trans-4-bromo-4'-(dioctylamino)stilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4-bromo-4'-(dioctylamino)stilbene
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-N,N-dioctylaniline
• 化学式: C₃₀H₄₄BrN
• 分子量: 498.59
• InChiKey: UPOCADJIGRNKBT-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 trans-4-bromo-4'-(dioctylamino)stilbene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 带色离子载体X
  参考文献：
  名称：

  Reversible chemical reactions as the basis for optical sensors used to detect amines, alcohols and humidity

  摘要：

  本文介绍了一类用于分析化学的新型指示染料。与大多数现有的指示染料（这些染料在络合或质子化/去质子化时会改变颜色）不同，本文介绍的染料与分析物进行可逆化学反应，从而导致吸光度或荧光的变化。具体而言，具有反应性三氟乙酰基的偶氮和苯乙烯染料与醇、胺或水可逆反应，生成相应的二醇、半亚胺、半缩醛或双离子。结合化学试剂和配体分子特性的指示染料称为“染色体”或“荧光反应剂”。它们嵌入各种聚合物材料中，并已用于对脂肪胺、醇和湿度的光学传感。此外，这些染料的甲基丙烯酸酯衍生物也已进行测试，以便将染料在共价连接到聚合物基体上。染料甲基丙烯酸酯的光学和物理特性使它们成为光学传感以及在分子印迹聚合物和非线性光学应用中的有前景候选者。

  DOI：

  10.1039/a901961h
• 作为产物：
  描述：

  4-(dioctylamino)benzaldehyde 、 4-溴苄基亚磷酸二乙酯 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到trans-4-bromo-4'-(dioctylamino)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical Properties, Including Two-Photon Absorption Cross-Sections, of Differentially Functionalized Starburst-Type π-Conjugated Molecules

  摘要：

  通过 Sonogashira 交叉偶联反应合成了不同对称性（D6h、D3h、D2h 和 C2v）的不同官能化六(对取代苯乙炔基)苯和六[4-(对取代苯乙烯基)苯乙炔基]苯衍生物。研究了这种星爆型 π 共轭体系的光学性质。其中，六[4-( 对二辛基氨基苯乙烯基)苯乙炔基]苯（5）在 800 纳米波长处显示出最大的双光子吸收截面δ = 818 GM，这是通过在甲苯溶液中使用 120 fs 激光脉冲进行开孔 Z 扫描测定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1416

文献信息

• Reversible chemical reactions as the basis for optical sensors used to detect amines, alcohols and humidity
  作者：Gerhard J. Mohr、Daniel Citterio、Caspar Demuth、Marc Fehlmann、Luzi Jenny、Christian Lohse、Allen Moradian、Tomas Nezel、Markus Rothmaier、Ursula E. Spichiger

  DOI：10.1039/a901961h

  日期：——

  A new class of indicator dyes for use in analytical chemistry is presented. In contrast to most existing indicator dyes, which change colour upon complexation or protonation/deprotonation, the dyes presented here perform reversible chemical reactions with the analyte, resulting in changes in absorbance or fluorescence. Specifically, azo and stilbene dyes which exhibit a reactive trifluoroacetyl group, reversibly interact with alcohols, amines or water to give the respective diol, hemiaminal, hemiacetal or zwitterion. Indicator dyes that combine the properties of a chemical reagent and a ligand molecule are termed ‘chromo-’ or ‘fluororeactands’. They are embedded in various polymer materials and have been characterised for the optical sensing of aliphatic amines, alcohols and humidity. Furthermore, methacrylate derivatives of the dyes have been tested. They were prepared to link the dyes covalently to the polymer matrix. The optical and physical properties of the dye methacrylates make them promising candidates not only for optical sensing but also for applications in molecularly imprinted polymers and non-linear optics.

  本文介绍了一类用于分析化学的新型指示染料。与大多数现有的指示染料（这些染料在络合或质子化/去质子化时会改变颜色）不同，本文介绍的染料与分析物进行可逆化学反应，从而导致吸光度或荧光的变化。具体而言，具有反应性三氟乙酰基的偶氮和苯乙烯染料与醇、胺或水可逆反应，生成相应的二醇、半亚胺、半缩醛或双离子。结合化学试剂和配体分子特性的指示染料称为“染色体”或“荧光反应剂”。它们嵌入各种聚合物材料中，并已用于对脂肪胺、醇和湿度的光学传感。此外，这些染料的甲基丙烯酸酯衍生物也已进行测试，以便将染料在共价连接到聚合物基体上。染料甲基丙烯酸酯的光学和物理特性使它们成为光学传感以及在分子印迹聚合物和非线性光学应用中的有前景候选者。
• Synthesis and Optical Properties, Including Two-Photon Absorption Cross-Sections, of Differentially Functionalized Starburst-Type π-Conjugated Molecules
  作者：Kenji Kobayashi、Yuto Kita、Motoyuki Shigeiwa、Satoru Imamura、Shuuichi Maeda

  DOI：10.1246/bcsj.82.1416

  日期：2009.11.15

  Differentially functionalized hexakis( p-substituted-phenylethynyl)benzene and hexakis[4-( p-substituted-styryl)phenylethynyl]benzene derivatives with various (D6h, D3h, D2h, and C2v) symmetries were synthesized by Sonogashira cross-coupling reactions. The optical properties of this starburst-type π-conjugated system were investigated. Among them, hexakis[4-( p-dioctylaminostyryl)phenylethynyl]benzene (5) showed the largest two-photon absorption cross-section of δ = 818 GM at 800 nm, which was determined by open aperture Z-scan with 120 fs laser pulses in toluene solution.

  通过 Sonogashira 交叉偶联反应合成了不同对称性（D6h、D3h、D2h 和 C2v）的不同官能化六(对取代苯乙炔基)苯和六[4-(对取代苯乙烯基)苯乙炔基]苯衍生物。研究了这种星爆型 π 共轭体系的光学性质。其中，六[4-( 对二辛基氨基苯乙烯基)苯乙炔基]苯（5）在 800 纳米波长处显示出最大的双光子吸收截面δ = 818 GM，这是通过在甲苯溶液中使用 120 fs 激光脉冲进行开孔 Z 扫描测定的。