1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: BRJIFVVCONKWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基咪唑 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisation onto imidazoles and pyrroles

  摘要：

  A new protocol using radical cyclisation has been developed for the synthesis of [1,2-c]-fused imidazoles and [1,2-a]-fused pyrroles. The intermediate nucleophilic N-alkyl radicals, generated using Bu3SnH from N-(omega-bromoalkyl) or N-[omega-(phenylselanyl)alkyl] imidazoles and pyrroles, undergo regioselective radical cyclisation onto the azole rings followed by oxidative re-aromatisation, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00419-6

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Imidazoles via α-C–H/N–H Annulation of Alicyclic Amines
  作者：Subhradeep Dutta、Kamal Bhatt、Fabian Cuffel、Daniel Seidel

  DOI：10.1055/a-2022-1511

  日期：——

  Secondary alicyclic amines are converted into their corresponding ring-fused imidazoles in a simple procedure consisting of oxidative imine formation followed by a van Leusen reaction. Amines with an existing α-substituent undergo regioselective ring-fusion at the α′-position. This method was utilized in a synthesis of fadrozole.

  脂环族仲胺通过一个简单的程序转化为相应的环稠合咪唑，该程序包括氧化亚胺形成，然后进行范洛森反应。具有现有 α-取代基的胺在 α'-位进行区域选择性环融合。该方法用于法屈唑的合成。