2-(4-bromophenyl)-7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂
• 分子量: 307.577
• InChiKey: YPRGTHSGJVHCBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine 、 N-甲基苄胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以32%的产率得到N-benzyl-2-[4-[benzyl(methyl)amino]phenyl]-N-methylimidazo[1,2-a]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL- OU 2-HÉTARYL-IMIDAZOL[1,2-A]PYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及式I和式II的化合物，式I或式II中，R1为氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、C(O)O-低级烷基、羟基取代的低级烷基或羟基；R2为氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、S-低级烷基、卤素取代的低级烷氧基、O(CH2)2-卤素取代的低级烷氧基、二-低级烷基氨基、烷基氨基、NH-卤素取代的低级烷基、N(低级烷基)-苄基、羟基取代的低级烷基、任选卤素取代的杂环烷基、CH2-低级烷氧基、CH2-卤素或羟基取代的低级烷氧基；或者R1和R2与其所连接的碳原子一起形成含有-OCH2CH2O-、OCH2O-、OCH2CH2CH2O-或-NHC(O)CH2O-的环；R3为氢或低级烷氧基；R4为氢或低级烷基；R5为低级烷基、环烷基、羟基取代的低级烷基或卤素取代的低级烷基；或者R4和R5与其所连接的氮原子一起形成含有-CH2CH2CHRCH2CH2-、-CH2CHRCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-、-CH2CH2NR'CH2CH2-、CH2CHR-或-CH2CH2CH2-的环；其中R为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或卤素取代的低级烷基；R'为卤素取代的低级烷基；Ra为氢或H；Rb为氢、羟基或3H；R6为氢、卤素或低级烷基；HetAr选自噻吩基、呋喃基、噻唑基、苯并呋喃基、吡唑基、苯并咪唑基或吡啶基；n为1或2；或为药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。本发明的化合物适合作为成像工具，通过识别大脑中tau聚集体过量的潜在患者，将有助于改善诊断，这些患者可能发展为阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2014177458A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯吡啶 、 2,4'-二溴苯乙酮 生成 2-(4-bromophenyl)-7-chloroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-PHENYL OR 2-HETARYL IMIDAZOL[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及公式I和II的化合物，其中：R1为氢，低烷基，低烷氧基，卤素，S-低烷基，低烷氧基取代的卤素，二烷基氨基，C（O）O-低烷基，低烷基取代的羟基或羟基；R2为氢，低烷基，卤素，低烷氧基，S-低烷基，低烷氧基取代的卤素，O（CH2）2-低烷氧基取代的卤素，二烷基氨基，烷基氨基，NH-低烷基取代的卤素，N（低烷基）-苄基，低烷基取代的羟基，杂环烷基可选地取代卤素，CH2-低烷氧基，CH2-低烷氧基取代的卤素或羟基；或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成一个环，其中包含-OCH2CH2O-、OCH2O-、OCH2CH2CH2O-或-NHC（O）CH2O-；R3为氢或低烷氧基；R4为氢或低烷基；R5为低烷基，环烷基，低烷基取代的羟基或低烷基取代的卤素；或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成一个环，其中包含-CH2CH2CHRCH2CH2-、-CH2CHRCH2CH2-、-CH2CH2OCH2CH2-CH2CH2NR′CH2CH2-、CH2CHR-或-CH2CH2CH2-；其中R为氢，卤素，低烷基，低烷氧基或低烷基取代的卤素；R′为低烷基取代的卤素；Ra为氢或3H；Rb为氢，羟基或3H；R6为氢，卤素或低烷基；HetAr选自噻吩基，呋喃基，噻唑基，苯并呋喃基，吡唑基，苯并咪唑基或吡啶基；n为1或2；或其药学上可接受的酸加成盐，其外消旋混合物或其对应的对映异构体和/或光学异构体。这些化合物适用于成像工具，通过识别大脑中tau聚集过多的潜在患者，有助于改善诊断，这可能会导致阿尔茨海默病的发展。

  公开号：

  US20160244441A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDINES
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2010064020A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention relates to compounds of formula (I): and their pharmaceutically acceptable salts and solvates, which are inhibitors of SSAO activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the treatment or prevention of medical conditions wherein inhibition of SSAO activity is beneficial, such as inflammatory diseases and immune disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，这些化合物是SSAO活性的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗或预防抑制SSAO活性有益的医疗状况，如炎症性疾病和免疫紊乱。
• 2-phenyl or 2-hetaryl imidazol[1,2-a]pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10138234B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The invention relates to compounds of formula I: and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R1-R6, Ra, and Rb have any of the values defined in the specification. The compounds are suitable as imaging tools.

  本发明涉及式 I 的化合物： 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 R1-R6、Ra 和 Rb 具有说明书中定义的任意值。这些化合物适合用作成像工具。
• Imaging methods using 2-hetaryl imidazol[1,2-a]pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10975073B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The invention relates to small molecule imaging tools.

  本发明涉及小分子成像工具。
• 2-hetaryl imidazol[1,2-a]pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11358962B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  The invention relates to small molecule imaging tools, specifically compounds of formula II and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification.

  本发明涉及小分子成像工具，特别是式 II 的化合物 及其药学上可接受的酸加成盐，其中 R1-R6 具有说明书中定义的任何值。
• IMIDAZOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：Proximagen Limited

  公开号：EP2376490A1

  公开（公告）日：2011-10-19