开号：US6417393B1

  公开（公告）日：2002-07-09