1,4-二氢-吡啶并[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮 | 2067-84-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: 1,4-二氢-吡啶并[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮
• 中文别名: 吡啶并[2,3-B]吡嗪-2,3(1H,4H)-二酮
• 英文名称: pyrido[2,3-b]pyrazine-2,3(1H,4H)-dione
• 英文别名: 1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione；pyrido[3,2-b]pyrazine-2,3(1H,4H)-dione；NSC 91561；pyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-diol
• CAS: 2067-84-7
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00006718
• 分子量: 163.136
• InChiKey: ZTCJWOFMAWQWRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-吡啶并[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-chloro-3-phenylpyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PIPERIDINES AS IP RECEPTOR AGONISTS FOR THE TREATMENT OF PAH AND RELATED DISORDERS
  [FR] PIPÉRIDINES CONDENSÉES UTILISÉES COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR IP POUR LE TRAITEMENT DE L'HTAP ET DE TROUBLES CONNEXES

  摘要：

  本发明提供了激活IP受体的杂环衍生物。激活IP受体信号通路对治疗多种形式的PAH、肺纤维化以及在动物模型和患者中对各种器官的纤维化状况产生有益效果是有用的。还包括含有这些衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2013105065A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 草酸二乙酯 以98%的产率得到1,4-二氢-吡啶并[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高度选择性的组胺H4受体拮抗剂治疗特应性皮炎的发现

  摘要：

  组胺H4受体（H4R）是G蛋白偶联受体家族的成员，被认为是治疗特应性皮炎（AD）的潜在治疗靶标。已经公开了许多H4R拮抗剂，但是尚未开发出控制AD中瘙痒和炎症的有效药物。在这里，我们发现了一类新型的口服H4R拮抗剂，显示出强大的止痒和消炎活性以及对脱靶的极好的选择性。在内部构建的基于药效团的虚拟筛选系统成功鉴定了初始命中化合物9，随后的同源性模型指导的优化有效地引导我们发现了吡啶并[2,3- e ] tetrazolo [1,5- a ] pyrazine类似物48是一种有效且高度选择性的H4R拮抗剂的新型化学型。重要的是，在几种AD小鼠模型中，口服给药的化合物48在止痒和抗炎方面显示出显着的功效，并具有良好的药代动力学（PK）特征。因此，这些数据强烈表明我们的化合物48是用于治疗AD的有前途的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01855

文献信息

• Choline Chloride-based Eutectic Mixtures for Greener Synthesis of Quinoxaline-2,3-diol Derivatives and Terephthalaldehyde bis-(2-Aminophenylimine)
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Hani Sayahi

  DOI：10.1080/00304948.2021.2010467

  日期：2022.3.4

  (2022). Choline Chloride-based Eutectic Mixtures for Greener Synthesis of Quinoxaline-2,3-diol Derivatives and Terephthalaldehyde bis-(2-Aminophenylimine) Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 2, pp. 157-166.

  （2022 年）。基于氯化胆碱的低共熔混合物，用于更环保地合成喹喔啉-2,3-二醇衍生物和对苯二甲醛双-(2-氨基苯亚胺)有机制剂和程序国际：卷。54，第 2 期，第 157-166 页。
• Synthesis and Evaluation of F-18 Labeled Pyrido[3,2-B]pyrazine Derivative as a Potential Imaging Agent for Non-Small-Cell Lung Cancer
  作者：Jeong Hoon Park、Heejung Kim、Dong-Yeon Kim、Seung Dae Yang、Min Goo Hur、Sang Wook Kim、Kook Hyun Yu

  DOI：10.1002/bkcs.10335

  日期：2015.7

  Pyridopyrazine derivatives have been known as Wnt‐2/β‐catenin signaling pathway inhibitors. Wnt‐2 overexpression may be involved in non‐small‐cell lung cancer (NSCLC). A novel 2‐(4‐[ 18F]fluorobutoxy)‐3‐(phenylethynyl)pyrido[3,2‐b]pyrazine was prepared to demonstrate the feasibility of NSCLC imaging agent by uptake of Wnt‐2 protein. It was synthesized with tosylated precursor using [ 18F]fluoride in radiochemical

