dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dienyl)-2-((E)-penta-2,4-dienyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dienyl)-2-((E)-penta-2,4-dienyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienyl]-2-[(2E)-penta-2,4-dienyl]propanedioate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: UBEUEUMOJVOQFP-HJHGIKLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dienyl)-2-((E)-penta-2,4-dienyl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双二烯的铑催化分子内 [4+4] 环加成形成环缩合 1,5-环辛二烯

  摘要：

  通过铑催化的 [4+4] 环加成，从各种双二烯中合成了双环 [6.n.0] (n = 3, 4) 骨架的新型简单合成方法。该反应容许二烯部分之间的系链中存在碳或杂原子。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560806
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2,4-pentadiene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 2-((2E,4E)-hexa-2,4-dienyl)-2-((E)-penta-2,4-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  双二烯的铑催化分子内 [4+4] 环加成形成环缩合 1,5-环辛二烯

  摘要：

  通过铑催化的 [4+4] 环加成，从各种双二烯中合成了双环 [6.n.0] (n = 3, 4) 骨架的新型简单合成方法。该反应容许二烯部分之间的系链中存在碳或杂原子。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560806

文献信息

• Novel Catalytic CO₂ Incorporation Reaction:  Nickel-Catalyzed Regio- and Stereoselective Ring-Closing Carboxylation of Bis-1,3-dienes
  作者：Masanori Takimoto、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ja026620c

  日期：2002.8.1

  Novel nickel-catalyzed carboxylation of bis-1,3-dienes using carbon dioxide (CO2) was investigated. In the presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 and PPh3, various bis-1,3-dienes smoothly reacted with CO2 and an organozinc reagent (Et2Zn, Me2Zn, or Ph2Zn) under mild conditions. This catalytic carboxylation process was accompanied by carbocyclization of bis-1,3-diene followed by alkylation by an

  研究了使用二氧化碳 (CO2) 对双 1,3-二烯进行新型镍催化羧化反应。在催化量的 Ni(acac)2 和 PPh3 存在下，各种双 1,3-二烯在温和条件下与 和有机锌试剂（Et2Zn、Me2Zn 或 Ph2Zn）顺利反应。这种催化羧化过程伴随着双-1,3-二烯的碳环化，然后通过有机锌试剂进行烷基化，以高产率和高区域选择性和立体选择性提供环状羧酸衍生物。