dimethyl 3-[(1,1,3,3-tetramethylbutyl)amino]-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-[(1,1,3,3-tetramethylbutyl)amino]-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5,10-dioxo-3-(2,4,4-trimethylpentan-2-ylamino)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₆
• 分子量: 443.5
• InChiKey: GZFDNBPYQDMKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 丁炔二酸二甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 以60%的产率得到dimethyl 3-[(1,1,3,3-tetramethylbutyl)amino]-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于一锅异氰酸酯的四组分反应：高度官能化的1 H-吡唑并[ 1,2- b ]邻苯二甲酰基1,2-二羧酸酯和1 H-吡唑并[1,2 - a ]哒嗪-1的合成，2-二羧酸盐

  摘要：

  为有效合成结构上不同的1 H-吡唑并[ 1,2- b ]邻苯二甲酰基-1,2-二羧酸酯和1 H-吡唑并[ 1,2- a ]哒嗪-1,2-二羧酸酯已开发出新的方案通过水合肼，乙炔二羧酸二烷基酯，异氰酸酯和各种环酐（如琥珀酸酐，马来酸酐和邻苯二甲酸酐）在室温下于乙醇/丙酮（1：1）中以良好至中等的收率进行四组分反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.078

文献信息

• One-pot three-component reaction of isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates and phthalhydrazide: synthesis of highly functionalized 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Mohammad Bagher Teimouri

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.006

  日期：2006.11

  Protonation of the highly reactive 1:1 intermediate produced in the reaction between alkyl isocyanides and electron-deficient acetylenic esters with phthalhydrazide, leads to a vinylisonitrilium cation, which undergoes an addition reaction with the conjugate base of the phthalhydrazide to produce dialkyl 3-(alkylamino)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-1,2-dicarboxylates in fairly

  在烷基异氰化物和电子不足的炔属酸酯与邻苯二甲酰肼之间的反应中产生的高反应性1：1中间体的质子化导致乙烯基异腈鎓阳离子，该阳离子与邻苯二甲酰肼的共轭碱进行加成反应以生成3-（烷基氨基二烷基） ）-5,10-二氧杂-5,10-二氢-1 H-吡唑并[ 1,2- b ]邻苯二甲酰基-1,2-二羧酸酯在室温下的产率很高。
• A novel one-pot isocyanide-based four-component reaction: synthesis of highly functionalized 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-1,2-dicarboxylates and 1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,2-dicarboxylates
  作者：Sajjad Keshipour、Salman Shojaei、Ahmad Shaabani

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.078

  日期：2012.8

  A new protocol has been developed for the efficient synthesis of structurally diverse 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-1,2-dicarboxylates and 1H-pyrazolo[1,2-a]pyridazine-1,2-dicarboxylates via a four-component reaction of hydrazine hydrate, dialkyl acetylenedicarboxylates, isocyanides and various cyclic anhydrides such as succinic anhydride, maleic anhydride and phthalic anhydride in ethanol/acetone

  为有效合成结构上不同的1 H-吡唑并[ 1,2- b ]邻苯二甲酰基-1,2-二羧酸酯和1 H-吡唑并[ 1,2- a ]哒嗪-1,2-二羧酸酯已开发出新的方案通过水合肼，乙炔二羧酸二烷基酯，异氰酸酯和各种环酐（如琥珀酸酐，马来酸酐和邻苯二甲酸酐）在室温下于乙醇/丙酮（1：1）中以良好至中等的收率进行四组分反应。