ethyl N''-[1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-ene-28-oil]-β-alaninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl N''-[1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-ene-28-oil]-β-alaninate
• 英文别名: ethyl 3-[[(4R,9R,10R,15R)-4-(cyanomethyl)-3-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)-15-isopropenyl-4,9,10-trimethyl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carbonyl]amino]propanoate；ethyl 3-[[(4R,9R,10R,15R)-4-(cyanomethyl)-4,9,10-trimethyl-3-(2-methyl-1-oxopropan-2-yl)-15-prop-1-en-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carbonyl]amino]propanoate
• 化学式: C₃₅H₅₄N₂O₄
• 分子量: 566.825
• InChiKey: YWFNMJSLXXXZOB-CZOMEYDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N''-[1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-ene-28-oil]-β-alaninate 、 乙酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到ethyl N''-[3-(N'-acetylhydrazono)-1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-ene-28-oil]-β-alaninate
  参考文献：
  名称：

  2,3-仲硫杂环戊烯乙酰hydr及其衍生物的合成，转化和生物学评价

  摘要：

  以前已经表明1-氰基-28-甲氧基-28-氧代-2，3-seco-2-norlup-20（29）-en-3-al和1-氰基的半合成A-亚硒基乙酰rp -2,3-开环- 2-去甲19β，28-环氧18αH-齐墩果-3-人（1，2）抑制水疱性口炎病毒（VSV）的复制。为了提高抗VSV的抗病毒活性，对化合物1和2进行了结构修饰，并从甜菜碱及其甲酯，别洛酮和3-氧代-18βH-甘草次酸甲酯中获得了含有乙酰hydr片段的新A-半衍生物。 。感染后确定这些化合物对猪胚胎肾脏（PEK）细胞中VSV复制的抑制作用。结果表明，引入了3'-乙酰基-5' -甲基- 1 '，3 '，4 ' -oxadiazoline片段插入羽扇烷三萜烯的结构导致增加A-secotriterpene衍生物的抗病毒活性。然而，杂环部分的存在增强了毒性，并降低了这些药物的治疗指数。对杂环衍生物的抗增殖活性的研究表明，A-549，MS和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.016
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-en-3-al-28-oic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl N''-[1-cyano-2,3-seco-2-norlup-20(29)-ene-28-oil]-β-alaninate
  参考文献：
  名称：

  2,3-仲硫杂环戊烯乙酰hydr及其衍生物的合成，转化和生物学评价

  摘要：

  以前已经表明1-氰基-28-甲氧基-28-氧代-2，3-seco-2-norlup-20（29）-en-3-al和1-氰基的半合成A-亚硒基乙酰rp -2,3-开环- 2-去甲19β，28-环氧18αH-齐墩果-3-人（1，2）抑制水疱性口炎病毒（VSV）的复制。为了提高抗VSV的抗病毒活性，对化合物1和2进行了结构修饰，并从甜菜碱及其甲酯，别洛酮和3-氧代-18βH-甘草次酸甲酯中获得了含有乙酰hydr片段的新A-半衍生物。 。感染后确定这些化合物对猪胚胎肾脏（PEK）细胞中VSV复制的抑制作用。结果表明，引入了3'-乙酰基-5' -甲基- 1 '，3 '，4 ' -oxadiazoline片段插入羽扇烷三萜烯的结构导致增加A-secotriterpene衍生物的抗病毒活性。然而，杂环部分的存在增强了毒性，并降低了这些药物的治疗指数。对杂环衍生物的抗增殖活性的研究表明，A-549，MS和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.016