3-amino-1-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo-[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo-[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(4-methoxyphenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-1-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-5,10-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-1-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1Hpyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-1-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₃
• 分子量: 346.345
• InChiKey: MOOLHLJVARXSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酰胺 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.39h， 生成 3-amino-1-(4-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo-[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  H4 [W12SiO40]的纳米磁异化反应：用于1H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲二酮衍生物的合成

  摘要：

  我们方便地在氨基官能化的硅磁铁矿纳米粒子上涂覆硅钨酸（STA，H 4 [W 12 SiO 40 ]），因为磁性纳米粒子的表面官能化是绿色高效催化的绝佳方法。使用各种技术对纳米颗粒进行结构表征。通过合成1 H –吡唑并[1,2- b]探测了STA-胺-Si-磁铁矿纳米颗粒的催化活性和可回收性]酞嗪二酮衍生物。反应平稳进行，以优异的产率和短的反应时间提供产物。可以使用简单的外部磁体轻松回收催化剂，并重复使用几次，而不会造成活性的任何损失。在此，我们报告了作为均相和非均相催化剂的H 4 [W 12 SiO 40 ]的活性的比较，发现后者更为有效。这些发现为吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲腈二酮衍生物的环境友好合成提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1002/aoc.4001

文献信息

• A convenient approach for the synthesis of various derivatives of pyrazolo[1,2-b]phthalazinediones in the presence of an efficient supported basic ionic liquid at ambient temperature and solvent-free media
  作者：Fereshteh Hatami Sabour、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1007/s13738-017-1267-x

  日期：2018.3

  benzoyl-substituted pyrazolo[1,2-b]phthalazinediones in high yields. Moreover, selective synthesis of mono- and bis-pyrazolo[1,2-b]phthalazinediones from dialdehydes was investigated in this approach. The catalyst could be easily separated by an external magnet and reused seven times without any significant loss of activity. Graphical AbstractAn efficient procedure is described for one-pot synthesis of various cyano-

  摘要已经描述了一种方便的方法，用于在环境温度和无溶剂介质下一锅合成各种吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮。首先，制备了一种新型的负载型碱性离子液体（[SiPMIM] OH @ MNPs），并通过FT-IR，元素分析，VSM，SEM，TEM和XRD对其进行了表征。该催化剂在芳族醛，邻苯二甲酰肼和丙二腈（或无环1,3-二羰基化合物）的一锅反应中显示出优异的催化活性，可提供高氰基，乙酰基或苯甲酰基取代的吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲二酮。产量。此外，单-和双-吡唑并[1,2- b的选择性合成用这种方法研究了来自二醛的邻苯二甲酮二酮。该催化剂可以很容易地被外部磁体分离，并且可以重复使用七次而活性没有明显损失。 图形概要描述了一种在[SiPMIM] OH @ MNPs存在下于环境温度和无溶剂条件下一锅合成各种氰基，乙酰基或苯甲酰基取代的吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲二酮的有效方法。
• Mono- and bis-pyrazolophthalazines: Design, synthesis, cytotoxic activity, DNA/HSA binding and molecular docking studies
  作者：Mahdia Hamidinasab、Alieh Ameri、Azadeh Hekmat、Hamid Forootanfar、Tohid Mortezazadeh、Mohammad Ali Bodaghifard、Fariba Peytam、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi、Mohammad Sharifzadeh、Akbar Mobinikhaledi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115944

  日期：2021.1

  indicating interaction of the compounds with the secondary structure of HSA and significant change of DNA conformation, presumably via a groove binding mechanism. Additionally, molecular docking and site-selective binding studies confirmed the fundamental interaction of compounds 4e and 6c with base pairs of DNA. Compounds 4e and 6c showed promising features to be considered as potential lead structures for

  为了寻找新的有效细胞毒性化合物，通过有效的一锅三组分和伪五组分合成方法合成了几种单-和双-吡唑并酞嗪4a-m和6a-h。评估了所有衍生物对四种人类癌细胞系 A549、HepG2、MCF-7 和 HT29 的体外细胞毒活性。化合物4e对正常细胞系（MRC-5 和 MCF 10A，IC 50  > 200 µM）表现出低毒性，对 A549 细胞系显示出优异的细胞毒活性，IC 50值为 1.25 ± 0.19 µM，是阿霉素的 1.8 倍（ IC 50  = 2.31 ± 0.13 µM）。此外，化合物6c对 A549 和 MCF-7 细胞系表现出显着的细胞毒活性（IC 50  = 1.35 ± 0.12 和 0.49 ± 0.01 µM，分别），比阿霉素高两倍以上。最佳活性单-和双-吡唑并酞嗪（4e和6c）与 HSA 和 DNA的结合特性通过各种技术进行了全面评估，包括 UV-Vis 吸收、圆二色性
• Nano Brönsted solid acid containing double-charged diazoniabi-cyclo[2.2.2]octane chloride supported on nano rice husk silica: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of phthalazine compounds
  作者：Jamal Davarpanah、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1039/c4ra13263g

