(RS)-3-(N-benzyl-N-methylamino)cyclopent-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-3-(N-benzyl-N-methylamino)cyclopent-1-ene
• 英文别名: N-benzyl-(2-cyclopenten-1-yl)methylamine；benzyl-cyclopent-2-enyl-methyl-amine；3-Methylbenzylamino-cyclopenten-(1)；Benzyl-cyclopent-2-enyl-methyl-amin；N-benzyl-N-methylcyclopent-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: CPZMNZGOZQPNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-(N-benzyl-N-methylamino)cyclopent-1-ene 在 zinc perchlorate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1RS,2RS,5RS)-2-(4-acetylpiperazin-1-yl)-5-[benzyl(methyl)amino]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  新的二氨基环戊醇的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  已经开发出通过不同亲核试剂对N，N-二取代的1，2-环氧-3-氨基环戊烷进行区域和立体选择性环氧开环的最佳条件。环氧前体中氮原子上的取代基和环氧乙烷环的取向对于反应结果至关重要。因此，用胺处理（1RS，2SR，3SR）-1,2-环氧-3-（N，N-二苄氨基）环戊烷（3b）会得到C1和C2区域加合物的混合物，而使用（1RS，2SR ，3SR）-1，2-环氧-3-（N-苄基-N-甲基氨基）环戊烷（3a）最终导致C1加合物。碱催化的环氧化物6a，b的氨解主要产生了由环氧化物的跨二向开口而产生的C1加合物13a，b。使用路易斯酸催化剂，将环氧化物6a，b转化为二氨基环戊醇14a，

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.262
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (RS)-3-(N-benzyl-N-methylamino)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  铵导向的烯烃环氧化：动力学和机理的见解。

  摘要：

  研究了一系列不同的N-取代的环状烯丙基和均烯丙基胺（衍生自环戊烯，环己烯和环庚烯）的铵定向烯烃环氧化反应，并分析了反应动力学。这些研究的结果表明，在确定环氧化反应的总速率和立体化学结果时，环的大小和氮上取代基的同一性都很重要。通常，在氮上具有非空间需要的取代基的仲胺或叔胺在其促进氧化反应的能力方面优于在氮上具有空间上需要的取代基的叔胺。此外，在所有情况下，（原位形成的）铵取代基指导环氧化反应的立体化学过程的能力与类似的羟基取代基相当或更好。与环己烯衍生的烯丙基和均烯丙基胺对应物相比，在环戊烯衍生和环庚烯衍生的烯丙基胺中观察到中间体环氧化物的开环速率要慢得多，从而在前两种情况下都可以分离出这些中间体。

  DOI：

  10.1021/jo3010556

文献信息

• A General Nickel-Catalyzed Hydroamination of 1,3-Dienes by Alkylamines:  Catalyst Selection, Scope, and Mechanism
  作者：Jan Pawlas、Yoshiaki Nakao、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja017575w

  日期：2002.4.1

  of the thermodynamics favoring the reaction of a nickel allyl with an amine to form an allylic amine, the thermodynamics favored reaction of a nickel(0) complex with allylic amine in the presence of acid to form a Ni(II) allyl. The realization of these thermodynamics led us to the discovery that nickel and some palladium complexes in the presence or absence of acid catalyze the exchange of the amino

  对各种过渡金属催化剂的简单比色分析表明，DPPF、Ni(COD)(2) 和酸的组合是一种高活性的催化剂体系，用于通过烷基胺对二烯进行加氢胺化以形成烯丙胺。反应范围广；各种伯和仲烷基胺在这些催化剂的存在下与 1,3-二烯反应。详细的机理研究揭示了催化过程中涉及的各个步骤。这些研究揭示了将胺添加到 pi-烯丙基镍配合物的意外热力学：热力学有利于烯丙基镍与胺反应形成烯丙基胺，而不是热力学有利于镍 (0) 配合物与烯丙基的反应胺在酸存在下形成 Ni(II) 烯丙基。这些热力学的实现使我们发现镍和一些钯配合物在酸存在或不存在下催化烯丙胺的氨基与游离胺的交换。该交换过程用于揭示各种烯丙基胺的相对热力学稳定性。此外，这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选择性。这种交换反应导致烯丙胺的外消旋化。因此，CN 键形成和断裂的相对速率影响二烯加氢胺化的对映选
• v.Braun; Kuehn, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2554
  作者：v.Braun、Kuehn

  DOI：——

  日期：——