5-heptafluoro-n-propyl-2,4-diphenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-heptafluoro-n-propyl-2,4-diphenyloxazole
• 英文别名: 5-(1,1,2,2,3,3,3-Heptafluoropropyl)-2,4-diphenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₁₈H₁₀F₇NO
• 分子量: 389.272
• InChiKey: QKUMWVIVDCFPRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Benzoyl-benzyl-amino)-phenyl-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-heptafluoro-n-propyl-2,4-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.

  摘要：

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.749

文献信息

• Access to 5-fluoroalkylated trisubstituted oxazoles <i>via</i> copper-catalyzed cyclization of α-fluoroalkyl-α-diazoketones with amides
  作者：Di Jiang、Jingpei Jia、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1039/d2cc01057g

  日期：——

  A novel copper-catalyzed cyclization of α-fluoroalkyl-α-diazoketones with (thio)amides has been developed. This mechanistically distinct protocol provides a robust and straightforward approach to construct 5-fluoroalkylated trisubstituted oxazoles and thiazoles with high efficiency and excellent functional group compatibility. Experimental studies suggest a mechanism involving imidate ligand migratory

  已经开发了一种新型铜催化的 α-氟烷基-α-重氮酮与（硫代）酰胺的环化反应。这种机制上不同的协议提供了一种强大而直接的方法来构建具有高效率和优异官能团兼容性的 5-氟烷基化三取代恶唑和噻唑。实验研究表明，作为关键步骤的亚胺配体迁移插入铜类碳烯的机制。
• A Facile One-Pot Synthesis of 5-Trifluoromethyl- and 5-Perfluoroalkyloxazoles from N-Alkyl-N-acylamino Acids
  作者：Masami Kawase、Masami Kawase

  DOI：10.3987/com-93-6508

  日期：——

  The reaction of N-acyl-N-benzyl-alpha-amino acids with trifluoroacetic or perfluorocarboxylic anhydride in the presence of pyridine affords 5-trifluoromethyl- or 5-perfluoroalkyloxazoles in high yields.
• A General Method for the Preparation of 5-Trifluoromethylated Oxazoles from .ALPHA.-Amino Acids.
  作者：Masami KAWASE、Hiroshi MIYAMAE、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.46.749

  日期：——

  The reactions of N-acyl-N-benzyl-α-amino acids (1) or N-acylprolines (5) with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine afford 5-trifluoromethyloxazoles (2 or 7) in good yields. The reaction could proceed through the transient formation of mesoionic 1, 3-oxazolium-5-olates, followed by oxazolium salts.

  在吡啶存在下，N-酰基-N-苄基-α-氨基酸（1）或N-酰基脯氨酸（5）与三氟乙酸酐反应，以良好产率得到5-三氟甲基噁唑（2或7）。该反应可能通过形成暂态的介离子1,3-噁唑-5-醇盐，随后形成噁唑盐盐类而进行。