N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: GTUMVYJHXMIYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-5,6-dien-1-al 、 N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine 在 (11aS)-3,7-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-diindeno[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin 5-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(S)-2-allyl-1-(hexa-4,5-dien-1-yl)-6-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联串联脱保护/环化反应：在吲哚[2,3- a ]喹啉z啶类化合物的合成中的应用

  摘要：

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。

  DOI：

  10.1021/ol500448j
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)(氧代)乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Tandem Pictet-Spengler-Diels-Alder Synthesis of Apoyohimbines from 3-Carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene

  摘要：

  Pictet-Spengler reactions were carried out between 3-carbomethoxy-2-(formylmethyl)-3-sulfolene and tryptamines. Without isolation, the products were converted with complete stereoselectivity into apoyohimbine derivatives, via sulfur dioxide extrusion followed by intramolecular Diels-Alder cyclisation. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00547-9

文献信息

• Self-Relay Gold(I)-Catalyzed Pictet-Spengler/Cyclization Cascade Reaction for the Rapid Elaboration of Pentacyclic Indole Derivatives
  作者：Valérian Gobé、Pascal Retailleau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201503941

  日期：2015.12.1

  Gold‐catalyzed cascade reactions allow the rapid elaboration of pentacyclic indolo[2,3‐a]quinolizidines from N‐allyl tryptamines and ortho‐alkynylarylaldehydes. The tandem process combines a gold‐catalyzed Pictet‐Spengler reaction and a cyclization occurring concomitantly with an allyl transfer from the nitrogen atom to the stilbene function. Various substituted allyls were successfully transferred

  金催化的级联反应可快速合成N-烯丙基色胺和邻炔基芳基醛中的五环吲哚[2,3- a ]喹唑烷。串联过程结合了金催化的Pictet-Spengler反应和伴随从氮原子到二苯乙烯官能团的烯丙基转移而发生的环化反应。成功地转移了各种取代的烯丙基，从而提供了高非对映选择性的典型产物，产率为60-98％。带有丁烯醇链的色胺在高非对映选择性下会进一步环化成手性半胱氨酸。
• Dissecting the Gold(I)-Catalyzed Carboaminations of <i>N</i>-Allyl Tetrahydro-β-carbolines to Allenes
  作者：Valérian Gobé、Maxime Dousset、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02900

  日期：2018.1.19

  compounds, resulting from both ring closure and the transfer of the allylic group from the nitrogen to the carbon backbone. The final skeleton obtained depends on the nature of both the R2 group of the allene and the R3 group of the allylic residue. Mechanistic studies and DFT calculations allowed the determination of all the mechanistic pathways involved in these processes, stemming from a common intermediate

  N-烯丙基四氢-β-咔啉经过金催化的环化反应，生成四环化合物，这是由于闭环和烯丙基从氮到碳主链的转移所致。所获得的最终骨架既取决于R的性质2组丙二烯的和将R 3基团的烯丙基残基。机理研究和DFT计算可确定这些过程中涉及的所有机理途径，这些途径均来自于根据取代基性质不同而变化的共同中间体。
• Pd(0)-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes: Application to the Synthesis of Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Valerian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/ol500448j

  日期：2014.4.4

  The pallado-catalyzed tandem deprotection/cyclization reaction of enantioenriched N-allyl tetrahydro-β-carbolines on allenes is described. The first step generates in situ a deprotected tetrahydro-β-carboline, which then undergoes a cyclization on the allene function via an intermediate π-allyl Pd(II) derivative. This reaction results in the synthesis of various chiral indolic tetracycles (mainly indolo[2

  描述了烯丙基上的对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉的帕拉多催化的串联脱保护/环化反应。第一步是原位生成脱保护的四氢-β-咔啉，然后通过中间的π-烯丙基Pd（II）衍生物对丙二烯官能团进行环化。该反应导致在各种手性吲哚tetracycles的合成（主要是吲哚并[2,3一]喹嗪衍生物）呈递的乙烯基功能。
• Reactions Involving Tryptamines and δ-Allenyl Aldehydes: Competition between Pictet-Spengler Reaction and Cyclization to 1-Aminotetralins
  作者：Valérian Gobé、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201701487

  日期：2018.3.20

  course of Pictet‐Spengler reactions between tryptamines and δ‐allenyl aldehydes. This discovery led to the study of a novel reactivity using aldehydes and secondary amines. DFT calculations show that the cyclization occurs in a stepwise manner that is sufficiently fast to allow high diastereoselectivity. When using allyl‐tryptamines, it is possible to control the reaction, depending on the substituents

  在色胺和δ-烯基醛之间的Pictet-Spengler反应过程中意外地观察到1-氨基四氢萘的分离。这一发现导致了对使用醛和仲胺的新型反应性的研究。DFT计算表明，环化以足够快的步长方式发生，以实现高非对映选择性。当使用烯丙基色胺时，可以根据取代基控制反应，以得到1-氨基四氢化萘或四氢β-咔啉。通过DFT计算研究了这些竞争反应性。
• Gold(I)-Catalyzed Carboaminations of Allenes by <i>N</i> -Allyltetrahydro-β-carbolines: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Valérian Gobé、Maxime Dousset、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201601075

  日期：2016.12.22

  N‐Allyltetrahydro‐β‐carbolines bearing a pendant allene undergo unprecedented gold(I)‐catalyzed cyclizations proceeding with an allyl migration from the nitrogen to the allene moiety. The initial product of the gold‐catalyzed cyclization evolves either via isomerization or Cope rearrangement, leading to different scaffolds. Density function theory (DFT) calculations established that the allyl migration

  具有烯丙基侧基的N-烯丙基四氢-β-咔啉经历了空前的金（I）催化环化反应，烯丙基从氮迁移到烯丙基部分。金催化环化的初始产物通过异构化或Cope重排进化而来，从而形成不同的支架。密度泛函理论（DFT）计算确定烯丙基迁移以异步表面方式发生。