3-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-yl-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: ZGTHJXBWYNKQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型乙酰肼吡唑衍生物：设计、合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  通过乙酰肼与不同取代的甲酰基吡唑衍生物在温和的反应条件下缩合，设计并合成了11种乙酰肼连接的吡唑衍生物。合成的化合物基于IR、NMR (1H & 13C) 和质谱进行了表征。针对四种细菌和两种真菌菌株筛选了所有化合物的抗菌活性。在合成的化合物中，三种化合物即。相对于标准药物，6b、6c 和 6d 被认为是有效的抗菌剂。环丙沙星和两性霉素-B。此外，构效关系（SAR）研究表明，与环中存在的其他基团相比，吸电子基团增强了合成衍生物的抗菌潜力。因此，在化合物6b-c中，化合物6d可以针对其他微生物进行进一步探索，以证明其活力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22190

文献信息

• Synthesis of Some Hippuric Acid Substrate Linked Novel Pyrazoles as Antimicrobial Agents
  作者：Anil Verma、Vinod Kumar、Rajshree Khare、Joginder Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21671

  日期：——

  Escalating resistance of microorganisms to the currently accessible antimicrobial drugs has forced to synthesize some novel biologically active compounds as efficient alternates via economical substrates. Hence, hippuric acid was used as one of the starting materials to synthesize pyrazole derivatives. All the synthesized compounds were characterized by IR, NMR (1H & 13C) and mass spectral data. The antimicrobial potential of synthesized compounds has been explored against four bacterial and two fungal strains. Among the 12 compounds, 3 compounds 8j, 8k and 8l were found to exhibit prominent antimicrobial potential as compared with the standards ciprofloxacin and amphotericin-B.

  微生物对目前可获得的抗微生物药物逐渐产生抗药性，迫使合成一些新型生物活性化合物作为有效的替代品，通过经济实惠的底物。因此，苯乙酰甲酸被用作合成吡唑衍生物的起始物质之一。所有合成的化合物均通过红外光谱、核磁共振（1H和13C）和质谱数据进行表征。合成化合物的抗微生物潜力已针对四种细菌和两种真菌菌株进行探索。在12种化合物中，化合物8j、8k和8l与标准药物环丙沙星和两性霉素B相比，显示出明显的抗微生物潜力。
• Novel Acetohydrazide Pyrazole Derivatives: Design, Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity
  作者：Anil Verma、Vinod Kumar、Ramesh Kataria、Joginder Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22190

  日期：2019.11.30

  Eleven acetohydrazide linked pyrazole derivatives were designed and synthesized via condensation of acetohyadrazide with different substituted formyl pyrazole derivatives under mild reaction conditions. Synthesized compounds were characterized on the basis of IR, NMR (1H & 13C) and mass spectrometry. The antimicrobial activities of all the compounds were screened against four bacterial and two fungal

  通过乙酰肼与不同取代的甲酰基吡唑衍生物在温和的反应条件下缩合，设计并合成了11种乙酰肼连接的吡唑衍生物。合成的化合物基于IR、NMR (1H & 13C) 和质谱进行了表征。针对四种细菌和两种真菌菌株筛选了所有化合物的抗菌活性。在合成的化合物中，三种化合物即。相对于标准药物，6b、6c 和 6d 被认为是有效的抗菌剂。环丙沙星和两性霉素-B。此外，构效关系（SAR）研究表明，与环中存在的其他基团相比，吸电子基团增强了合成衍生物的抗菌潜力。因此，在化合物6b-c中，化合物6d可以针对其他微生物进行进一步探索，以证明其活力。
• Microwave Assisted Green Synthesis of Pyrazole, 1, 2, 3- Triazole Based Novel Benzohydrazones and Their Antibacterial Activities
  作者：Sravanthi K、Snehalatha P、NJP Subhashini

  DOI：10.1002/jhet.3073

  日期：2018.2

  A series of novel pyrazole, triazole based benzohydrazones (7a‐l) were synthesized via conventional and microwave methods in the presence of acetic acid catalyst. Microwave method provided green and economical approach towards the synthesis of novel Schiff bases (7a‐l). Some intermediates and all the final compounds were characterized by NMR, mass, and elemental analysis. The compounds were screened

  在乙酸催化剂的存在下，通过常规方法和微波方法合成了一系列新型的吡唑，三唑基苯并hydr（7a-1）。微波方法为合成新型席夫碱（7a-1）提供了绿色且经济的方法。通过NMR，质量和元素分析对某些中间体和所有最终化合物进行了表征。筛选了这些化合物对革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）的体外抗菌活性。化合物7e和7g 表现出良好的抗菌活性。
• Superacid-promoted reactions of pyrazolecarboxaldehydes and the role of dicationic electrophiles
  作者：Douglas A. Klumpp、Patrick J. Kindelin、Ang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.152

  日期：2005.4

  Pyrazolecarboxaldehydes react in the Bronsted superacid triflic acid (CF3SO3H, TfOH) to generate electrophilic intermediates capable of reacting with benzene in condensation reactions. Appropriately substituted pyrazoles may also undergo intramolecular Friedel-Crafts-type reactions. It is proposed that the pyrazolecarboxaldehydes and related systems form diprotonated intermediates in these reactions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27