1-diphenylmethyloxy-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)4-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylmethyloxy-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)4-pyridone
• 英文别名: 1-(benzhydryloxy)-2-(hydroxymethyl)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pyridin-4(1H)-one；1-Diphenylmethyloxy-5-p-methoxybenzyloxy-2-hydroxymethyl-4-pyridone；1-Diphenylmethyloxy-5 p-methoxybenzyloxy-2-hydroxymethyl-4-pyridone；1-benzhydryloxy-2-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyridin-4-one
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: VBJLRLHCWKPNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylmethyloxy-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)4-pyridone 在 hydrazine hydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,5R)-6-(allyloxy)-N-((1-(benzhydryloxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-oxo-1,4-dihydropyridin-2-yl)methyl)-4-methyl-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE

  摘要：

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。

  公开号：

  WO2013150296A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基溴甲烷 、 1-羟基-2-羟甲基-5-(4-甲氧基苄氧基)-4-吡啶酮 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-diphenylmethyloxy-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds and antibacterial agents

  摘要：

  头孢菌素类化合物，其通式为（I）：##STR1## 其中R1和R2可以是相同或不同的，为氢原子或含有1-5个碳原子的低级烷基，A为氢原子或亲核化合物残基或其药理学上可接受的盐，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有优异的抗菌活性。

  公开号：

  US05028601A1

文献信息

• Beta-Lactamase Inhibitor Compounds
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150073011A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，可用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多重耐药菌株。本发明包括公式（Ia）所述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US20160175290A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。该化合物及其药学上可接受的盐可与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌引起的感染，包括多重耐药菌。本发明包括根据式（Ia）描述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3和R4的值如本文所述。
• Beta-lactamase inhibitor compounds
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US09309245B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多重耐药菌株。本发明包括式(Ia)所示的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值在此处描述。
• Novel cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0289002A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  Novel cephalosporin compounds of the formula (I): wherein R¹ and R² may be the same or different and are a hydrogen atom or a lower alkyl group of 1 - 5 carbon atoms and A is a hydrogen atom or a nucleophilic compound residue or pharmacologically acceptable salts thereof have excellent antibacterial activity against Gram positive and Gram negative microorganisms.

  式(I)的新型头孢菌素化合物： 其中 R¹ 和 R² 可以相同或不同，并且是氢原子或 1 - 5 个碳原子的低级烷基，A 是氢原子或亲核化合物残基或其药理学上可接受的盐，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有极佳的抗菌活性。
• PROCESS FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED THIO-3-CEPHEM COMPOUND
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0504404A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  A 7-acylamido-3-substituted thio-3-cephem-4-carboxylic ester of general formula (5) can be produced preferentially, readily and efficiently by reacting 7-acylamido-3-acylthio-3- or 2-cephem-4-carboxylic ester of general formula (1) (wherein R¹ represents acyl, R² represents a protective group of the carboxyl group, and R³ represents lower alkyl or (un)substituted aryl) or a mixture thereof with tertiary and secondary amines and further reacting a tertiary amine salt of the reaction product with a compound of general formula (4): R⁴-X, wherein R⁴ represents lower alkyl, cycloalkyl, heterocycle or heterocycle-substituted methyl and X represents a leaving group.

  通式(5)的7-乙酰氨基-3-取代硫-3-头孢-4-羧酸酯可通过使通式(1)的7-乙酰氨基-3-乙酰硫-3-或2-头孢-4-羧酸酯（其中R¹代表酰基、R²代表羧基的保护基团，R³代表低级烷基或（未）取代的芳基）或其混合物与叔胺和仲胺反应，再将反应产物的叔胺盐与通式（4）化合物反应：其中 R⁴ 代表低级烷基、环烷基、杂环或杂环取代的甲基，X 代表离去基团。