6-chloro-9-methylpyrido[3,2-b][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-9-methylpyrido[3,2-b][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
• 英文别名: 7-Chloro-3-methyl-2,4,5,8,13-pentazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),3,5,7,10,12-hexaene
• 化学式: C₉H₆ClN₅
• 分子量: 219.633
• InChiKey: DRWCKWSVMIDNRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-methylpyrido[3,2-b][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到6-amino-9-methyl[1,2,4]triazolo[3,4-c]-5-azaquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-alkyl-6-amino[1,2,4]triazolo[3,4-c]-5-azaquinoxalines. Mild and effective SNAr amination of highly electron-poor heterocycles

  摘要：

  The synthesis and characterization of five different 9-alkyl-6-amino[1,2,3]triazolo[3,4-c]-5-azaquinoxalines is described. Due to the notable electrophilic character of the C-6 position of the [1,2,4]triazol-o[3,4-c]-5-azaquinoxaline tricyclic system, SNAr amination was achieved simply by reacting the corresponding 6-chloro derivative with ammonia-saturated acetonitrile (a non-nucleophilic polar solvent) in a sealed reaction vessel, using microwave-mediated or conventional heating. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.109
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-吡啶并[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-chloro-9-methylpyrido[3,2-b][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  9-烷基-6-氯吡啶并[3,2- e ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡嗪的区域选择性一锅合成。脂肪族和芳香族酰肼的反应性

  摘要：

  一锅合成新的9-烷基-6-氯吡啶并[3,2- e ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡嗪。酰肼作为亲核试剂与2，3-二氯吡啶并[2，3- b ]吡嗪的3-氯取代基区域选择性反应。分子内环化提供了三环非黄嘌呤腺苷受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jo0478398