2-((4-formylphenoxy)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-formylphenoxy)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(4-Formylphenoxy)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02629353
• 分子量: 237.258
• InChiKey: LKQUWXAECCEVJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-formylphenoxy)methyl)benzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-((4-((2-cyanobenzyl)oxy)benzyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现针对150腔的高效选择性流感病毒神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  在我们较早发现N1选择性抑制剂的鼓舞下，可以进一步利用150腔流感病毒神经氨酸酶（NAs）来产生更有效的奥司他韦衍生物。在这里，我们通过靶向150腔的奥司他韦的C 5 -NH 2结构修饰，报道了一系列新型奥司他韦衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，带有4-（3-甲氧基苄氧基）苄基的化合物5c表现出最强的活性，它比奥司他韦羧酸盐（OSC）对N1（H1N1），N1（H5N1）和N1（H5N1-H274Y）的活性低或适度提高）。具体而言，针对野生型菌株H1N1的活性损失了30倍。但是5c与OSC相比，其针对H5N1-H274Y NA的活性高4.85倍。同样，5c在体外显示出低细胞毒性，在小鼠中没有急性毒性。分子对接研究提供了对5c对N1和N1-H274Y突变型NAs的高效力的见解。另外，对代表性化合物的理化性质和CYP酶抑制能力进行了计算机模拟预测，以评价其类药物性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113097
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2-氰基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-((4-formylphenoxy)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现针对150腔的高效选择性流感病毒神经氨酸酶抑制剂

  摘要：

  在我们较早发现N1选择性抑制剂的鼓舞下，可以进一步利用150腔流感病毒神经氨酸酶（NAs）来产生更有效的奥司他韦衍生物。在这里，我们通过靶向150腔的奥司他韦的C 5 -NH 2结构修饰，报道了一系列新型奥司他韦衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，带有4-（3-甲氧基苄氧基）苄基的化合物5c表现出最强的活性，它比奥司他韦羧酸盐（OSC）对N1（H1N1），N1（H5N1）和N1（H5N1-H274Y）的活性低或适度提高）。具体而言，针对野生型菌株H1N1的活性损失了30倍。但是5c与OSC相比，其针对H5N1-H274Y NA的活性高4.85倍。同样，5c在体外显示出低细胞毒性，在小鼠中没有急性毒性。分子对接研究提供了对5c对N1和N1-H274Y突变型NAs的高效力的见解。另外，对代表性化合物的理化性质和CYP酶抑制能力进行了计算机模拟预测，以评价其类药物性质。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113097

文献信息

• 含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用 途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107151220B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了含苄氧基苯基的酚类化合物、其制备方法及用途，具体公开了一类含苄氧基苯基的酚类化合物(I)，药理试验证明，本发明的酚类化合物对鞘氨醇激酶SphK有较强的抑制活性，部分化合物对肿瘤、DSS诱导的炎症性肠病具有一定的抑制作用。该类化合物与其药用制剂可以用于制备治疗一系列癌症、炎症性疾病的药物，例如结肠癌、肺癌、乳腺癌、肝癌、胃癌、炎症性肠病、肝炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、多发性硬化症。本发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Development of hydroxy-based sphingosine kinase inhibitors and anti-inflammation in dextran sodium sulfate induced colitis in mice
  作者：Meiyang Xi、Jun Ge、Xiaojian Wang、Chenbin Sun、Tianqi Liu、Liang Fang、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.047

  日期：2016.7

  Sphingosine kinase (SphK)-catalyzed production of sphingosine-1-phosphate (S1P) regulates cell growth, survival and proliferation as well as inflammatory status in animals. In recent study we reported the N'-(3-(benzyloxy)benzylidene)-3,4,5-trihydroxybenzohydrazide scaffold as a potent SphK inhibitor. As a continuation of these efforts, 51 derivatives were synthesized and evaluated by SphK1/2 inhibitory activities for structure-activity relationship (SAR) study. Among them, 33 was identified as the most potent SphK inhibitor. Potency of 33 was also observed to efficiently decrease SphK1/2 expression in human colorectal cancer cells (HCT116) and significantly inhibit dextran sodium sulfate (DSS)-induced colitis as well as the decreased expression of interleukin (IL)-6 and cyclooxygenase-2 (COX-2) in mouse models. Collectively, 33 was validated as an effective SphK inhibitor, which can be served as anti-inflammatory agent to probably treat inflammatory bowel diseases in human. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, in vitro, in silico and in vivo hypoglycemic and lipid-lowering effects of 4-benzyloxy-5-benzylidene-1,3-thiazolidine-2,4-diones mediated by dual PPAR α/γ modulation
  作者：José Luis Madrigal-Angulo、Carlos Ménez-Guerrero、Samuel Estrada-Soto、Juan José Ramírez-Espinosa、Julio César Almanza-Pérez、Ismael León-Rivera、Emanuel Hernández-Núñez、Yoshajandith Aguirre-Vidal、Carlos D. Flores-León、Rodrigo Aguayo-Ortíz、Gabriel Navarrete-Vazquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128804

  日期：2022.8
• Discovery of highly potent and selective influenza virus neuraminidase inhibitors targeting 150-cavity
  作者：Ruifang Jia、Jian Zhang、Chiara Bertagnin、Srinivasulu Cherukupalli、Wei Ai、Xiao Ding、Zhuo Li、Jiwei Zhang、Han Ju、Xiuli Ma、Arianna Loregian、Bing Huang、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113097

  日期：2021.2

  Encouraged by our earlier discovery of N1-selective inhibitors, the 150-cavity of influenza virus neuraminidases (NAs) could be further exploited to yield more potent oseltamivir derivatives. Herein, we report the design, synthesis and biological evaluation of a series of novel oseltamivir derivatives via the structural modifications at C5–NH2 of oseltamivir targeting 150-cavity. Among them, compound

  在我们较早发现N1选择性抑制剂的鼓舞下，可以进一步利用150腔流感病毒神经氨酸酶（NAs）来产生更有效的奥司他韦衍生物。在这里，我们通过靶向150腔的奥司他韦的C 5 -NH 2结构修饰，报道了一系列新型奥司他韦衍生物的设计，合成和生物学评估。其中，带有4-（3-甲氧基苄氧基）苄基的化合物5c表现出最强的活性，它比奥司他韦羧酸盐（OSC）对N1（H1N1），N1（H5N1）和N1（H5N1-H274Y）的活性低或适度提高）。具体而言，针对野生型菌株H1N1的活性损失了30倍。但是5c与OSC相比，其针对H5N1-H274Y NA的活性高4.85倍。同样，5c在体外显示出低细胞毒性，在小鼠中没有急性毒性。分子对接研究提供了对5c对N1和N1-H274Y突变型NAs的高效力的见解。另外，对代表性化合物的理化性质和CYP酶抑制能力进行了计算机模拟预测，以评价其类药物性质。