(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propane-3,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propane-3,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: 3-[3-[3-(4-Methylphenyl)sulfonyloxypropylsulfanyl]propylsulfanyl]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆S₄
• 分子量: 532.767
• InChiKey: DJTSGYKYEZXZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propane-3,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propane-1-thiol)
  参考文献：
  名称：

  用于软放射性金属的新型双功能 [16]aneS4 衍生螯合剂

  摘要：

  靶向放射性核素治疗领域正在迅速发展，突出了对更广泛的放射性核素可用性的需求。软路易斯酸离子，例如铂、铑和钯的放射性同位素，特别不发达。这部分是由于缺乏相容的双功能螯合剂。这些允许与靶向载体的实际生物偶联，进而实现放射性标记。据报道，[16] 和S 4大环螯合了许多相关的软金属离子。在这项工作中，我们提出了合成 [16] 和 S 4 的程序以 45% 的收率（五个步骤，12% 的总收率），以及一系列用于制备双功能衍生物的策略。制备了酯连接的 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS，七步，总产率 4%），醚连接的异硫氰酸酯（NCS，八步，总产率 5%）和叠氮化物衍生物。此外，还提出了一种获得碳-碳连接的羧酸官能化衍生物的新途径。最后，提出了一种将 NHS 和 NCS 衍生物与极性肽（奥曲肽）结合的通用方法，通过溶于水：乙腈 (1:1)，使用硼酸盐缓冲至 pH 9.4。通过使用相关的软放射性金属离子促进包

  DOI：

  10.3390/molecules26154603
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propan-1-ol) 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到(propane-1,3-diylbis(sulfanediyl))bis(propane-3,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  用于软放射性金属的新型双功能 [16]aneS4 衍生螯合剂

  摘要：

  靶向放射性核素治疗领域正在迅速发展，突出了对更广泛的放射性核素可用性的需求。软路易斯酸离子，例如铂、铑和钯的放射性同位素，特别不发达。这部分是由于缺乏相容的双功能螯合剂。这些允许与靶向载体的实际生物偶联，进而实现放射性标记。据报道，[16] 和S 4大环螯合了许多相关的软金属离子。在这项工作中，我们提出了合成 [16] 和 S 4 的程序以 45% 的收率（五个步骤，12% 的总收率），以及一系列用于制备双功能衍生物的策略。制备了酯连接的 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS，七步，总产率 4%），醚连接的异硫氰酸酯（NCS，八步，总产率 5%）和叠氮化物衍生物。此外，还提出了一种获得碳-碳连接的羧酸官能化衍生物的新途径。最后，提出了一种将 NHS 和 NCS 衍生物与极性肽（奥曲肽）结合的通用方法，通过溶于水：乙腈 (1:1)，使用硼酸盐缓冲至 pH 9.4。通过使用相关的软放射性金属离子促进包

  DOI：

  10.3390/molecules26154603

文献信息

• Sulfide ion transfer from a vicinal dithiolate. A new route for the synthesis of mesocyclic trithiaethers
  作者：Wenchao Qu、David B. Rorabacher、Michael J. Taschner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.050

  日期：2005.11

  Four mesocyclic and one macrocyclic trithiaethers have been synthesized using a sulfide ion transfer from a vicinal dithiolate. The mechanism of the sulfide ion transfer is discussed. An improved method for synthesizing 2-hydroxymethyl- 1,4,8,11-tetrathiacyclotetradecane is also reported. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Bifunctional [16]aneS4-Derived Chelators for Soft Radiometals
  作者：Natan J. W. Straathof、Charlotte B. Magnus、Fedor Zhuravlev、Andreas I. Jensen

  DOI：10.3390/molecules26154603

  日期：——

  bifunctional derivatives. An ester-linked N-hydroxysuccimide ester (NHS, seven steps, 4% overall yield), an ether-linked isothiocyanate (NCS, eight steps, 5% overall yield) and an azide derivative were prepared. In addition, a new route to a carbon-carbon linked carboxylic acid functionalized derivative is presented. Finally, a general method for conjugating the NHS and NCS derivatives to a polar peptide (octreotide)

  靶向放射性核素治疗领域正在迅速发展，突出了对更广泛的放射性核素可用性的需求。软路易斯酸离子，例如铂、铑和钯的放射性同位素，特别不发达。这部分是由于缺乏相容的双功能螯合剂。这些允许与靶向载体的实际生物偶联，进而实现放射性标记。据报道，[16] 和S 4大环螯合了许多相关的软金属离子。在这项工作中，我们提出了合成 [16] 和 S 4 的程序以 45% 的收率（五个步骤，12% 的总收率），以及一系列用于制备双功能衍生物的策略。制备了酯连接的 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS，七步，总产率 4%），醚连接的异硫氰酸酯（NCS，八步，总产率 5%）和叠氮化物衍生物。此外，还提出了一种获得碳-碳连接的羧酸官能化衍生物的新途径。最后，提出了一种将 NHS 和 NCS 衍生物与极性肽（奥曲肽）结合的通用方法，通过溶于水：乙腈 (1:1)，使用硼酸盐缓冲至 pH 9.4。通过使用相关的软放射性金属离子促进包