  吡咯并吡嗪衍生物被称为Wnt-2-β-catenin信号通路抑制剂。Wnt-2过度表达可能与非小细胞肺癌（NSCLC）有关。制备了一种新型的2-（4- [ 18 F]氟丁氧基）-3-（苯基乙炔基）吡啶并[3,2-b]吡嗪，以证明通过摄取Wnt-2蛋白可用于NSCLC成像剂。它是使用[ 18 F]氟化物与甲苯磺酸化的前体合成的，放射化学产率为44-48％。在细胞摄取评估中，H460和H1299，Wnt-2表达的癌细胞系显示，其细胞摄取比对照MCF10A高2.5倍。
• Rationalization of Benzazole-2-carboxylate versus Benzazine-3-one/Benzazine-2,3-dione Selectivity Switch during Cyclocondensation of 2-Aminothiophenols/Phenols/Anilines with 1,2-Biselectrophiles in Aqueous Medium
  作者：Tejas M. Dhameliya、Sumit S. Chourasiya、Eshan Mishra、Pradeep S. Jadhavar、Prasad V. Bharatam、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01548

  日期：2017.10.6

  insights of these cyclocondensation reactions using the hard–soft acid–base principle, quantum chemical calculations (density functional theory), and orbital interaction studies rationalize the selectivity switch of benzothiazole-2-carboxylates versus benzazine-3-ones/benzazine-2,3-diones. The presence of water facilitates these cyclocondensation reactions by lowering of the energy barrier.

  的2-氨基苯硫酚与1,2- biselectrophiles如乙醛酸乙酯和草酸二乙酯在水性介质中的引线经由5-形成苯并噻唑-2-羧酸酯的环化缩合反应内切- trig的过程相反Baldwin的规则。另一方面，2-氨基苯酚/苯胺的反应通过6- exo - trig生成了相应的benzazine-3-ones或benzazine-2,3-diones。符合鲍德温规则的流程。使用硬-软酸碱原理，量子化学计算（密度泛函理论）和轨道相互作用研究对这些环缩合反应的机理进行了深入研究，从而使苯并噻唑-2-羧酸酯与苯并三嗪-3-ones / benzazine-2的选择性转换合理化。 ，3-二酮。水的存在通过降低能垒来促进这些环缩合反应。
• [EN] PYRIDOPYRAZINONES DERIVATIVES INSULIN SECRETION STIMULATORS, METHODS FOR OBTAINING THEM AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRAZINONE COMME STIMULATEURS DE LA SÉCRÉTION D'INSULINE, LEURS PROCÉDÉS D'OBTENTION ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009109341A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to pyridopyrazinone derivatives of formula (I), wherein X, Y, Z1 W, A and R1 are as defined in claim 1, as insulin secretion stimulators. The invention also relates to the preparation and use of these pyridopyrazinone derivatives for the prophylaxis and/or treatment of diabetes and pathologies associated.

  本发明涉及式(I)的吡啶吡嗪酮衍生物，其中X、Y、Z1、W、A和R1如权利要求1所定义，作为胰岛素分泌刺激剂。该发明还涉及制备和使用这些吡啶吡嗪酮衍生物用于糖尿病和相关病理预防和/或治疗。
• KYNURENINE PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：Amishiro Nobuyoshi

  公开号：US20110237584A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Provided is a kynurenine production inhibitor comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound represented by formula (I): (wherein R 50 and R 51 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like, G 1 and G 2 may be the same or different and each represent a nitrogen atom or the like, X represents formula (III): (wherein m 1 and m 2 may be the same or different and each represent an integer of 0 or 1, Y represents an oxygen atom or the like, and R 6 and R 7 may be the same or different and each represent a hydrogen atom or the like), R 1 represents optionally substituted lower alkyl or the like, R 2 represents a hydrogen atom or the like, and R 3 represents optionally substituted lower alkyl or the like), and the like.

  提供的是一种色氨酸代谢抑制剂，包括由式(I)表示的含氮杂环化合物：（其中R50和R51可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物，G1和G2可以相同也可以不同，每个代表氮原子或类似物，X表示式(III)：（其中m1和m2可以相同也可以不同，每个代表0或1的整数，Y表示氧原子或类似物，R6和R7可以相同也可以不同，每个代表氢原子或类似物），R1表示可选择地取代的低碳烷基或类似物，R2表示氢原子或类似物，R3表示可选择地取代的低碳烷基或类似物），等等。

表征谱图