(2Z)-6-hydroxy-7-[(dimethylamino)methyl]-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (2Z)-6-hydroxy-7-[(dimethylamino)methyl]-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-7-[(dimethylamino)methyl]-6-hydroxy-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-7-[(dimethylammonio)methyl]-3-oxo-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-olate；(2Z)-7-[(dimethylazaniumyl)methyl]-3-oxo-2-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-6-olate
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: FVCYGJFLPNRGJI-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-6-hydroxy-7-[(dimethylamino)methyl]-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2Z)-6a-hydroxy-9-methyl-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)-7,8,9,10,10a,11-hexahydro-6aH-furo[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-3(2H)-one formate
  参考文献：
  名称：

  New Heterocyclic Pyrano[2',3':5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-4-Ones 和 Furo[2',3':5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin- 3(2H)-Ones 通过 Hetero-Diels-Alder 反应合成

  摘要：

  研究了类黄酮曼尼希碱在逆电子需求异质 Diels-Alder 反应中的行为。以异黄酮和金酮为例，表明它们的曼尼希碱与 4-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)吗啉通过消除机制和随后的环加成反应形成新的衍生物杂环系统 pyrano[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one 和 furo[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin- 3(2H)-一。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1846-6
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2Z)-6-hydroxy-7-[(dimethylamino)methyl]-2-(2,3,4-trimethoxybenzylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  aurone Mannich 碱基的高效合成及其在 PC-3 前列腺癌细胞中的抗肿瘤活性评估

  摘要：

  摘要使用由二甲胺、二丙胺、双(2-甲氧基乙基)胺、N-甲基丁胺、 N-甲基苄胺、吗啉制备的缩醛胺，通过N,N-二烷基氨基甲基化，实现了区域选择性合成 6-羟基金黄酮的 C-7 曼尼希碱的有效方法、哌啶和1-甲基哌嗪。这些金黄酮中 7-( N,N-二烷基氨基)甲基基团的进一步转化导致 6-羟基金黄酮的 C-7 乙酰氧基甲基和甲氧基甲基衍生物的形成，其中一些在高浓度时显示出对 PC-3 前列腺癌细胞增殖的有希望的抑制作用。超过顺铂的纳摩尔到低微摩尔范围。 图形概要Compound 12c (R 3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) 在 300 nM 浓度下对 PC-3 前列腺癌细胞增殖有 75% 的抑制作用。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0485-8

文献信息

• 6-Hydroxyaurone aminomethyl derivatives in the inverse electron-demand Diels–Alder reaction
  作者：Antonina V. Popova、Galyna P. Mrug、Svitlana P. Bondarenko、Mikhaylo S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10593-019-02598-z

  日期：2019.12

  2-benzylidene derivatives of difuro[2,3-b:2',3'-f]chromen-3(2H)-one, furo[2,3-f]pyrano[2,3-b]chromen-3(2H)-one, difuro[2,3-b:3',2'-g]chromen-3(2H)-one, and furo[3,2-g]pyrano[2,3-b]chromen-3(2H)-one heterocyclic systems were synthesized. A similar reaction with cyclic enamines, accompanied by subsequent transformation of hemi-aminals, led to the formation of partially hydrogenated derivatives of furo[2

  研究了逆电子需求异Diels-Alder反应中7-二甲基氨基甲基-6-羟基金酮和5-二甲基氨基甲基-6-羟基-7-甲基酮的转化。由于含有苯并呋喃酮部分的邻醌甲基化物的原位热形成和环状乙烯基酯的环加成反应，双呋喃[2,3- b：2'，3'- f ] chromen-3（2）的2-亚苄基衍生物H）-一，呋喃[2,3- f ]吡喃并[2,3- b ] chromen -3（2 H）-一，呋喃[2,3- b：3'，2'- g ] chromen-3 （2 H）-一和呋喃[3,2- g ]吡喃[2,3- b合成了] chromen-3（2 H）-杂环系统。与环状烯胺的类似反应，伴随着半缩醛的后续转化，导致呋喃[2,3- a ]黄原胶-3（2 H）-one和呋喃[3,2- b ]的部分氢化衍生物的形成] xanthen-3（2 H）-1 。
• Efficient synthesis of aurone Mannich bases and evaluation of their antineoplastic activity in PC-3 prostate cancer cells
  作者：Antonina V. Popova、Mykhaylo S. Frasinyuk、Svitlana P. Bondarenko、Wen Zhang、Yanqi Xie、Zachary M. Martin、Xianfeng Cai、Michael V. Fiandalo、James L. Mohler、Chunming Liu、David S. Watt、Vitaliy M. Sviripa

  DOI：10.1007/s11696-018-0485-8

  日期：2018.10

  acetoxymethyl and methoxymethyl derivatives of 6-hydroxyaurones, some of which showed promising inhibition of PC-3 prostate cancer cell proliferation in the high nanomolar to low micromolar range that exceeded that of cisplatin. Graphical abstractCompound 12c (R3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) displays 75% inhibition of PC-3 prostate cancer cells proliferation at 300 nM concentration.

  摘要使用由二甲胺、二丙胺、双(2-甲氧基乙基)胺、N-甲基丁胺、 N-甲基苄胺、吗啉制备的缩醛胺，通过N,N-二烷基氨基甲基化，实现了区域选择性合成 6-羟基金黄酮的 C-7 曼尼希碱的有效方法、哌啶和1-甲基哌嗪。这些金黄酮中 7-( N,N-二烷基氨基)甲基基团的进一步转化导致 6-羟基金黄酮的 C-7 乙酰氧基甲基和甲氧基甲基衍生物的形成，其中一些在高浓度时显示出对 PC-3 前列腺癌细胞增殖的有希望的抑制作用。超过顺铂的纳摩尔到低微摩尔范围。 图形概要Compound 12c (R 3 = Ac, Ar = 3,4-OMePh) 在 300 nM 浓度下对 PC-3 前列腺癌细胞增殖有 75% 的抑制作用。
• New Heterocyclic Pyrano[2′,3′:5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-4-Ones and Furo[2′,3′:5,6]Chromeno[3,2-c]Pyridin-3(2H)-Ones Synthesized Via a Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：A. V. Popova、G. P. Mrug、K. M. Kondratyuk、S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-016-1846-6

  日期：2016.11

  hetero-Diels–Alder reactions was studied. Isoflavones and aurones were used as examples to show that their Mannich bases reacted with 4-(1-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)morpholine through an elimination mechanism and subsequent cycloaddition to form derivatives of the new heterocyclic systems pyrano[2′,3′:5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one and furo[2′,3′:5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-3(2H)-one.

  研究了类黄酮曼尼希碱在逆电子需求异质 Diels-Alder 反应中的行为。以异黄酮和金酮为例，表明它们的曼尼希碱与 4-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)吗啉通过消除机制和随后的环加成反应形成新的衍生物杂环系统 pyrano[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin-4-one 和 furo[2',3':5,6]chromeno[3,2-c]pyridin- 3(2H)-一。