5-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-phenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-(Imidazol-1-ylmethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole；5-(imidazol-1-ylmethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: CCCSNRHDXXRPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-((1H-imidazol-1-yl)methyl)-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  铅优化产生具有改善药理学特性的库欣病治疗的吡啶基甲基异恶唑类型的CYP11B1抑制剂

  摘要：

  库欣氏病的特点是血浆皮质醇水平升高，可以通过抑制11β-羟化酶（CYP11B1）来控制。先前确定的选择性和有效的CYP11B1抑制剂5-（（（5-甲基吡啶基-3-基）甲基）-2-苯基吡啶Ref 7（IC 50 = 2 nM）表现出致突变的潜力以及在大鼠中的口服生物利用度非常低（F = 2％），因此进行了修改以克服这些缺点。成功的铅优化导致相似且有效的选择性5-（（5-甲氧基吡啶-3-基）甲基）-3-苯基异恶唑25（IC 50 = 2 nM，选择性比CYP11B2高14倍），显示出优异的药理学特性，没有诱变潜力。此外，化合物25抑制大鼠CYP11B1（IC 50 = 2μM）并显示出较高的口服生物利用度（F = 50％）和大鼠中足够的血浆浓度，为原理验证研究提供了极好的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00437