  日期：——

  (TGA-DTG), and Brunauer–Emmett–Teller (BET) measurements. The catalytic activity of this nanocomposite was successfully tested through the one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones via three-component couplings of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile. The heterogeneous catalyst could be recovered easily and reused without significant loss of its catalytic activity

  在目前的工作中，从低成本稻壳灰（RH-SiO 2）合成了无定形二氧化硅纳米粒子。纳米粒子随后通过溶胶-凝胶法（RH @ [SiPrDABCO @ BuSO 3 H] HSO 4）用含有双电荷的重氮二氮杂双环[2.2.2]辛烷的酸性离子液体改性。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析-导数热重分析（TGA-DTG）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）对这一布朗斯台德固体酸的结构性质进行了系统研究） 测量。通过一锅合成1 H-吡唑并[1,2- b]成功地测试了该纳米复合材料的催化活性。通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈的三组分偶联反应制得] phthalazine-5,10-diones 。该多相催化剂可以容易地回收和再利用而不会显着损失其催化活性。
• Synthesis and characterization of dicationic 4,4′-bipyridinium dichloride ordered mesoporous silica nanocomposite and its application in the preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives
  作者：Aigin Bashti、Ali Reza Kiasat、Babak Mokhtari

  DOI：10.1039/c4ra17067a

  日期：——

  and 4,4′-bipyridinium dichloride networks. The catalytic ability of SBA@BiPy2+ 2Cl− as a novel environmentally safe heterogeneous nanoreactor for the preparation of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives via a one-pot multicomponent method under solvent-free conditions has been described. The catalyst can be reused without an obvious loss of catalytic activity.

  溶胶-凝胶法被用于合成2,4'-二甲双胍的有机杂化纳米复合材料。为了将4,4'-联吡啶引入有序介孔二氧化硅（SBA-15）的骨架骨架中，首先，通过以下方法合成N，N'-双（三乙氧基甲硅烷基丙基）-4,4'-联吡啶二氯化物前体与4,4'-联吡啶-3-氯丙的反应，得到（TEOS）2联吡啶2+ 2CL - 。将有机-无机混合纳米复合材料，SBA @联吡啶2+ 2CL -然后在温和的酸性条件下，通过前体和原硅酸四乙酯的水解和缩聚反应，合成出。通过FT-IR光谱，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重分析（TGA）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）对纳米复合材料进行了表征。FT-IR，XRD和TGA的特征结果证实了二氧化硅和4,4'-联吡啶二氯化物网络的共存。SBA的催化能力@联吡啶2+ 2CL -作为一种新型环保安全异构纳米反应器用于制备1的ħ -吡唑并[1
• Zeolite-based hybrid material as an efficient promoter in the green synthesis of mono/bis-phthalazinones
  作者：Mahdia Hamidinasab、Meisam Ghasemi、Mohammad Ali Bodaghifard

  DOI：10.1080/00397911.2021.1975750

  日期：2021.11.17

  Abstract Hybrid structures containing organic-inorganic porous materials are of great interest as green, heterogeneous, and recyclable catalysts. In this study, a novel organic-inorganic hybrid material (Zeolite HY@DETA) via the surface-functionalization of the Zeolite HY was prepared. The structure of hybrid material was characterized using the Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), field

  摘要 包含有机-无机多孔材料的混合结构作为绿色、多相和可回收的催化剂引起了人们的极大兴趣。在这项研究中，通过对沸石 HY 进行表面功能化制备了一种新型的有机-无机杂化材料（沸石 HY@DETA）。使用傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、热重分析 (TGA) 和布鲁瑙尔对混合材料的结构进行表征–Emmett–Teller (BET) 表面积分析。随后，这种新型杂化材料的催化活性被用于一锅三组分合成 3-amino-1-aryl-5,10-dioxo-1 H - pyrazolo[1,2- b]酞嗪-2-腈和一些双酞嗪-二酮衍生物在绿色和环境友好的条件下。产物在较短的反应时间内以极好的收率合成，并使用元素分析、FT-IR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱进行鉴定。该协议避免使用有害催化剂、有毒溶剂和苛刻的反应条