cis-7-<<(2R)-<<(carboxymethyl)amino>carbonyl>pyrrolidino>carbonyl>-8-<<(1-adamantylmethyl)amino>carbonyl>-2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-7-<<(2R)-<<(carboxymethyl)amino>carbonyl>pyrrolidino>carbonyl>-8-<<(1-adamantylmethyl)amino>carbonyl>-2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: cis-7-[((2R)-{[(carboxymethyl)amino]carbonyl}pyrrolidino)carbonyl]-8-{[(1-adamantylmethyl)amino]carbonyl}-2,3:5,6-dibenzobicyclo[2.2.2]octane；2-[[(2R)-1-[16-(1-adamantylmethylcarbamoyl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₃₆H₄₁N₃O₅
• 分子量: 595.739
• InChiKey: RRIOZKGLISHEDX-SEFCCOMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzobarallene 在 palladium on activated charcoal benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-7-<<(2R)-<<(carboxymethyl)amino>carbonyl>pyrrolidino>carbonyl>-8-<<(1-adamantylmethyl)amino>carbonyl>-2,3:5,6-dibenzobicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  提高基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的胆囊收缩素-B /胃泌素受体拮抗剂的非肽系列的亲和性和选择性。

  摘要：

  我们最近描述了基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列新的非肽胆囊收缩素-B（CCKB）/胃泌素受体拮抗剂。现在，我们希望报告由我们早期工作产生的化合物，这些化合物作为CCKB /胃泌素受体系统的拮抗剂具有更大的亲和力，并且相对于CCKA受体，该化合物保持或改善了已经很高的选择性。因此，顺式-7-[[[（（1S）-[[3,5-二羧基-苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -8-[[（1-金刚烷基甲基）氨基]-羰基] -2,3：5,6-二苯并双环[2.2.2]辛烷在CCKB /胃泌素受体的小鼠皮膜中表达的pKi为8.80。这些受体相对于CCKA受体的选择性约为1000倍。

  DOI：

  10.1021/jm00021a019

文献信息

• A New Class of Non-peptidic Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on Dibenzobicyclo[2.2.2]octane
  作者：S. Barret Kalindjian、Michael J. Bodkin、Ildiko M. Buck、David J. Dunstone、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel

  DOI：10.1021/jm00048a001

  日期：1994.10
• Improving the Affinity and Selectivity of a Nonpeptide Series of Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on the Dibenzobicyclo[2.2.2]octane Skeleton
  作者：S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Julia R. Cushnir、David J. Dunstone、Martin L. Hudson、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1021/jm00021a019

  日期：1995.10

  described a novel series of nonpeptidic cholecystokinin-B (CCKB)/gastrin receptor antagonists based on a dibenzobicyclo[2.2.2]octane skeleton. We wish now to report on compounds arising out of our earlier work which have substantially greater affinity as antagonists for the CCKB/gastrin receptor system and which maintain, or improve on, the already high selectivity with respect to CCKA receptors. Thus

  我们最近描述了基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列新的非肽胆囊收缩素-B（CCKB）/胃泌素受体拮抗剂。现在，我们希望报告由我们早期工作产生的化合物，这些化合物作为CCKB /胃泌素受体系统的拮抗剂具有更大的亲和力，并且相对于CCKA受体，该化合物保持或改善了已经很高的选择性。因此，顺式-7-[[[（（1S）-[[3,5-二羧基-苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -8-[[（1-金刚烷基甲基）氨基]-羰基] -2,3：5,6-二苯并双环[2.2.2]辛烷在CCKB /胃泌素受体的小鼠皮膜中表达的pKi为8.80。这些受体相对于CCKA受体的选择性约为1000倍。