2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranosyl azide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: [(4aS,5R,7R,8R,8aR)-8-acetamido-7-azido-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₅H₂₃F₃N₄O₉S
• 分子量: 492.43
• InChiKey: ICLGRLGJNPWVFV-BHVZGPAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-acetamido-2,6-dideoxy-β-D-gluco-heptopyranosylurononitrile azide
  参考文献：
  名称：

  作为酶促反应底物的氰基脱氧-糖基衍生物

  摘要：

  介绍了从在 C-5 或 C-6 位置带有氰基的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生的新糖腈 8-10 的合成路线。为了通过在 60 °C 下用 KCN/DMF 处理甲苯磺酸酯 23 来制备糖基叠氮化物 10，发生了分子内 1,3-偶极环加成反应，得到高度受限的不可分离的四唑 24，它很容易转化为亚氨基-叠氮化合物 25 通过叠氮四唑互变异构。发现化合物 8 和 10 是比化合物 9 更差的真菌 β-N-乙酰氨基己糖苷酶底物，并且这些化合物均不被接受为腈水解酶或腈水合酶的底物。将腈 8-10 停靠在来自米曲霉的 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的活性位点中，产生了与天然底物相当的相互作用能。基于这些表明这些化合物 (8 > 9 > 10) 与活性位点强结合的数据，有人提出一些氰基衍生物可以作为 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的竞争性抑制剂。该假设与显示化合物 9 (KI = 0.37 mM)，尤其是化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500755
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物 在 2,6-二甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-6-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  作为酶促反应底物的氰基脱氧-糖基衍生物

  摘要：

  介绍了从在 C-5 或 C-6 位置带有氰基的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生的新糖腈 8-10 的合成路线。为了通过在 60 °C 下用 KCN/DMF 处理甲苯磺酸酯 23 来制备糖基叠氮化物 10，发生了分子内 1,3-偶极环加成反应，得到高度受限的不可分离的四唑 24，它很容易转化为亚氨基-叠氮化合物 25 通过叠氮四唑互变异构。发现化合物 8 和 10 是比化合物 9 更差的真菌 β-N-乙酰氨基己糖苷酶底物，并且这些化合物均不被接受为腈水解酶或腈水合酶的底物。将腈 8-10 停靠在来自米曲霉的 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的活性位点中，产生了与天然底物相当的相互作用能。基于这些表明这些化合物 (8 > 9 > 10) 与活性位点强结合的数据，有人提出一些氰基衍生物可以作为 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的竞争性抑制剂。该假设与显示化合物 9 (KI = 0.37 mM)，尤其是化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500755

文献信息

• Cyanodeoxy-Glycosyl Derivatives as Substrates for Enzymatic Reactions
  作者：Ana T. Carmona、Pavla Fialová、Vladimir Křen、Rudiger Ettrich、Ludmila Martínková、Antonio J. Moreno-Vargas、Cristina González、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.200500755

  日期：2006.4

  Synthetic routes for the preparation of new sugar nitriles 8–10 derived from 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides bearing a cyano group at the C-5 or C-6 position are presented. In an attempt to prepare the glycosyl azide 10 by treatment of tosylate 23 with KCN/DMF at 60 °C, an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction occurred to give the highly constrained nonisolable tetrazole 24, which

  介绍了从在 C-5 或 C-6 位置带有氰基的 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生的新糖腈 8-10 的合成路线。为了通过在 60 °C 下用 KCN/DMF 处理甲苯磺酸酯 23 来制备糖基叠氮化物 10，发生了分子内 1,3-偶极环加成反应，得到高度受限的不可分离的四唑 24，它很容易转化为亚氨基-叠氮化合物 25 通过叠氮四唑互变异构。发现化合物 8 和 10 是比化合物 9 更差的真菌 β-N-乙酰氨基己糖苷酶底物，并且这些化合物均不被接受为腈水解酶或腈水合酶的底物。将腈 8-10 停靠在来自米曲霉的 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的活性位点中，产生了与天然底物相当的相互作用能。基于这些表明这些化合物 (8 > 9 > 10) 与活性位点强结合的数据，有人提出一些氰基衍生物可以作为 β-N-乙酰氨基己糖苷酶的竞争性抑制剂。该假设与显示化合物 9 (KI = 0.37 mM)，尤其是化合物