3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-methylpyrrole-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: IXNCMWPLDWROSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到(3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联三组分反应合成多取代吡咯

  摘要：

  已经开发出空前的碱性化学物质的亲核加成/环化/芳构化级联，即芳族烯烃/炔烃，三甲基甲硅烷基氰化物和N，N-二取代甲酰胺，以中等收率和良好收率和高区域选择性提供了一系列多取代吡咯。该反应不仅揭示了α-氨基腈的新反应方式，而且为多取代吡咯及其衍生物的合成提供了新的有效的环化模式，这可能有助于相关的生物学研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01883
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 三甲基氰硅烷 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以86%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种多取代吡咯的三组分串联合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑氰基‑3‑芳基吡咯类化合物的三组分串联合成方法，其反应通式如下：本发明由N,N‑二取代甲酰胺、三甲基氰硅烷、芳基烯烃或芳基炔烃在Lewis酸催化剂和氧化剂的作用下，一锅法合成2‑氰基‑3‑芳基吡咯类化合物。该方法所用的起始原料简单，除了终产物外，串联转化过程的中间体不需要分离和纯化，能减少资金和劳动力的投入量，为2‑氰基‑3‑芳基吡咯及其衍生物提供一种简洁高效的制备方法。

  公开号：

  CN107501156B

文献信息

• The clean preparation of multisubstituted pyrroles under metal- and solvent-free conditions
  作者：Qing-Wen Gui、Xiaoli He、Wenjing Wang、Huilin Zhou、Yumei Dong、Nengqing Wang、Jia-Xi Tang、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c9gc02657f

  日期：——

  A practical and sustainable protocol for the clean preparation of various multisubstituted pyrroles through an iodine-catalyzed multicomponent reaction under metal- and solvent-free conditions was developed. In the gram-scale synthesis, the desired pyrroles can be easily isolated in high-purity through simple extraction.

  开发了一种在无金属和无溶剂条件下通过碘催化的多组分反应清洁制备各种多取代吡咯的实用且可持续的方案。在克级合成中，所需的吡咯可以通过简单的萃取以高纯度轻松分离。