4-methyl-5-acetyl-2-(4-hydroxybenzoylamino)thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-acetyl-2-(4-hydroxybenzoylamino)thiazole
• 英文别名: N-(5-acetyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-4-hydroxybenzamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: OKSUFAIWEYZTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-acetyl-2-(4-hydroxybenzoylamino)thiazole 、 对羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-methyl-5-[3-(4-hydroxyphenyl)acryloyl]-2-(4-hydroxybenzoylamino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and neuraminidase inhibitory activity of 4-methyl-5-(3-phenylacryloyl) thiazoles

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列基于查耳酮的 4-甲基-5-(3-苯基丙烯酰基)噻唑，并在体外评估了它们对流感神经氨酸酶（NA）的抑制活性。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明，含酰胺的噻唑类化合物具有更强的效力。分析还表明，苯环 4 位上的单羟基比其他释放电子的基团或撤回电子的基团更有效。化合物 A2 和 A26 对 NA 更有效，IC50 值分别为 8.2 ± 0.5 μg/mL 和 6.2 ± 1.4 μg/mL。分子对接研究表明，噻唑骨架有利于NA的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10639-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-methyl-5-acetyl-2-(4-hydroxybenzoylamino)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and neuraminidase inhibitory activity of 4-methyl-5-(3-phenylacryloyl) thiazoles

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列基于查耳酮的 4-甲基-5-(3-苯基丙烯酰基)噻唑，并在体外评估了它们对流感神经氨酸酶（NA）的抑制活性。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明，含酰胺的噻唑类化合物具有更强的效力。分析还表明，苯环 4 位上的单羟基比其他释放电子的基团或撤回电子的基团更有效。化合物 A2 和 A26 对 NA 更有效，IC50 值分别为 8.2 ± 0.5 μg/mL 和 6.2 ± 1.4 μg/mL。分子对接研究表明，噻唑骨架有利于NA的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10639-1

文献信息

• 5-(3-苯基丙烯酰基)-2-苯甲酰氨基噻唑及其 医药用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108774193B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明涉及式Ⅰ所示5‑(3‑苯基丙烯酰基)‑2‑苯甲酰氨基噻唑及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：C1～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲氧基、乙氧基、羟基、二羟基、2‑羟基‑3‑甲氧基、3‑羟基‑4‑甲氧基、4‑羟基‑3‑甲氧基或4‑羟基‑3‑乙氧基；Y选自：H、氘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、氟、氯、溴、硝基、三氟甲基、三氟甲氧基、3‑甲基‑4‑硝基、2‑甲基‑4‑硝基或3‑甲基‑5‑硝基。
• Design, synthesis and neuraminidase inhibitory activity of 4-methyl-5-(3-phenylacryloyl) thiazoles
  作者：Yu-Yang Liu、Yang-Jie Yi、Jiao Ye、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1007/s11030-023-10639-1

  日期：——

  A series of 4-methyl-5-(3-phenylacryloyl)thiazoles based on chalcones were designed, synthesized and evaluated for their influenza neuraminidase (NA) inhibitory activity in vitro. A preliminary structure–activity relationship (SAR) analysis showed that thiazoles bearing amide had greater potency. It also showed that mono-hydroxyl group at 4-position on phenyl ring was more effective than other electron-releasing groups or electron-withdraw groups. Compounds A2 and A26 were more potent against NA with IC50 values of 8.2 ± 0.5 μg/mL and 6.2 ± 1.4 μg/mL, respectively. Molecular docking study demonstrated that thiazoles skeleton was benefit for the NA inhibitory activity.

  研究人员设计、合成了一系列基于查耳酮的 4-甲基-5-(3-苯基丙烯酰基)噻唑，并在体外评估了它们对流感神经氨酸酶（NA）的抑制活性。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明，含酰胺的噻唑类化合物具有更强的效力。分析还表明，苯环 4 位上的单羟基比其他释放电子的基团或撤回电子的基团更有效。化合物 A2 和 A26 对 NA 更有效，IC50 值分别为 8.2 ± 0.5 μg/mL 和 6.2 ± 1.4 μg/mL。分子对接研究表明，噻唑骨架有利于NA的抑制活性。