4-bromo-2,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 4-bromo-2,7-dinitrophenanthrene-9,10-dione
• 化学式: C₁₄H₅BrN₂O₆
• 分子量: 377.108
• InChiKey: POLXRFRYTQZPCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到4-bromo-2,7-dinitrofluorenone
  参考文献：
  名称：

  失活的多环芳族硝基化合物的溴化

  摘要：

  在乙酸存在下，在浓硫酸中用溴溴化2,7-二硝基-9,10-菲醌，2,5-二硝基-9,10-菲醌和2,4,7-三硝基芴酮。 4-溴-2,7-二硝基-9,10-菲醌，2-溴-4,7-二硝基-9,10-菲醌和5-溴-2,4,7-三硝基芴酮。在不存在硝酸的情况下，未发生溴化反应。相同的溴化多硝基化合物可在类似条件下直接从未取代的9,10-菲醌和芴酮获得。

  DOI：

  10.1134/s1070428013100126
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基-9,10-菲二酮 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-bromo-2,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  失活的多环芳族硝基化合物的溴化

  摘要：

  在乙酸存在下，在浓硫酸中用溴溴化2,7-二硝基-9,10-菲醌，2,5-二硝基-9,10-菲醌和2,4,7-三硝基芴酮。 4-溴-2,7-二硝基-9,10-菲醌，2-溴-4,7-二硝基-9,10-菲醌和5-溴-2,4,7-三硝基芴酮。在不存在硝酸的情况下，未发生溴化反应。相同的溴化多硝基化合物可在类似条件下直接从未取代的9,10-菲醌和芴酮获得。

  DOI：

  10.1134/s1070428013100126

文献信息

• Effect of the solvent nature and the number of electrophilic substituents in the molecule on hydration of nitro derivatives of phenanthrene-9,10-quinone
  作者：R. V. Linko、V. A. Soldatkina、B. E. Zaitsev、V. I. Sokol、V. V. Davydov

  DOI：10.1007/bf02496258

  日期：1999.4

  to participate in nucleophilic addition of water increases as the number of nitro groups in substituted phenanthrene-9,10-quinone increases. The nature of the solvent (HMPA, DMF, or DMSO) affects hydration of phenanthrenequinones primarily due to the difference in the strength of intermolecular hydrogen bonds stabilizing di- and tetrahydroxy-dihydrophenanetherenes.

  10,10-dihydroxy-2,4,7-trinitro-9,10-dihydrophenanthren-9-one 与 DMSO 和 10,10-dihydroxy-2,7-dinitro-9,10- 的溶剂化物 (1⩺2)用HMPA制备了二氢菲-9-one。建立了2,5-二硝基菲-9,10-醌的晶体结构。菲-9,10-醌的一系列单硝基、二硝基和三硝基衍生物的X射线衍射分析和红外光谱结果表明，羰基参与水亲核加成的能力随着数量的增加而增加。取代菲-9,10-醌中硝基的数量增加。溶剂（HMPA、DMF 或 DMSO）的性质主要由于稳定二和四羟基二氢菲醚的分子间氢键强度不同而影响菲醌的水合。
• Quantum-Chemical Simulation of the Structure of Charge-Transfer Complexes of 9,10-Phenanthrenequinone Nitro-Derivatives with Phenanthrene. Crystal and Molecular Structure of 1 : 1 Complex of 2,4,7-Trinitro-9,10-phenanthrenequinone with Phenanthrene
  作者：R. V. Linko、M. A. Ryabov、P. V. Strashnov、N. A. Polyanskaya、V. V. Davydov、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s1070363220100096

  日期：2020.10

  Abstract Data on the structure and properties of charge transfer complexes of nitro derivatives of 9,10-phenanthrenequinone (acceptor) with phenanthrene (donor) were obtained by quantum chemical calculations. The energies of complex formation, the average distances between donor and acceptor planes, and the total charge transfer amounts were calculated. 1,3,6-Trinitro-9,10-phenanthrenequinone was shown

  摘要 通过量子化学计算获得了9,10-菲醌（受体）与菲（给体）的硝基衍生物的电荷转移配合物的结构和性能数据。计算了复合物形成的能量，供体和受体平面之间的平均距离以及总的电荷转移量。1,3,6-三硝基-9,10-菲醌是研究系列中最强的受体。通过X射线结构分析来确定2,4,7-三硝基-9,10-菲醌与菲[C 14 H 5 N 3 O 8 ·C 14 H 10 ]的1：1络合物的晶体和分子结构。。
• CHARGE TRANSFER COMPLEXES OF NITRO DERIVATIVES OF 9,10-PHENANTHRENEQUINONE WITH ANTHRACENE. CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURES OF THE (1:1) COMPLEX OF 2,4,7-TRINITRO-9,10-PHENANTHRENEQUINONE WITH ANTHRACENE
  作者：R. V. Linko、M. A. Ryabov、P. V. Strashnov、N. A. Polyanskaya、V. V. Davydov、P. V. Dorovatovskii、I. V. Lin’ko、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s0022476621010169

  日期：2021.1

  [A–D] complexes, HOMO and LUMO gaps in CTC are found by quantum chemical calculations, and they correlate with the experimental positions of long-wave bands in the electron absorption spectra of the complexes in solutions. The crystal and molecular structures of new 1:1 CTC of 2,4,7-trinitro-9,10-phenanthrenequinone with anthracene is determined by single crystal X-ray diffraction. In crystal, CTC has

  摘要 电荷转移络合物（CTC）是通过9,10-菲醌硝基衍生物与蒽的相互作用而获得的。通过电子光谱确定，前者的受体性质随硝基基团数目的增加而增加，并取决于它们的位置。发现与蒽形成与电荷转移带接近658 nm的四氯化碳的1,3,6-三硝基-9,10-菲醌是最强的受体。从供体（D）到受体（A）的电荷转移值范围为0.034到0.091ē，通过量子化学计算发现了[AD]配合物的形成能，CTC中的HOMO和LUMO间隙。溶液中络合物的电子吸收光谱中长波的实验位置。2,4,7-trinitro-9，的新1：1 CTC的晶体和分子结构 通过单晶X射线衍射测定具有蒽的10-菲醌。在晶体中，CTC具有⋯[A–D]⋯[A–D]'⋯}混合类型的∞堆积，其平均晶面间距为3.35Å，最短的C⋯C距离为3.234（2）Å，且分子间C–H⋯O氢键在2.50-2.69Å的范围内。
• [EN] LOW BAND GAP GRAPHENE NANORIBBON ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES À NANORUBANS DE GRAPHÈNE À FAIBLE BANDE INTERDITE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020243435A2

  公开（公告）日：2020-12-03

  Various chemical structures of precursors for armchair graphene nanoribbons (AGNRs) are disclosed, along with a method of manufacturing.